tris(8-aminoquinolyl)borane | 443694-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tris(8-aminoquinolyl)borane
• 英文别名: N-bis(quinolin-8-ylamino)boranylquinolin-8-amine
• CAS: 443694-74-4
• 化学式: C₂₇H₂₁BN₆
• 分子量: 440.315
• InChiKey: WHXSJDHKHOGXCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 tris(8-aminoquinolyl)borane 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 tris(N-lithio-(8-aminoquinolyl))borane
  参考文献：
  名称：

  三氨基硼烷及其金属化成 N-锂硫三氨基硼烷

  摘要：

  为了研究去质子化、硼酸盐形成和 BN 键断裂之间的竞争，用丁基锂处理了六种带有 1-3 个 NH 功能的三氨基硼烷。2-苯胺基-1,3,2-二氮杂硼烷1被完全去质子化，但所得N-锂硫化合物不能结晶。然而，由于缓慢水解，2-氧化锂衍生物7以低产率分离为二聚醚溶剂化物。2-(二甲氨基)-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (9) 的双去质子化伴随着 BN 键断裂。二锂衍生物与 Me3SiCl 反应生成 2-二甲氨基-1,3-双（三甲基甲硅烷基）-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (11)。类似地，二苯胺基（二苯基氨基）硼烷（2）很容易去质子化为不溶性二锂化合物。然而，BN 键断裂也发生了，分离出溶剂化物Ph2NLi·dme（13）和Ph2NLi·2py（14）。它们是二聚体，前者具有平面 Li2N2 环，后者具有 N-Li-N-Li 链结构。三重金属化的三苯胺硼烷 (15) 结晶为二聚体 B(NLiPh)3·LiCl·(OEt2)3

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1132::aid-ejic1132>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  8-氨基喹啉 、 三(二甲基氨基)硼烷 以 甲苯 为溶剂， 以85.3%的产率得到tris(8-aminoquinolyl)borane
  参考文献：
  名称：

  三氨基硼烷及其金属化成 N-锂硫三氨基硼烷

  摘要：

  为了研究去质子化、硼酸盐形成和 BN 键断裂之间的竞争，用丁基锂处理了六种带有 1-3 个 NH 功能的三氨基硼烷。2-苯胺基-1,3,2-二氮杂硼烷1被完全去质子化，但所得N-锂硫化合物不能结晶。然而，由于缓慢水解，2-氧化锂衍生物7以低产率分离为二聚醚溶剂化物。2-(二甲氨基)-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (9) 的双去质子化伴随着 BN 键断裂。二锂衍生物与 Me3SiCl 反应生成 2-二甲氨基-1,3-双（三甲基甲硅烷基）-1,3,2-苯并二氮杂硼烷 (11)。类似地，二苯胺基（二苯基氨基）硼烷（2）很容易去质子化为不溶性二锂化合物。然而，BN 键断裂也发生了，分离出溶剂化物Ph2NLi·dme（13）和Ph2NLi·2py（14）。它们是二聚体，前者具有平面 Li2N2 环，后者具有 N-Li-N-Li 链结构。三重金属化的三苯胺硼烷 (15) 结晶为二聚体 B(NLiPh)3·LiCl·(OEt2)3

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200205)2002:5<1132::aid-ejic1132>3.0.co;2-u