2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan | 126739-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan
• CAS: 126739-60-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: MSKKRMONFNFHCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到3-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Further reactions of furans with trithiazyl trichloride; mechanistic considerations

  摘要：

  2,5-二芳基呋喃与三氯化三噻唑的反应1 在有用的一步合成中得到 5-芳酰基-3-芳基异噻唑 异噻唑已扩展到弱极化和强极化 不对称2,5-二芳基呋喃。这些以完全类似的方式发生反应 方式;掺入的电子释放芳基越多 异噻唑的 5-芳酰基是唯一的（强 极化）或主要（弱极化）产物。然而，随着 3-溴-2-(4-甲氧基苯基)-5-(4-硝基苯基)呋喃7，其中更多 反应性呋喃β位现已被取代，这 区域特异性被逆转（得到异噻唑8）。当其中之一 呋喃中的α-芳基被甲基取代，同样 区域特异性异噻唑的形成现在伴随着一些环和 侧链氯化 (15 → 16 + 17 + 18)。全部 这些结果可以通过机制（方案 2 和 5）来解释 涉及呋喃的初始亲电攻击以给出 β-噻唑基衍生物。这种高反应性（氮素） 然后取代基诱导呋喃环 21 发生新的开环，得到 高度离域的中间体 22 循环至 异噻唑。

  DOI：

  10.1039/a700488e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 在 四溴化碳 、 Ru(dtbbpy)₃(PF₆)₂ 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 2-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的环丙基酮直接合成多取代呋喃

  摘要：

  在本文中，提出了一种光氧化还原方案，用于通过环丙基酮与酮氧原子原位生成的烯烃的氧化偶联来合成呋喃。此外，在化学计量过量的氧化剂存在下，呋喃的溴化反应具有很高的区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00436

文献信息

• σ-Bond initiated generation of aryl radicals from aryl diazonium salts
  作者：Elene Tatunashvili、Bun Chan、Philippe E. Nashar、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d0ob00205d

  日期：——

  transform aryl diazonium salts into aryl radicals. Experimental and computational studies show that Hantzsch esters transfer hydride to aryl diazonium species, and that oxygen initiates radical fragmentation of the diazene intermediate to produce aryl radicals. The operational simplicity of this addition-fragmentation process for the generation of aryl radicals, by a polar-radical crossover mechanism, has been

  σ键亲核试剂和分子氧将芳基重氮盐转化为芳基。实验和计算研究表明，汉茨酯将氢化物转移到芳基重氮化合物上，并且氧引发了重氮中间体的自由基断裂，从而产生了芳基。在各种形成键的反应中已经说明了这种加成-断裂过程通过极性自由基交换机理产生芳基的操作简便性。
• One-step synthesis of 5-acylisothiazoles from furans
  作者：Jérôme Guillard、Christelle Lamazzi、Otto Meth-Cohn、Charles W. Rees、Andrew J. P. White、David J. Williams

  DOI：10.1039/b101157j

  日期：——

  Premixed ethyl carbamate, thionyl chloride and pyridine (which generate thiazyl chloride, NSCl) in boiling benzene or toluene convert 2,5- and 2,3,5-substituted furans into 5-acylisothiazoles regiospecifically. The reactions are much faster and generally higher yielding in boiling chlorobenzene with more thionyl chloride and with pyridine or isoquinoline as base. Under the more vigorous conditions, even fully substituted 3-bromofurans give isothiazoles, with the displacement of bromine. Deactivated furans, with electron-withdrawing groups such as ester, cyano, benzoyl and phenylsulfonyl in the α-position, react under the more vigorous conditions to give 5-acylisothiazoles with the electronegative group in the 3-position. The ‘activated’ 2-methyl-5-phenyl- and 5-phenyl-2-phenylthio-furans react analogously, with the more electron-releasing group becoming part of the 5-acyl substituent, exclusively or predominantly. These results are explained by initial electrophilic attack of the furan ring to give a β-thiazyl derivative which spontaneously ring-opens and closes to the isothiazole. The X-ray structures of five of the differently substituted isothiazole compounds are reported. All have very similar patterns of bonding within their isothiazole rings that appear to be independent of the electron-withdrawing or -donating nature of the substituents. Three of the compounds (8a, 8g and 13) have loosely linked chain structures in the solid state, adjacent molecules being connected by combinations of hydrogen bonding and π–π stacking interactions.

