(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol | 1334887-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• CAS: 1334887-85-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: QYXDZVRPDLEXIN-RECBEJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.2h， 生成 6-deoxy-α-D-galactopyranosyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  酮糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  酮糖核苷酸 (KSN) 是各种脱氧糖核苷酸的常见且用途广泛的前体，脱氧糖核苷酸是参与糖蛋白、糖脂和天然产物生物合成的相应糖基转移酶的底物。然而，由于KSN固有的不稳定性，目前还没有化学合成的方法。在此，通过高效且优化的路线实现了原型 KSN TDP-4-keto-6-deoxy- d -glucose ( 1 ) 的首次化学合成，为其他 KSN 和类似物提供了可行的途径，从而开辟了一条新途径新的应用程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00553
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-D-fucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95 %的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  酮糖核苷酸的化学合成

  摘要：

  酮糖核苷酸 (KSN) 是各种脱氧糖核苷酸的常见且用途广泛的前体，脱氧糖核苷酸是参与糖蛋白、糖脂和天然产物生物合成的相应糖基转移酶的底物。然而，由于KSN固有的不稳定性，目前还没有化学合成的方法。在此，通过高效且优化的路线实现了原型 KSN TDP-4-keto-6-deoxy- d -glucose ( 1 ) 的首次化学合成，为其他 KSN 和类似物提供了可行的途径，从而开辟了一条新途径新的应用程序。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00553

文献信息

• Organoiridium complexes: efficient catalysts for the formation of sugar acetals and ketals
  作者：Soumik Mandal、Prashant Ranjan Verma、Balaram Mukhopadhyay、Parna Gupta

  DOI：10.1016/j.carres.2011.05.008

  日期：2011.9

  [Cp*IrCl2](2) is used as an efficient promoter for the synthesis of sugar acetals and ketals with good to excellent yields. The catalyst is found to be general for a wide range of sugars. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.