5-羟基-2-甲基-1-对甲苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 | 5165-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-羟基-2-甲基-1-对甲苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1-(p-tolyl)-1H-indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-1H-indole-3-carboxylate；ethyl 5-hydroxy-2-methyl-1-(4-methylphenyl)indole-3-carboxylate
• CAS: 5165-45-7
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• mdl: MFCD00490452
• 分子量: 309.365
• InChiKey: HIXMUFMKWGCZIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  421.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基-1-对甲苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-p-tolyl-5-methoxy-3-(N-allyl-thiosemicarbazinocarbonyl)-2-methylindole
  参考文献：
  名称：

  Donawade, Dundappa S.; Raghu; Gadaginamath, Guru S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 3, p. 689 - 696

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-2-甲基吲哚-3-羧酸乙酯 、 4-碘甲苯 在 D-galacturonic acid 、 potassium carbonate 、 copper(I) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以55%的产率得到5-羟基-2-甲基-1-对甲苯基-1H-吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  α-d-Galacturonic Acid as Natural Ligand for Selective Copper-Catalyzed N-Arylation of N-Containing Heterocycles

  摘要：

  这里报告了α-D-半乳糖醛酸水合物（GalA）作为潜在的O-供体配体的首次应用。N-杂环化合物与芳基卤化物或芳基硼酸的C-N偶联可以轻松进行，并且具有良好的官能团容忍性和选择性特征。这些N-芳基唑允许快速获得几种药用中间体，并且也可以轻松转化为各种其他有趣的骨架。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690226

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Evaluation of N-phenylindole Derivatives as Pks13 Inhibitors againstMycobacterium tuberculosis
  作者：Yanpeng Cai、Wei Zhang、Shichun Lun、Tongtong Zhu、Weijun Xu、Fan Yang、Jie Tang、William R. Bishai、Lifang Yu

  DOI：10.3390/molecules27092844

  日期：——

  anti-TB agents. In our previous work, we have identified 2-phenylindole derivatives against Mtb. The crystallography studies demonstrated that the two-position phenol was solvent-exposed in the Pks13-TE crystal structure and a crucial hydrogen bond was lost while introducing bulkier hydrophobic groups at indole N moieties. Thirty-six N-phenylindole derivatives were synthesized and evaluated for antitubercular

  聚酮化合物合酶 13 (Pks13) 是结核分枝杆菌( Mtb )存活的必需酶，是新型抗结核药物的一个有吸引力的靶标。在我们之前的工作中，我们已经确定了针对Mtb的 2-苯基吲哚衍生物。晶体学研究表明，双位苯酚在 Pks13-TE 晶体结构中暴露在溶剂中，并且在吲哚N部分引入更大的疏水基团时失去了关键的氢键。合成了36 种N-苯基吲哚衍生物，并使用结构指导的方法评估了其抗结核活性。构效关系 (SAR) 研究导致发现了有效的化合物45和58对Mtb H37Rv，MIC 值分别为 0.0625 μg/mL 和 0.125 μg/mL。热稳定性分析表明它们与 Pks13-TE 结构域具有高亲和力。初步 ADME 评估显示化合物58显示出适度的人微粒体稳定性。该报告进一步验证了靶向 Pks13 是抑制Mtb的有效策略，并为开发领先的抗 TB 化合物提供了新的支架。
• Mehta; Sikotra; Shah, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2594 - 2597
  作者：Mehta、Sikotra、Shah

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activities of 5-(pyridyl-2)-oxyindole derivatives
  作者：E. K. Panisheva、N. I. Mikerova、L. V. Ershov、A. N. Fomina、I. S. Nikolaeva、T. V. Pushkina、A. A. Cherkasova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00772102

  日期：1991.4
• PANISHEVA, E. K.;MIKEROVA, N. I.;ERSHOV, L. V.;FOMINA, A. N.;NIKOLAEVA, I+, XIM.-FARMATS. ZH., 25,(1991) N, S. 19-20
  作者：PANISHEVA, E. K.、MIKEROVA, N. I.、ERSHOV, L. V.、FOMINA, A. N.、NIKOLAEVA, I+

  DOI：——

  日期：——
• Use of Inhibitors of Scavenger Receptor Class Proteins for the Treatment of Infectious Diseases
  申请人：Hannus Michael

  公开号：US20090324580A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to the use of inhibitors of scavenger receptor class proteins, in particular ScarB1 for the production of a medicament for treatment of and/or prophylaxis against infections, involving liver cells and/or hematopoietic cells, in particular malaria.