  预混的乙基氨基甲酸、亚硫酰氯和吡啶（生成噻唑氯，NSCl）在沸腾的苯或甲苯中能够进行区域特异性地将2,5-和2,3,5-取代的呋喃转化为5-酰基异噻唑。在沸腾的氯苯中，反应更快，产率普遍更高，且使用了更多的亚硫酰氯及吡啶或异喹啉作为碱。在更激烈的反应条件下，甚至完全取代的3-溴呋喃也能与溴发生取代反应生成异噻唑。对于那些带有电子吸引基团（如酯、氰、苯甲酰和苯磺酰）且位于α位的非活性呋喃，在较为激烈的条件下也能反应，生成5-酰基异噻唑，其中电负性基团位于3位。这些“活化”型的2-甲基-5-苯基和5-苯基-2-苯硫基呋喃也表现出类似的反应，其中电子供给基团会独占或主导成为5-酰基取代基。其结果可以通过呋喃环的初始亲电攻击解释，生成β-噻唑衍生物，随后自发环打开并闭合成异噻唑。报告了五种不同取代异噻唑化合物的X射线结构，所有化合物在其异噻唑环内的键合模式非常相似，似乎与取代基的电子吸引或供给特性无关。三种化合物（8a、8g和13）在固态下具有松散联接的链结构，邻近的分子通过氢键和π–π堆叠相互作用相连。
• Synthesis of 2,5-Diaryl Nonsymmetric Furans C6-Platform Chemicals <i>via</i> Catalytic Conversion of Biomass and the Formal Synthesis of Dantrolene
  作者：Franklin Chacón-Huete、Juan David Lasso、Paul Szavay、Jason Covone、Pat Forgione

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02236

  日期：2021.1.1

  efficient synthetic strategy to access 2,5-diaryl nonsymmetric furans from 5-hydroxymethyl furfural utilizing decarboxylative cross-couplings. A key finding was that the presence of the hydroxymethyl handle enhances the yields of the palladium-catalyzed decarboxylative cross-coupling reaction. The method provides access to a broad-range nonsymmetric 2,5-diaryl furans where each arene can be systematically

  生物质衍生的商品化学品5-羟甲基糠醛是一种未被充分利用的C6平台化学品，其衍生自纤维素，是制备下一代增值产品的理想选择。我们已经开发出一种有效的合成策略，可利用脱羧交叉偶联从5-羟甲基糠醛中获得2,5-二芳基非对称呋喃。一个关键发现是羟甲基手柄的存在提高了钯催化的脱羧交叉偶联反应的产率。该方法提供了广泛的非对称2,5-二芳基呋喃呋喃的途径，其中每个芳烃都可以根据需要进行系统引入。另外，这种绿色合成策略用于肌肉松弛剂Dantrolene的正式合成，收率极高。
• Reaction of furans with trithiazyl trichloride: new synthesis of isothiazoles
  作者：Xiao-Lan Duan、Charles W. Rees、Tai-Yuen Yue

  DOI：10.1039/a608345e

  日期：——

  Trithiazyl trichloride 1 converts 2,5-disubstituted furans into isothiazoles (e.g. 3, 6, 7) regiospecifically and in good yield, providing a new, one-step synthesis of isothiazoles, for which a novel mechanism involving formation and ring-opening of a β-thiazylfuran 4 is proposed.

  三噻唑三氯化物 1 可将 2,5 二甲基呋喃转化为异噻唑（如 3、6、7），且具有区域特异性和良好的收率，为异噻唑的一步法合成提供了一种新方法。
• The Ready Conversion of 2,5-Disubstituted Furans into Isothiazoles
  作者：Sean M. Laaman、Otto Meth-Cohn、Charles W. Rees

  DOI：10.1055/s-1999-3480

  日期：1999.5

  Various 2,5-disubstituted furans are very readily and efficiently transformed into 5-acyl-3-substituted isothiazoles by the action of ethyl carbamate, thionyl chloride and pyridine.

  在氨基甲酸乙酯、亚硫酰氯和吡啶的作用下，各种 2,5-二取代呋喃很容易高效地转化为 5-酰基-3-取代异噻唑。