N-(acetyl)-2-(trimethylsilylethynyl)-benzylamine | 229956-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(acetyl)-2-(trimethylsilylethynyl)-benzylamine
• 英文别名: N-[2-[2-(trimethysilyl)ethynyl]benzyl]acetamide；N-{2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzyl}acetamide；N-[[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]acetamide
• CAS: 229956-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NOSi
• 分子量: 245.396
• InChiKey: LLWKUDGPQLFURM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(acetyl)-2-(trimethylsilylethynyl)-benzylamine 在 吡啶 、 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-acetyl-1,2-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌催化杂环化形成吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉

  摘要：

  摘要 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。 吲哚，二氢异喹啉和二氢喹啉是在胺/铵碱酸对存在下，通过钌催化的芳香族均-和双-高炔丙基胺/酰胺的杂环化反应而有效制备的。这些区域选择性5-内切和6-内型环化反应最可能是由键钌-偏二中间体的亲核捕集发生。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316539
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(acetyl)-2-(trimethylsilylethynyl)-benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclization reactions of 2-alkynylbenzyl alcohol and 2-alkynylbenzylamine derivatives promoted by tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  The regioselectivity of the cyclization reaction of 2-ethynylbenzyl alcohol and 2-ethynylbenzylamine derivatives promoted by TBAF was investigated. Six-membered ring derivatives were obtained from the compounds, which have a butyl group on the triple bond. Whereas five-membered ring products were afforded from the substrates having hydrogen or aromatic substituents. on the acetylene moiety. It was also concluded that both the tetrabutylammonium cation and fluoride anion were essential for the cyclization. Thus, the actual mechanism and catalytic cycle were also suggested. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00991-7

文献信息

• Intramolecular cyclization of ortho-alkynylanilines by Rh(I)-catalyzed hydroamination to yield benzo(dipyrroles)
  作者：Guy K.B. Clentsmith、Leslie D. Field、Barbara A. Messerle、Adelle Shasha、Peter Turner

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.060

  日期：2009.4

  The methylene-bridged Rh(1) dicarbonyl complex, [Rh(bim)(CO)(2) BPh4 (1) (bim = bis(N-methylimidazol-2-yl)methane), is an effective catalyst for the intramolecular hydroamination of selected ortho-alkynylanilines to give a range of benzo(dipyrroles). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of phenethylenamides and their radical cyclization to 3-benzazepines
  作者：María Magdalena Cid、Domingo Domínguez、Luis Castedo、Ezequiel M Vázquez-López

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00225-2

  日期：1999.4

  Synthetic approaches to enamides, intermediates of use in the synthesis of natural products, were studied as well as their 7-endo-irig radical cyclization to 3-benzazepines. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.