benzodiaza-18-crown-6 | 62331-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzodiaza-18-crown-6
• 英文别名: 2,3-benzo-7,16-diaza-1,10-13-tetraoxacyclooctadecan；2,3-benzo-7,16-diaza-1,4,10,13-tetraoxacyclooctadecane；3,4,5,6,8,9,12,13,14,15-decahydro-2H,11H-1,7,10,16,4,13-benzotetraoxadiazacycooctadecine；2,3-Benzo-1,4,10,13-tetraoxa-7,16-diazacyclooctadeca-2-en；7,8,9,10,12,13,16,17,18,19-decahydro-6H,15H-5,11,14,20-tetraoxa-8,17-diaza-benzocyclooctadecene；1,7,10,16,4,13-benzotetraoxadiazacyclooctadecane；2,3-benzo-18-crown-OONOON；2,8,11,17-Tetraoxa-5,14-diazabicyclo[16.4.0]docosa-1(22),18,20-triene
• CAS: 62331-74-2
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₄
• 分子量: 310.393
• InChiKey: HINPRDBWOSNQRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-92 °C(Solvent: Acetonitrile ; Benzene)
• 沸点：
  461.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzodiaza-18-crown-6 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chromoionophores with high lithium and sodium selectivity

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93408-7
• 作为产物：
  描述：

  4,7,13,16-tetraoxa-1,10-diaza-5,6-benzocyclooctadecane-2,9-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到benzodiaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶基和吡啶甲酸根侧链的新型苯并二氮杂大环配体的合成，结构和金属离子配位†

  摘要：

  合成了在大环残基的胺氮原子上含有吡啶基（Py）和吡啶甲酸（Pic）侧链的苯并二氮杂-15-冠-5（B15C5）和苯并二氮杂-18-冠-6（B18C6）醚的新型衍生物。所研究化合物的质子化常数及其与一系列重金属和过渡金属离子（Cu 2 +，Zn 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Pb 2+用电位法在水溶液中测定。所得数据表明，所有配体均与所研究的不同组成的阳离子形成相当稳定的络合物。然而，发现具有吡啶甲酸基团的化合物是更有效的络合物。NMR研究表明，对于B15C5型配体，复杂的几何形状取决于金属离子的大小：小半径的金属离子（如Zn 2+）位于冠醚腔的中心，并且侧基的配位发生在大环平面的相对侧，而结合大阳离子（例如Cd 2+和Pb 2+）导致配合物的结构变形。有关复合物结构的其他信息是通过X射线衍射数据分析获得的。

  DOI：

  10.1039/c9nj03488a

文献信息

• Synthesis of azacrown ethers and benzocryptands by macrocyclization of podands at high concentrations of reactants
  作者：M. S. Oshchepkov、V. P. Perevalov、L. G. Kuzmina、A. V. Anisimov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-011-0075-1

  日期：2011.3

  The reactions of 1,2-bis(2-Y-ethoxy)benzenes, N,N-bis(2-Y-ethyl)-N-phenylamines, or 2,6-bis(Y-methyl)pyridines (Y = I, Br, or OTs) with α,ω-polyoxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence or absence of alkali carbonates in a concentrated acetonitrile solution of the reactants afforded the corresponding azacrown ethers or cryptands in high yields.

  1,2-bis(2-Y-乙氧基)苯、N,N-bis(2-Y-乙基)-N-苯基胺或2,6-bis(Y-甲基)吡啶（Y = I、Br或OTs）与α,ω-聚氧烷二胺或二氮冠醚在浓缩的乙腈溶液中，存在或不存在碱性碳酸盐的条件下反应，产生了相应的氮冠醚或隐蔽配体，收率很高。
• Coordination Chemistry with CF Units as σ Donors: Ag ⁺ Complexes of Partially Fluorinated Crown Ethers with Direct Metal–Fluorine Interactions
  作者：Herbert Plenio、Ralph Diodone

