9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone | 5684-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone
• 英文别名: 10-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic lactone；phenanthro<9,10-c>furan-1-(3H)-one；phenanthro[9,10-c]furan-1(3H)-one；3H-phenanthro[9,10-c]furan-1-one；Lacton von 9-Hydroxymethyl-phenanthren-10-carbonsaeure；Phenanthro<9,10-c>furanon；1H-phenanthro[9,10-c]furan-3-one
• CAS: 5684-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂
• 分子量: 234.254
• InChiKey: AJLQUPMMRIHPHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253-254 °C
• 沸点：
  510.3±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone 在 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 以59%的产率得到phenanthrene-9,10-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  由3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones两步合成π膨胀马来酰亚胺。

  摘要：

  报道了一种有效的两步合成π扩展的马来酰亚胺衍生物的方法，该方法是通过在室温，氩气气氛下于EtOH中3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones的光诱导脱氢环化反应进行的，历时5 h。 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯和O2存在下与伯胺的相互作用。高度共轭的马来酰亚胺的合成表明3,4-二苯基呋喃-2（5H）-ones是合成π膨胀内酯和π膨胀马来酰亚胺的有用前体，不需要过渡金属催化剂。另外，表征了高度共轭的马来酰亚胺的荧光性质，并发现其在二氯甲烷溶液中具有高的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01792
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 乙酸酐 、 五溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) chloride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 9-hydroxymethylphenanthrene-10-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287

文献信息

• A Unified Approach for Divergent Synthesis of Heterocycles <i>via</i> TMSOTf‐Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Electron‐Rich Alkynes
  作者：Ping Chen、Wei Cao、Xiangqian Li、Dayong Shi

  DOI：10.1002/adsc.202100769

  日期：2021.10.19

  construction of polysubstituted five-membered heterocycles via TMSOTf-catalyzed formal [3+2] cycloaddition of electron-rich alkynes, which features free from any metal, atom economy and water as the main by-product. Furthermore, alkenyl ether adduct has been verified as the key intermediate. Notably, by utilizing this approach, we can synthesize a broad range of polysubstituted furans, thiophenes and pyrroles

  我们提出了一种通过TMSOTf 催化的富电子炔烃的正式 [3+2] 环加成来构建多取代五元杂环的合成方案，其特点是不含任何​​金属、原子经济性和水作为主要副产品。此外，烯基醚加合物已被证实为关键中间体。值得注意的是，通过利用这种方法，我们可以合成范围广泛的多取代呋喃、噻吩和吡咯，并将这种转化扩展到提供稠合聚杂环。该反应可以在克规模上实现，相应的产品是用于生产多种潜在有用支架的中间体。
• Structural Effects on Photochemical Intermolecular Cycloaddition of Phenanthrenecarboxylic Lactones. Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts
  作者：Hiroki Itoh、Syuji Maruyama、Yoshiharu Fujii、Yasuhisa Senda、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/cl.1991.1683

  日期：1991.10

  irradiation with (E)-anethole in benzene 10-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic lactone (STL) gave an intermolecular [2+2] cycloadduct, a cyclobutane derivative, while 8-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic lactone (SCL) afforded both of a cyclobutane with the same conformation and an olefinic product derived from an oxetane precursor, the carbonyl adduct. The formation of cycloadducts of highly different

  用苯中的 (E)-茴香脑照射 10-羟甲基-9-菲甲内酯 (STL) 产生分子间 [2+2] 环加合物，一种环丁烷衍生物，而 8-羟甲基-9-菲甲内酯 (SCL) 提供两种具有相同构象的环丁烷和衍生自氧杂环丁烷前体的烯烃产物，即羰基加合物。SCL 中结构高度不同的环加合物的形成归因于所涉及的激基复合物对产品的竞争性崩溃。
• Saha, Mukta; Das, Tapas K.; Das, Amalendu, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 1, p. 137 - 151
  作者：Saha, Mukta、Das, Tapas K.、Das, Amalendu、Ghosh, Nikhil

  DOI：——

  日期：——
• GHOSH N. R.; CHATTERJEE D., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1975, 13, NO 1, 95-97
  作者：GHOSH N. R.、 CHATTERJEE D.

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.
  作者：Hiroki Itoh、Syuji Maruyama、Yoshiharu Fujii、Yasuhisa Senda、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.287

  日期：——

  On irradiation with (E)-anethole in benzene 10-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic acid lactone (s-trans lactone, STL) gave an intermolecular [2+2] cycloadduct, a cyclobutane derivative, while 8-hydroxymethyl-9-phenanthrenecarboxylic acid lactone (s-cis lactone, SCL) afforded a cyclobutane derivative and an olefinic product derived from an oxetane precursor, the carbonyl adduct. The formation of cycloadducts of highly different structures in SCL was ascribed to competitive collapse of the involved exciplex to the products. The features of intermolecular cycloaddition of the phenanthrene derivatives are discussed on the basis of results obtained from molecular orbital calculations.

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。