4-菲-9-基丁酸 | 68151-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 4-菲-9-基丁酸
• 英文名称: 4-[9]phenanthryl-butyric acid
• 英文别名: 4-[9]Phenanthryl-buttersaeure；4-(Phenanthren-9-YL)butanoic acid；4-phenanthren-9-ylbutanoic acid
• CAS: 68151-16-6
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: VBALUTDUDGQZGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 沸点：
  487.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-菲-9-基丁酸 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢氟酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the dihydrodiols and diol epoxides of benzo[e]pyrene and triphenylene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01315a019
• 作为产物：
  描述：

  4-(phenanthren-9-yl)butyronitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到4-菲-9-基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes

  摘要：

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3118

文献信息

• A convenient procedure for the synthesis of 1-tetralone derivatives using a Suzuki coupling-Friedel-Crafts acylation sequence
  作者：Gemma Esteban、Miguel A. López-Sánchez、MaEugenia Martínez、Joaquín Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10270-8

  日期：1998.1

  The reported 1-tetralone derivatives have been synthesized from arylbromides using as key steps a Suzuki coupling followed by intramolecular Friedel-Crafts acylation.

  已报道的1-四氢萘酮衍生物是使用Suzuki偶联作为随后的分子内Friedel-Crafts酰化反应的关键步骤，由芳基溴化物合成的。
• Oxidation of an Internal‐Edge‐Substituted [5]Helicene‐Derived Phosphine Synchronously Enhances Circularly Polarized Luminescence
  作者：Kazuteru Usui、Nozomi Narita、Ryosuke Eto、Seika Suzuki、Atsushi Yokoo、Kosuke Yamamoto、Kazunobu Igawa、Naoko Iizuka、Yuki Mimura、Tomohiro Umeno、Shota Matsumoto、Masashi Hasegawa、Katsuhiko Tomooka、Yoshitane Imai、Satoru Karasawa

  DOI：10.1002/chem.202202922

  日期：2022.11.21

  Laterally π-extended 7,8-dihydro[5]helicenes bearing phosphine and phosphine oxide groups on their inner helical rims were synthesized, and their photophysical and chiroptical properties were analyzed. As expected, the phosphine oxide showed a markedly enhanced circularly polarized luminescence response compared with that of the corresponding phosphine.

  合成了在其内部螺旋边缘上带有膦和氧化膦基团的横向 π 扩展的7,8-二氢 [5] 螺旋烯，并分析了它们的光物理和手性光学性质。正如预期的那样，与相应的膦相比，氧化膦显示出显着增强的圆偏振发光响应。
• Annulative π-Extension by Cp*Co(III)-Catalyzed Ketone-Directed <i>peri</i>-Annulation: An Approach to Access Fused Arenes
  作者：Arya Bhattacharyya、Md Raja Sk、Supreeta Sen、Samrat Kundu、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03443

  日期：2023.12.8

  ed benzo[e]pyrenes, benzotetraphenes, and pyrenes. Comprehensive density functional theory studies buttress the mechanistic pathway comprising key steps like peri-C–H activation, alkyne 1,2-migratory insertion, and nucleophilic attack toward ketone, this attack being the rate-determining step. In addition, π-conjugated 1,1′-bipyrenes, potential photocatalyst pyrene-quinones, and putative n-type semiconductor

  实现了掩蔽湾区选择性第一行过渡金属 Cp*Co(III) 催化的芳烃衍生酮的环 π 延伸，以提供 K 区功能化的苯并[ e ]芘、苯并四吩和芘。全面的密度泛函理论研究支持了包括关键步骤的机制途径，如peri -C-H激活、炔烃1,2-迁移插入和对酮的亲核攻击，这种攻击是速率决定步骤。此外，还获得了π-共轭1,1'-联芘、潜在的光催化剂芘醌和推定的n型半导体含氰基二苯并[ de , qr ]并四苯。
• REACTIONS OF TETRAHYDROPHENANTHRENE. THE SYNTHESIS OF TRIPHENYLENE AND METHYLTRIPHENYLENE^*
  作者：W. E. BACHMANN、W. S. STRUVE

  DOI：10.1021/jo01216a014

  日期：1939.9
• Methyl Homologs of Triphenylene
  作者：Louis F. Fieser、Lloyd M. Joshel

  DOI：10.1021/ja01265a109

  日期：1939.10.1