[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate | 693244-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 693244-52-9
• 化学式: C₄₄H₃₉NO₁₂
• 分子量: 773.793
• InChiKey: AATQJQVLRYXXCY-ALKPXMPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(dimethoxyphosphoryloxymethyl)-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides

  摘要：

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。

  DOI：

  10.1039/b506348e
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧羰基氨基-1-乙醇 、 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl bromide 在 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  含碳水化合物的树枝状大分子的合成。5.使用未保护的碳水化合物制备树枝状聚合物

  摘要：

  含碳水化合物的树枝状聚合物已使用会聚生长方法使用完全未保护的碳水化合物制备。使用酰胺键形成方法，可以轻松合成低代树状聚合物，从而无需使用对糖基残基的保护基操作，即可获得密堆积的糖类树状聚合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01548-7

文献信息

• Synthesis of Carbohydrate-Containing Dendrimers. 5. Preparation of Dendrimers Using Unprotected Carbohydrates
  作者：Narayanaswamy Jayaraman、J Fraser Stoddart

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01548-7

  日期：1997.9

  Carbohydrate-containing dendrimers have been prepared using completely unprotected carbohydrates employing a convergent growth approach. The facile syntheses of lower generation dendrimers, using the amide bond forming methodology, opens up the possibility of obtaining densely-packed glycodendrimers without the need to resort to protecting group manipulations on the saccharide residues. © 1997 Elsevier

  含碳水化合物的树枝状聚合物已使用会聚生长方法使用完全未保护的碳水化合物制备。使用酰胺键形成方法，可以轻松合成低代树状聚合物，从而无需使用对糖基残基的保护基操作，即可获得密堆积的糖类树状聚合物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Synthesis and biological evaluation of mannose-6-phosphate-coated multivalent dendritic cluster glycosides
  作者：Oruganti Srinivas、S. Radhika、Narasimha Murthy Bandaru、Siva Kumar Nadimpalli、Narayanaswamy Jayaraman

  DOI：10.1039/b506348e

  日期：——

  The synthesis of multivalent dendritic cluster glycosides of mannopyranosyl-6-phosphate is presented. Poly(amido amine)-based dendrimers of 0.5–3.5 generations, containing carboxylic acid peripheral functionalities, were utilized so as to install 4, 8, 16 and 32 mannopyranosyl-6-phosphate residues at the peripheries of the dendrimers. Amide bond formation between an amine-tethered mannopyranosyl-6-phosphate monomer unit and carboxylic acid-functionalized dendrimers was conducted to synthesize the dendritic cluster glycosides. The constitutions of the Man-6-P-containing dendrimers were assessed by 1H, 13C and 31P NMR spectroscopies and the sugar content analysis by a resorcinol assay. Preliminary biological studies with few newly synthesized Man-6-P-containing dendrimers showed that these compounds could bind the purified goat liver mannose 6-phopshate receptor (MPR 300) protein.

  本文介绍了甘露吡喃糖基-6-磷酸多价树枝状簇苷的合成。利用含有羧酸外围官能团的 0.5-3.5 代聚（氨基胺）树枝状聚合物，在树枝状聚合物的外围安装了 4、8、16 和 32 个甘露糖基-6-磷酸残基。在胺拴的甘露吡喃糖基-6-磷酸单体单元和羧酸官能化树枝状聚合物之间形成酰胺键，从而合成了树枝状簇苷。通过 1H、13C 和 31P NMR 光谱评估了含 Man-6-P 的树枝状聚合物的结构，并通过间苯二酚测定法分析了糖含量。对少数新合成的含 Man-6-P 的树枝状化合物进行的初步生物学研究表明，这些化合物能与纯化的山羊肝甘露糖 6-opshate受体（MPR 300）蛋白结合。