2-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole | 216480-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 216480-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: VFMXMEUULIWWAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-1H-pyrrole-2,5-dione 、 2-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以67%的产率得到3-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-[2-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indol-3-yl]pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-吲哚 在 四(三苯基膦)钯 potassium hydrogen difluoride 、 硼酸三异丙酯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h

文献信息

• Synthesis of 2-substituted indoles by palladium-catalyzed heteroannulation with Pd–NaY zeolite catalysts
  作者：Ki Bum Hong、Chul Wee Lee、Eul Kgun Yum

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.075

  日期：2004.1

  Various 2-substituted indoles were prepared by heteroannulation of o-iodoanilines and terminal alkynes in a one-pot reaction with a Pd(II)–NaY zeolite catalyst. The product formation largely depended on the solvent, base, and reaction temperature. The recycled catalyst showed good reusability in the heteroannulation reaction.

  通过邻位碘苯胺和末端炔烃与Pd（II）-NaY沸石催化剂的一锅法反应，制得各种2-取代的吲哚。产物的形成很大程度上取决于溶剂，碱和反应温度。再循环的催化剂在杂环化反应中显示出良好的可重复使用性。
• AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2421825A1

  公开（公告）日：2012-02-29
• [EN] AZETIDINYL DIAMIDES AS MONOACYLGLYCEROL LIPASE INHIBITORS<br/>[FR] AZÉTIDINYL DIAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA MONOACYLGLYCÉROL LIPASE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2010124108A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating various diseases, syndromes, conditions and disorders, including pain. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein Y, Z, R1, and s are defined herein.
• Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand
  作者：Nicholas Pagano、Jasna Maksimoska、Howard Bregman、Douglas S. Williams、Richard D. Webster、Feng Xue、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b700433h

  日期：——

  A general route to ruthenium pyridocarbazole half-sandwich complexes is presented and applied to the synthesis of sixteen new compounds, many of which have modulated protein kinase inhibition properties. For example, the incorporation of a fluorine into the pyridine moiety increases the binding affinity for glycogen synthase kinase 3 by almost one order of magnitude. These data are supplemented with cyclic voltammetry experiments and a protein co-crystallographic study.

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。