2-(9-phenanthryl)cyclohexanone | 73129-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2-(9-phenanthryl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(phenanthren-9-yl)cyclohexanone；2-(phenanthren-9-yl)cyclohexan-1-one；2-(9-Phenanthryl)cyclohexanon；Cyclohexanone, 2-(9-phenanthrenyl)-；2-phenanthren-9-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 73129-94-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O
• 分子量: 274.362
• InChiKey: ULGXMELGIRKXCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  485.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(9-phenanthryl)cyclohexanone 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 trans-2-(9-phenanthryl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-芳基环酮的不对称氢化反应，用于在酸性条件下通过动态动力学拆分合成反式环烷醇。

  摘要：

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。

  DOI：

  10.1039/d0cc00480d
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(9-phenanthryl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00235a005

文献信息

• A Three-Step Process To Facilitate the Annulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Sara E. Martin、Matthew D. Streeter、Laurel L. Jones、Matthew S. Klepfer、Kyriakos Atmatzidis、Kristen D. Wille、Sean A. Harrison、Edward D. Hoegg、Heather M. Sheridan、Stephanie Kramer、Damon A. Parrish、Aaron W. Amick

  DOI：10.1021/jo501576e

  日期：2014.9.5

  would be difficult to produce in an efficient manner. This method relies on a palladium-catalyzed cross-coupling reaction of various brominated PAHs with cyclohexanone to yield α-arylated ketones, which are converted to regiospecific vinyl triflates and cyclized by a palladium-catalyzed intramolecular arene–vinyl triflate coupling to produce PAHs with incorporated saturated rings or “tetrahydroindeno-annulated”

  已经开发了一种使多环芳族烃（PAH）环合的新的有效三步法，该方法可提供带有饱和环的PAH，而在目前的化学方法下，饱和环很难以有效的方式生产。此方法依赖于各种溴化PAH与环己酮的钯催化交叉偶联反应，以生成α-芳基酮，然后将其转化为区域特异性的乙烯基三氟甲磺酸酯，并通过钯催化的分子内芳烃-乙烯基三氟甲磺酸酯偶合反应，生成结合了PAH的PAH。饱和环或“四氢茚基环化” PAH。
• VIRIOT M.-L., J. CHEM. RES. SYNOP., 1979, NO 10, 324 / J. CHEM. RES. MIKROFICHE, 3686-3+
  作者：VIRIOT M.-L.

  DOI：——

  日期：——
• CHO, BONGSUP P.;HARVEY, RONALD G., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 26, 5668-5678
  作者：CHO, BONGSUP P.、HARVEY, RONALD G.

  DOI：——

  日期：——
• Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. 2. A new general synthesis
  作者：Bongsup P. Cho、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo00235a005

  日期：1987.12
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。