  DOI：10.1002/cber.19961291012

  日期：1996.10

  The partially fluorinated cryptands FN2O4 and BenzoFN2O4, which are relatives of the [2.2.1]cryptand, were synthesized in good yields from 1,3-bis(bromomethyl)-2-fluorobenzene and diaza-18-crown-6 or benzodiaza-18-crown-6, respectively. These macrobicyclic ligands form very stable complexes with Ag(I) salts, and it was shown that close fluorinesilver interactions occur in solution as well as in the

  [2.2.1] cryptand的亲代部分氟化的cryptands FN 2 O 4和BenzoFN 2 O 4是由1,3-双（溴甲基）-2-氟苯和diaza-18-crown合成的高收率化合物。 -6或benzodiazaza-18-crown-6。这些大双环配体与Ag（I）盐形成非常稳定的络合物，并且表明在溶液中以及在固态下都存在紧密的氟银相互作用。有大量的实验证据：NMR竞争实验表明，FN 2 O 4的Ag +配合物比HN 2 O的稳定得多。4（两个配体相同，除了在HN 2 O 4中一个氟原子被一个氢原子代替）；与各自的游离配体FN 2 O 4（ 1 J CF = 253 Hz）和BenzoFN 2相比，Ag + · FN 2 O 4和Ag + · BenzoFN 2 O 4的1 J CF耦合常数降低了10 Hz。 O 4。（ 1焦耳CF= 252 Hz）。Ag + · FN 2 O
• H₂BZmacropa-NCS: A Bifunctional Chelator for Actinium-225 Targeted Alpha Therapy
  作者：Karthika J. Kadassery、A. Paden King、Stanley Fayn、Kwamena E. Baidoo、Samantha N. MacMillan、Freddy E. Escorcia、Justin J. Wilson

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.2c00190

  日期：2022.6.15

  H2BZmacropa showed that this chelator compares favorably with H2macropa. Based on these promising results, a bifunctional version of this chelator, H2BZmacropa-NCS, was synthesized and conjugated to the antibody codrituzumab (GC33), which targets the liver cancer biomarker glypican-3 (GPC3). The resulting GC33-BZmacropa conjugate and an analogous GC33-macropa conjugate were evaluated for their 225Ac

  Actinium-225 ( 225 Ac) 是最有希望用于靶向 α 疗法 (TAT) 的放射性核素之一。 225 Ac 的半衰期为 9.92 天，衰变链可发射四个高能 α 粒子，当与大分子靶向载体缀合时， 225 Ac 非常适合 TAT，从而延长体内循环时间。然而，在这些靶向构建体中实施225 Ac 需要合适的螯合剂，能够在体内结合并保留这种放射性核素。先前的工作已证明diaza-18-crown-6 大环螯合剂H 2 Macropa 对于该应用的适用性。基于这些先前的努力，在本研究中，合成了 H 2 Macropa 的两种刚性变体，它们在大环核心内包含一个 (H 2 BZmacropa) 或两个 (H 2 BZ 2 Macropa) 苯环，并研究了它们的潜力用于225 Ac TAT。进行了这些配体与La 3+的配位化学反应，用作Ac 3+的非放射性模型。这些配体的 La 3+配合物的 NMR
• [18F] fluoride cryptate complexes for radiolabeling fluorinations
  申请人：Naguib Yousry M. A.

  公开号：US10633396B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  The present invention claims UV detectable (λ>210 nm) potassium [18F]fluoride diaryl- and aryl-fused [2.2.2]cryptate complexes suitable for performing radio-labeling reactions to generate [18F] fluorinated species.

  本发明要求紫外线可检测（λ>210 nm）的[18F]氟化钾二芳基和芳基融合[2.2.2]隐酸盐络合物，适用于进行放射性标记反应以生成[18F]氟化物种。
• Buhleier,E. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 546 - 558
  作者：Buhleier,E. et al.

  DOI：——

  日期：——