反式-1-苯基-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 | 38661-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 反式-1-苯基-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮
• 英文名称: trans-1-phenyl-4-(4-methoxyphenyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-en-2-one；trans-4-(p-Anisyl)-1-phenyl-3-buten-2-on；(3E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 38661-86-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QDOHRTRAUGTBCW-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  428.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1-苯基-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4-(4-methoxyphenyl)-1-phenylbut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 一氧化碳 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.51h， 生成 反式-1-苯基-4-(4-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective hydrations of 1-aryl-3-en-1-ynes using gold and platinum catalysts: selective production of 2-en-1-ones and 3-en-1-ones

  摘要：

  区域控制的1-芳基-3-烯-1-炔的氢化反应已经通过使用IPrAuOTf和PtCl2/CO高效地实现了，生成了3-烯-1-酮和2-烯-1-酮；我们的实验数据显示催化剂的大小起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c4cc02786h

文献信息

• Nazarov cyclization of divinyl ketones bearing an ester group at the β-position: a remarkable effect of α-substitution and alkene geometry on regioselectivity
  作者：Gangarajula Sudhakar、Jakka Raghavaiah、Gaddam Mahesh、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c6ob00081a

  日期：——

  these observations are an aromatic group at the α-position with E-olefin geometry provides a cyclopentenone in which the double bond is not in conjugation with an ester, whereas Z-olefin provides a cyclopentenone in which the double bond is in conjugation with an ester; and divinyl ketones bearing an ester group at the β-position and an alkyl group at the α-position with E-olefin geometry provide a cyclopentenone

  特别参考环状双键的形成位置，研究了β-位带有酯的二乙烯基酮的纳扎罗夫环化反应。我们观察到了空前的区域选择性，这是由α位的精细取代模式和α，β的烯烃几何结构决定的，并且大多数情况下，这种选择性与α'-和β'-位置的取代无关。这些观察结果的主要含义是在α-位的芳香族基团具有E-烯烃的几何结构，提供了一个环戊烯酮，其中的双键不与酯共轭，而Z-烯烃提供了一个环戊烯酮，其中的双键位于与酯结合；和带有E的在β位带有酯基和在α位带有烷基的二乙烯基酮-烯烃的几何构型提供了其中双键与酯共轭的环戊烯酮。
• A Stereoselective and Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Ketones from Aldehydes
  作者：Evita Balducci、Emanuele Attolino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.201001182

  日期：2011.1

  α,β-Unsaturated ketones can be prepared by reaction of differently substituted β-keto acids and aldehydes. The reaction is carried out under organocatalysis (β-alanine, 0.5 equiv.) and generates the enones with high E selectivity (>95 %). This version of the Verley–Doebner modification of the Knoevenagel reaction is a practical alternative to the classic Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction without

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。
• 1,4-Silatropy of <i>S</i>-α-Silylbenzyl Thioesters:  A Convenient Route to Silyl Enol and Dienol Ethers Accompanied by C−C Bond Formation via Thiocarbonyl Ylides
  作者：Jinil Choi、Eiichiro Imai、Masatoshi Mihara、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata、Mitsuo Komatsu

  DOI：10.1021/jo026211z

  日期：2003.8.1

  A novel convenient method for the generation of thiocarbonyl ylides from readily accessible starting materials and the first synthetic application of in situ generated ylides in the synthesis of silyl enol and dienol ethers, accompanied by C-C bond formation, is described. Under completely neutral conditions without any catalyst or additive, thermal reactions of S-alpha-silylbenzyl thioesters in sealed tubes at 180 degreesC provided silyl enol and dienol ethers in good to excellent yields with high stereoselectivities. This procedure consists of a multistep reaction in a one-pot process, i.e., 1,4-silatropy of S-alpha-silylbenzyl thioesters to give thiocarbonyl ylides, 1,3-electrocyclization of the ylides to give thiiranes, and the extrusion of sulfur from thiiranes to give silyl enol and dienol ethers.
• TRIMITSIS, G. B.;HINKLEY, J. M.;TENBRINK, R.;FABURADA, A. L.;ANDERSON, R.+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 18, 2957-2962
  作者：TRIMITSIS, G. B.、HINKLEY, J. M.、TENBRINK, R.、FABURADA, A. L.、ANDERSON, R.+

  DOI：——

  日期：——