1-溴-2-萘酸甲酯 | 89555-39-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-2-萘酸甲酯
• 中文别名: 1-溴-2-萘甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-bromo-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-bromo-2-naphthoate；1-bromo-2-naphthoic acid methyl ester；methyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate；2-Naphthalenecarboxylic acid, 1-bromo-, methyl ester
• CAS: 89555-39-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₂
• 分子量: 265.106
• InChiKey: DAUCSGSCDZOKLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60℃
• 沸点：
  350.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

1-溴-2-萘甲酸甲酯用作研究用化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-萘酸甲酯 在 四氯化碳 、 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate)
  参考文献：
  名称：

  联萘桥联咪唑二聚体的红光或近红外光操作负光致变色

  摘要：

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02455
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基萘 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 N₄(CH₂)6 、 溴 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 二硫化碳 、 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-溴-2-萘酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的包合物设计：通过联萘铰链和附加的配位基团选择性地包含不带电的分子。1,1'-联萘-2,2'-二羧酸主体/羟基客体包裹体的X射线晶体结构和结合模式

  摘要：

  Etude de cinq clathrates du compose du titre (1) avec des alcools differents: 1.2 MeOH (P2 1 /n, Z=4), 1.2 EtOH (C2/c, Z=4), 1.2 (PrOH-2) (C2/ c, Z=4), 1.(RuOH-2) (P2 1 /n, Z=4), 1.乙二醇(P2 1 /n, Z=4)。关系

  DOI：

  10.1021/ja00323a039

文献信息

• A Highly Active Suzuki Catalyst for the Synthesis of Sterically Hindered Biaryls:  Novel Ligand Coordination
  作者：Jingjun Yin、Matthew P. Rainka、Xiao-Xiang Zhang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja017082r

  日期：2002.2.1

  A catalyst system for the preparation of biaryls containing four ortho substituents via Suzuki coupling is described. The combination of a catalytic quantity of Pd2(dba)3 with either an electron-rich biarylphosphine or DPEPhos is effective using a wide range of substrates. The X-ray crystal structure of (dba)Pd(2-(9-phenanthryl)phenyl-dicyclohexylphosphine), in which the Pd is coordinated to the 9

  描述了通过 Suzuki 偶联制备含有四个邻位取代基的联芳基的催化剂体系。催化量的 Pd2(dba)3 与富电子联芳膦或 DPEPhos 的组合使用广泛的底物是有效的。还报告了 (dba) Pd(2-(9-菲基)苯基-二环己基膦)的 X 射线晶体结构，其中 Pd 与菲基的 9,10-双键配位。
• Allylic Arylation of 1,3-Dienes via Hydroboration/Migrative Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Xiao-Ming Zhang、Jie Yang、Qing-Bo Zhuang、Yong-Qiang Tu、Zongyuan Chen、Hui Shao、Shao-Hua Wang、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.8b01823

  日期：2018.7.6

  The hydroboration/Pd-catalyzed migrative Suzuki–Miyaura cross-coupling of 1,3-dienes with electron-deficient aryl halides has been developed, which enables the synthesis of branched allylarenes directly from primary homoallylic alkyl boranes. A ligand-tuned linear- or branch-selective coupling for these aryl halides has also been achieved.

  1,3-二烯与缺电子的芳基卤化物的加氢硼化/ Pd催化迁移性Suzuki-Miyaura交叉偶联已经发展，这使得直接从伯均烯丙基烷基硼烷直接合成支链烯丙基芳烃成为可能。对于这些芳基卤化物，也已经实现了配体调谐的线性或分支选择性偶联。
• 一种含有嘧啶或吡嗪或三嗪基团的苯并茚并芴 衍生物及应用
  申请人：昆山维信诺显示技术有限公司

  公开号：CN103570628B

  公开（公告）日：2016-01-20

  本发明提供了一种新型化合物，其结构用式(I)表示。其中R1至R5分别独立选自C1～C20的脂肪族烷基或C6～C20的芳香族基团；Ar选自C4～C30的芳环、C4～C30的含N杂环、C4～C30的稠合杂环芳烃、C4～C30的芳氨基或C4～C30的芳氧基；n为1或2；A1至A4为N原子或C原子；当A1、A3同时为N原子时，A2和A4为C原子；或者，当A1、A4同时为N原子时，A2和A3为C原子；或者，当A2、A4同时为N原子时，A1和A3为C原子；或者，当A3、A4同时为N原子时，A1和A2为C原子；或者，A1、A3、A4同时为N原子时，A2为C原子；L为单键或C6～C10的芳环或C4～C10的含N杂环。该类化合物在有机电致发光器件中用作电子传输层材料或发光主体材料。
• Supramolecular Control of Selectivity in Hydroformylation of Vinyl Arenes: Easy Access to Valuable β-Aldehyde Intermediates
  作者：Paweł Dydio、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/anie.201209582

  日期：2013.4.2

  flow! A rationally designed regioselective hydroformylation catalyst, [Rh/L], in which noncovalent ligand–substrate interactions allow the unprecedented reversal of selectivity from the typical α‐aldehyde to the otherwise unfavored product β‐aldehyde, is reported. This catalytic system opens up novel and sustainable synthetic pathways to important intermediates for the fine‐chemicals industry.

  逆流而上！据报道，一种合理设计的区域选择性加氢甲酰化催化剂[Rh / L]，其中非共价配体-底物的相互作用使选择性从典型的α-醛到其他不利的产物β-醛发生了前所未有的逆转。该催化体系为精细化工行业的重要中间体开辟了新的，可持续的合成途径。
• Selenium-Catalyzed C(sp³)H Acyloxylation: Application in the Expedient Synthesis of Isobenzofuranones
  作者：Felix Krätzschmar、Martin Kaßel、Daniel Delony、Alexander Breder

  DOI：10.1002/chem.201406290

  日期：2015.5.4

  Oxidative Se‐catalyzed C(sp3)H bond acyloxylation has been used to construct a diverse array of isobenzofuranones from simple ortho‐allyl benzoic acid derivatives. The synthetic procedure employs mild reaction conditions and gives high chemoselectivity enabled by an inexpensive organodiselane catalyst. The presented approach offers a new synthetic pathway toward the core structures of phthalide natural

  氧化的Se催化的C（sp 3）H键酰氧基化已被用来从简单的邻烯丙基苯甲酸衍生物构造出各种各样的异苯并呋喃酮。合成过程采用温和的反应条件，并通过廉价的有机二硒烷催化剂实现了高化学选择性。提出的方法为邻苯二甲酰亚胺天然产物的核心结构提供了一条新的合成途径。