10-甲基菲-9-羧酸甲酯 | 55042-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 10-甲基菲-9-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 10-methyl-9-phenanthrenecarboxylate
• 英文别名: methyl 10-methylphenanthrene-9-carboxylate；methyl 9-methyl-10-phenanthrenecarboxylate
• CAS: 55042-80-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: LGSOYWVSADSKEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  411.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-甲基菲-9-羧酸甲酯 在 氨 、 lithium 、 dimsyl potassium 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 methyl cis-9,10-dihydro-9,10-dimethyl-9-phenanthrenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective protonation of stable carbanions derived from 9,10-dihydrophenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a027
• 作为产物：
  描述：

  9-溴菲 在 正丁基锂 、 五溴化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 10-甲基菲-9-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemical Cycloaddition of Phenanthrene-Fused Lactones to (E)-Anethole. Structural Effects and Dual Collapse Processes of an Exciplex Leading to Cycloadducts.

  摘要：

  在苯中用(E)-茴香脑照射10-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-顺式内酯，SCL）可得到一种分子间[2+2]环加成物，即环丁烷衍生物，而8-羟甲基-9-菲甲酸内酯（s-反式内酯，STL）则得到环丁烷衍生物和由氧杂环丁烷前体衍生的烯烃产物，即羰基加合物。由于涉及的激发复合体竞争性崩解为产物，SCL形成了结构高度不同的环加合物。基于分子轨道计算结果，讨论了菲衍生物分子间环加成的特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.287

文献信息

• Photochemical Wittig reaction of quasi-phosphonium ylides
  作者：Hideo Tomioka、Naoki Ichikawa、Hideki Murata

  DOI：10.1039/c39920000193

  日期：——

  α-(Methoxycarbonyl)benzylidene quasi-phosphonium ylides, which are unreactive toward most carbonyl compounds, are found to undergo the Wittig reaction upon irradiation; irradiation with acyclic carbonyl compounds, e.g. benzaldehydes and acetophenones, afford the corresponding alkenes, whereas the reaction with cyclohexanone affords 1-phenyl-1-(methoxycarbonyl)hepta-1, 2-diene.

  α-(甲氧羰基)苄叉次膦叶立德对大多数羰基化合物不反应，但在光照下可进行Wittig反应；无环羰基化合物（如苯甲醛和苯乙酮）的光照反应得到相应的烯烃，而环己酮的反应得到1-苯基-1-(甲氧羰基)庚-1,2-二烯。
• A palladium-catalyzed multi-component annulation approach towards the synthesis of phenanthrenes
  作者：Juan Song、Songjiang Wang、Haisen Sun、Yuxuan Fan、Kang Xiao、Yan Qian

  DOI：10.1039/c9ob00228f

  日期：——

  palladium-catalyzed three-component cascade reaction has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The transformation is driven by a controlled reaction sequence of Suzuki–Miyaura coupling followed by the insertion of alkynes, and finally, annulation to yield phenanthrene derivatives via C–H activation. This methodology is able to accommodate a variety of substrates and affords

  已经开发出一种有效的钯催化的三组分级联反应，以方便地构建菲骨架。转化是由可控的Suzuki-Miyaura偶联反应顺序驱动的，然后插入炔烃，最后通过C-H活化进行环化生成菲衍生物。这种方法学能够容纳各种基材，并以良好或优异的产量提供预期的产品。
• Direct One-Pot Synthesis of Phenanthrenes via Suzuki−Miyaura Coupling/Aldol Condensation Cascade Reaction
  作者：Young Ha Kim、Hyuk Lee、Yeong Joon Kim、Bum Tae Kim、Jung-Nyoung Heo

  DOI：10.1021/jo702001n

  日期：2008.1.1

  We have developed an efficient cascade reaction, a Suzuki−Miyaura coupling followed by an aldol condensation, for the construction of phenanthrene derivatives using microwave irradiation. For example, the reaction of methyl 2-bromophenylacetamide with 2-formylphenylboronic acid in the presence of a palladium catalyst and a base provided a biaryl intermediate, which underwent in situ cyclization to

  我们已经开发出了一种有效的级联反应，一种铃木-宫浦偶合，然后进行醛醇缩合，以利用微波辐射来构建菲衍生物。例如，在钯催化剂和碱的存在下，甲基2-溴苯基乙酰胺与2-甲酰基苯基硼酸的反应提供了联芳基中间体，其进行原位环化以高产率提供相应的菲。
• Synthesis of 9, <scp>10‐Phenanthrenes</scp> via Rh( <scp>III</scp> )‐Catalyzed [4+2] Annulation of <scp>2‐Biphenylboronic</scp> Acids with Diazo Compounds
  作者：Miaomiao Tian、Lingyun Yang、Bingxian Liu、Junbiao Chang

  DOI：10.1002/cjoc.202200687

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed, transmetalation triggered C—H activation/annulation of 2-biphenylboronic acids with diazo compounds from β-keto esters or 1,3-dicarboxylates has been developed, leading to the synthesis of two kinds of 9,10-phenanthrenes. Notably, a rhodacyle was synthesized by treating the rhodium catalyst with stoichiometric amounts of 2-biphenylboronic acids and pyridine, which was further verified

  开发了 Rh(III) 催化的金属转移作用触发的 2-联苯硼酸与来自 β-酮酯或 1,3-二羧酸盐的重氮化合物的 C-H 活化/环化反应，从而合成了两种 9,10 -菲。值得注意的是，通过用化学计量的 2-联苯硼酸和吡啶处理铑催化剂合成了 rhodacyle，进一步证实其对催化体系具有活性。反应在氧化还原中性和耐空气条件下进行，以高效产生一系列全碳六元环。
• CRAIG J. T.; HALTON B.; OFFICER D. L., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 1, 225-229
  作者：CRAIG J. T.、 HALTON B.、 OFFICER D. L.

  DOI：——

  日期：——