2,2-difluoro-2-iodo-1-furan-2-yl ethanone | 410522-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-iodo-1-furan-2-yl ethanone
• 英文别名: 2,2-Difluoro-1-(furan-2-yl)-2-iodoethanone
• CAS: 410522-47-3
• 化学式: C₆H₃F₂IO₂
• 分子量: 271.99
• InChiKey: QQEOEVNRLIPRAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2,2-difluoro-2-iodo-1-furan-2-yl ethanone 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碘二氟甲基酮和烯烃的可见光介导串联加成/消除反应

  摘要：

  开发了一种新型可见光介导的光氧化还原催化的碘二氟甲基酮和烯烃的串联加成/消除反应，用于合成烯丙基二氟化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101486
• 作为产物：
  描述：

  4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione 在 碘 、 Selectfluor 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-difluoro-2-iodo-1-furan-2-yl ethanone
  参考文献：
  名称：

  铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的 1,2-加成

  摘要：

  一种新的铟介导的碘二氟甲基酮与 α, β-不饱和酮的二氟烷基化反应，为获得具有优异区域选择性的 1,2-加成产物提供了一条明显重要的途径。该方法底物范围广、效率好、反应条件温和。此外，该方法还可用于合成含有不饱和酮结构的生物活性分子的二氟衍生物，可作为药物发现中潜在有价值的氟化中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132855

文献信息

• Palladium-catalyzed one-pot construction of difluorinated 1,3-enynes from α,α,α-iododifluoroacetones and alkynes
  作者：Xing Wang、Jian Hu、Jie Ren、Tianci Wu、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130715

  日期：2019.12

  A palladium-catalyzed one-pot difunctionalization of alkynes with α,α-iododifluoroacetones is introduced for the synthesis of difluorinated 1,3-enynes. The reaction proceeds through the radical addition of RCOCF2 radical to alkynes and subsequent Sonogashira coupling with the same alkynes to give the 1,3-enyne products with high regio and stereoselectivity.

  引入钯催化的α，α-碘二氟丙酮对炔烃的一锅双官能化反应，以合成二氟化的1,3-烯炔。该反应通过将RCCOF 2自由基自由基加成至炔烃上，随后与相同的炔烃进行Sonogashira偶联而得到具有高区域和立体选择性的1，3-烯炔产物。
• 一种芳甲酰二氟甲基烯烃及其制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN113548936A

  公开（公告）日：2021-10-26

  本发明涉及一种芳甲酰二氟甲基烯烃及其制备方法，该方法为：将化合物1、钌催化剂、烯烃2、碱和溶剂混合，在N2保护下，可见光照射下常温搅拌反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到下式所示的化合物3，即芳甲酰二氟甲基烯烃，如下式所示：与现有技术相比，本发明具有高效，高收率，条件温和、环境友好等优点。在医药及农药领域具有较强的应用潜力。
• 一种α,α-二氟酮类衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN112299981B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明涉及一种α,α‑二氟酮类衍生物的制备方法，该方法为：将α,α,α‑碘二氟酮类化合物原料、不饱和烃、催化剂、配体以及锌粉混合，加入溶剂中，在惰性气体保护下反应，所得反应液分离提纯，即得到目的产物。与现有技术相比，本发明的制备方法具有高效、高选择性、高收率等优点，具有较好的工业化生产前景：本发明制备的α,α‑二氟酮类衍生物，具有良好的生理活性，在医药及农药领域具有较好的应用潜力。
• Cobalt Catalyzed Addition of α, α-Difluoroiodomethyl Ketones to Alkenes/ Alkynes
  作者：Jun Pan、Hanyang Li、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.121818

  日期：2021.7

  difluoroalkylation reaction of alkenes/alkynes with difluoroacyl iodides was reported, which provided an efficient and convenient access to diverse α, α-difluoroketone derivatives. The mild conditions allow for a broad substrate scope including alkenes and alkynes, as well as good functional group toleration. Mechanism investigation showed that a difluoroalkyl radical is formed in the reaction pathway.

  据报道，烯烃/炔烃与二氟酰基碘的钴催化的二氟烷基化反应，提供了一种有效且方便的途径来获得各种α，α-二氟酮衍生物。温和的条件允许广泛的底物范围，包括烯烃和炔烃，以及良好的官能团耐受性。机理研究表明，在反应路径中形成了二氟烷基。
• Radical Difunctionalization of Alkenes with Iododifluoromethyl Ketones Under Ni‐Catalysis
  作者：Tianyu Zhang、Jun Pan、Jin Duan、Jingjing Wu、Wei Zhang、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/cctc.201901395

  日期：2019.12.5

  Ni‐catalyzed radical difunctionalization of alkenes with iododifluoromethyl ketones was realized for the synthesis of α,α‐difluoroketones. This reaction can also be used for the construction of analogs containing 5‐membered heterocycles through radical addition and sequenced cyclization reactions.

  实现了镍与碘二氟甲基酮对烯烃的自由基催化双官能团的合成，用于合成α，α-二氟酮。该反应还可用于通过自由基加成和测序环化反应构建包含5元杂环的类似物。