dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate) | 144668-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate)
• 英文别名: dimethyl 4,4'-dibromo-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-dicarboxylate；Methyl 4-bromo-1-(4-bromo-2-methoxycarbonylnaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carboxylate
• CAS: 144668-66-6
• 化学式: C₂₄H₁₆Br₂O₄
• 分子量: 528.197
• InChiKey: OQKGMEFUFIRMBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate) 在 methylchloroaluminum amide 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,1'-bis(2,4-dicyanonaphthalene)
  参考文献：
  名称：

  三重 Diels-Alder 反应的对映选择性催化：范围和机制研究

  摘要：

  手性敏化剂 1,1'-双（2,4-二氰基萘）和 1,1'-双（2,10-二氰基蒽）的辐照催化反式-β-甲基苯乙烯与 1,3-环己二烯形成[4+2]环加合物endo-trans-6-methyl-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene。当敏化剂具有光学活性并在乙醚或甲苯溶液中低温照射时，对映选择性形成[4+2]环加合物

  DOI：

  10.1021/ja00050a011
• 作为产物：
  描述：

  [1,1']binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 溴 、 铁粉 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.17h， 以93%的产率得到dimethyl 1,1'-bis(4-bromo-2-naphthoate)
  参考文献：
  名称：

  三重 Diels-Alder 反应的对映选择性催化：范围和机制研究

  摘要：

  手性敏化剂 1,1'-双（2,4-二氰基萘）和 1,1'-双（2,10-二氰基蒽）的辐照催化反式-β-甲基苯乙烯与 1,3-环己二烯形成[4+2]环加合物endo-trans-6-methyl-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene。当敏化剂具有光学活性并在乙醚或甲苯溶液中低温照射时，对映选择性形成[4+2]环加合物

  DOI：

  10.1021/ja00050a011

文献信息

• Red or Near-Infrared Light Operating Negative Photochromism of a Binaphthyl-Bridged Imidazole Dimer
  作者：Aya Kometani、Yuki Inagaki、Katsuya Mutoh、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.0c02455

  日期：2020.4.29

  development of red or near infrared light (NIR) switchable photochromic molecules is required for an efficient utilization of sunlight and regulation of biological activities. While the photosensitization of photochromic molecules to red or NIR light has been achieved by two-photon absorption process, the development of a molecule itself having sensitivity to red or NIR light has been now a challenging study

  开发红光或近红外光 (NIR) 可切换光致变色分子是有效利用阳光和调节生物活动所必需的。虽然光致变色分子对红光或 NIR 光的光敏化是通过双光子吸收过程实现的，但开发对红光或 NIR 光具有敏感性的分子本身现在是一项具有挑战性的研究。在此，我们开发了一种有效的分子设计，用于实现基于联萘桥联咪唑二聚体的红色或 NIR 光响应负光致变色。由于电荷转移跃迁的贡献，给电子取代基的引入显示了可见光区吸收带的红移。尤其，二（4-甲氧基苯基）氨基（TPAOMe）和苝基的引入将稳定的有色形式的吸收边大幅移动到 900 nm。此外，由于被TPAOMe取代的衍生物之一的吸收带覆盖了整个可见光区域，因此有色形式显示中性灰色。在红色 (660 nm) 或 NIR 光 (790 nm) 照射下，我们观察到从稳定的有色形式到亚稳态无色形式的负光致变色反应。因此，取代的联萘桥连咪唑二聚体构成了生物窗口内有吸引力的光开关。彩色形式显示中性灰色。在红色
• Synthesis and chiroptical properties of π‐conjugated polymer consisting of dihydropentahelicene units with axial chirality
  作者：Masahiro Abe、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1002/pola.23944

  日期：2010.4.15

  Poly(dihydropentahelicene) or poly(1,1′‐naphthalene‐ 4,4′‐diyl) with axial chirality was prepared. The polymer showed a large circular dichroism of 1.8 degrees/μm in a cast film.

  制备了具有轴向手性的聚（二氢戊烯）或聚（1,1'-萘-4,4'-二基）。该聚合物在流延膜中显示出1.8度/μm的大圆形二向色性。
• ELECTROLUMINESCENT POLYMERS AND USE THEREOF
  申请人：Büsing Arne

  公开号：US20100108989A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to polymers which contain novel structural units of the formula (1). The inventive materials exhibit better solubility and improved efficiency when used in a polymeric organic light-emitting diode.

  本发明涉及包含新颖结构单元（1）的聚合物。这种创新材料在聚合有机发光二极管中使用时表现出更好的溶解性和改善的效率。
• ELEKTROLUMINESZIERENDE POLYMERE UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP1831326B1

  公开（公告）日：2017-03-01
• Enantioselective catalysis of the triplex Diels-Alder reaction: a study of scope and mechanism
  作者：Ji In Kim、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00050a011

  日期：1992.11

  Irradiation of the chiral sensitizers 1,1'-bis(2,4-dicyanonaphthalene) and 1,1'-bis(2,10-dicyanoanthracene) catalyzes the triplex Diels-Alder reaction of trans-β-methylstyrene with 1,3-cyclohexadiene to form the [4+2] cycloadducts endo-trans-6-methyl-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene. When the sensitizer isoptically active and the irradiation in performed at low temperature in ether or toluene solution

  手性敏化剂 1,1'-双（2,4-二氰基萘）和 1,1'-双（2,10-二氰基蒽）的辐照催化反式-β-甲基苯乙烯与 1,3-环己二烯形成[4+2]环加合物endo-trans-6-methyl-5-phenylbicyclo[2.2.2]oct-2-ene。当敏化剂具有光学活性并在乙醚或甲苯溶液中低温照射时，对映选择性形成[4+2]环加合物