[(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(dimethoxyphosphoryloxymethyl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate | 873079-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(dimethoxyphosphoryloxymethyl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 873079-91-5
• 化学式: C₃₉H₄₀NO₁₄P
• 分子量: 777.719
• InChiKey: GALOYRMAZBGYFY-JPJNNHMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(dimethoxyphosphoryloxymethyl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-aminoethyl-6-O-dimethylphosphoryl-2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides

  摘要：

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。

  DOI：

  10.1039/b506348e
• 作为产物：
  描述：

  [2-((2S,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 吡啶 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(dimethoxyphosphoryloxymethyl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides

  摘要：

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。

  DOI：

  10.1039/b506348e

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides
  作者：Oruganti Srinivas、S. Radhika、Narasimha Murthy Bandaru、Siva Kumar Nadimpalli、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/b506348e

  日期：——

  The synthesis of multivalent dendritic cluster glycosides of mannopyranosyl-6-phosphate is presented. Poly(amido amine)-based dendrimers of 0.5–3.5 generations, containing carboxylic acid peripheral functionalities, were utilized so as to install 4, 8, 16 and 32 mannopyranosyl-6-phosphate residues at the peripheries of the dendrimers. Amide bond formation between an amine-tethered mannopyranosyl-6-phosphate monomer unit and carboxylic acid-functionalized dendrimers was conducted to synthesize the dendritic cluster glycosides. The constitutions of the Man-6-P-containing dendrimers were assessed by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopies and the sugar content analysis by a resorcinol assay. Preliminary biological studies with few newly synthesized Man-6-P-containing dendrimers showed that these compounds could bind the purified goat liver mannose 6-phopshate receptor (MPR 300) protein.

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。