1H-dibenzo[e,g]indole-3-carbaldehyde | 70564-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1H-dibenzo[e,g]indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Formyldibenzindole；1H-phenanthro[9,10-b]pyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 70564-63-5
• 化学式: C₁₇H₁₁NO
• 分子量: 245.28
• InChiKey: IFHFGWZUVBVEDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-246 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  534.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.2h， 生成 1H-dibenzo[e,g]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template

  摘要：

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00991-5

文献信息

• Bifunctional antitumor agents: a DNA interactive enediyne from the pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template
  作者：Graham B. Jones、Jude E. Mathews

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00098-x

  日期：1997.3

  Regioselective substitution of the intercalative pyrrolo[9,10-b]phenanthrene template was used to prepare an enediyne conjugate. The enediyne induced DNA strand scission at relevent concentration but proteolysis was not significant. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• MIRZAMETOVA R. M.; BUYANOV V. N.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 3, 366-370
  作者：MIRZAMETOVA R. M.、 BUYANOV V. N.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• MIRZAMETOVA R. M.; BUYANOV V. N.; CYBOPOB N. N., MOSK. XIM.-TEXNOL. IN-T IM. D. I. MENDELEEVA. M., 1978, 14 S. BIBLIOGR. 1+
  作者：MIRZAMETOVA R. M.、 BUYANOV V. N.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional antitumor agents. Derivatives of pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene—A DNA intercalative delivery template
  作者：Graham B. Jones、Jude E. Mathews

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00991-5

  日期：1997.10

  The preparation and intercalative ability of the pyrrolo[9, 10-b]phenanthrene nucleus is described. Functionalization bf the nucleus was achieved using standard indole chemistry. The utility of this template as a DNA intercalating drug delivery system is demonstrated by synthesis of a derived bis-chloroethylamine alkylating system and a hybrid DNA interactive enediyne system. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.