6-azido-9-nitro-5H,11H-isoindolo[2,1-a]quinoline-5,11-dione | 753457-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-azido-9-nitro-5H,11H-isoindolo[2,1-a]quinoline-5,11-dione
• 英文别名: 6-azido-9-nitroisoindolo[2,3-a]quinoline-5,11-dione
• CAS: 753457-83-9
• 化学式: C₁₆H₇N₅O₄
• 分子量: 333.263
• InChiKey: GVONSVLSHAVVIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三丁基膦 、 6-azido-9-nitro-5H,11H-isoindolo[2,1-a]quinoline-5,11-dione 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到N-[(9-nitro-5H,11H-isoindolo[2,1-a]quinoline-5,11-dione)-6-yl]iminotri-n-butylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS, SPECTROSCOPIC STUDIES, AND X-RAY CRYSTAL STRUCTURE OF N-HETERYLIMINOPHOSPHORANES

  摘要：

  N-[2-(alpha-Bromoacetyl)phenyl]imides (prepared in two steps from 2-aminoacetophenone) gave, upon treatment with sodium azide, fused azidoquinolines via an intramolecular cyclization. Reaction of the above azides with phosphines gave N-heteryliminophosphoranes. The IR, H-1-, C-13-, and P-31-NMR and MS spectra of these compounds as well as the x-ray crystal structure of two of them is reported.

  DOI：

  10.1080/10426500490262513
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-acetylphenyl)-4-nitrophthalimide 在 sodium azide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 6-azido-9-nitro-5H,11H-isoindolo[2,1-a]quinoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS, SPECTROSCOPIC STUDIES, AND X-RAY CRYSTAL STRUCTURE OF N-HETERYLIMINOPHOSPHORANES

  摘要：

  N-[2-(alpha-Bromoacetyl)phenyl]imides (prepared in two steps from 2-aminoacetophenone) gave, upon treatment with sodium azide, fused azidoquinolines via an intramolecular cyclization. Reaction of the above azides with phosphines gave N-heteryliminophosphoranes. The IR, H-1-, C-13-, and P-31-NMR and MS spectra of these compounds as well as the x-ray crystal structure of two of them is reported.

  DOI：

  10.1080/10426500490262513