4,7,13,16-tetraoxa-1,10-diaza-5,6-benzocyclooctadecane-2,9-dione | 71574-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 4,7,13,16-tetraoxa-1,10-diaza-5,6-benzocyclooctadecane-2,9-dione
• 英文别名: 5,6-benzo-1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadeca-2,9-dione；5,6,8,9,11,12,13,15-octahydrobenzo[b][1,4,10,13,7,16]-tetraoxadiazacyclooctadecine-3,14(2H,4H)-dione；5,6,8,9,12,13-hexahydro-2H,11H-1,7,10,16,4,13-benzotetraoxadiazacycooctadecine-3,14(4H,15H)-dione；9,10,12,13,16,17-hexahydro-8H,15H-5,11,14,20-tetraoxa-8,17-diaza-benzocyclooctadecene-7,18-dione；2,8,11,17-Tetraoxa-5,14-diazabicyclo[16.4.0]docosa-1(22),18,20-triene-4,15-dione
• CAS: 71574-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 338.36
• InChiKey: LBIUPAISZBWGOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,13,16-tetraoxa-1,10-diaza-5,6-benzocyclooctadecane-2,9-dione 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以100%的产率得到benzodiaza-18-crown-6
  参考文献：
  名称：

  带有吡啶基和吡啶甲酸根侧链的新型苯并二氮杂大环配体的合成，结构和金属离子配位†

  摘要：

  合成了在大环残基的胺氮原子上含有吡啶基（Py）和吡啶甲酸（Pic）侧链的苯并二氮杂-15-冠-5（B15C5）和苯并二氮杂-18-冠-6（B18C6）醚的新型衍生物。所研究化合物的质子化常数及其与一系列重金属和过渡金属离子（Cu 2 +，Zn 2 +，Ni 2 +，Cd 2 +，Pb 2+用电位法在水溶液中测定。所得数据表明，所有配体均与所研究的不同组成的阳离子形成相当稳定的络合物。然而，发现具有吡啶甲酸基团的化合物是更有效的络合物。NMR研究表明，对于B15C5型配体，复杂的几何形状取决于金属离子的大小：小半径的金属离子（如Zn 2+）位于冠醚腔的中心，并且侧基的配位发生在大环平面的相对侧，而结合大阳离子（例如Cd 2+和Pb 2+）导致配合物的结构变形。有关复合物结构的其他信息是通过X射线衍射数据分析获得的。

  DOI：

  10.1039/c9nj03488a
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4,7,13,16-tetraoxa-1,10-diaza-5,6-benzocyclooctadecane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] RIGIDIFIED MACROCYCLES, COMPLEXES WITH RADIONUCLIDES, AND USE IN TARGETED RADIOTHERAPY OF CANCER
  [FR] MACROCYCLES RIGIDIFIÉS, COMPLEXES COMPORTANT DES RADIONUCLÉIDES ET UTILISATION EN RADIOTHÉRAPIE CIBLÉE DU CANCER

  摘要：

  The present technology provides compounds, as well as compositions including such compounds, useful in targeted radiotherapy of cancer and/or mammalian tissue overexpressing e.g., a glypican-3 (GPC3) receptor and/or prostate specific membrane antigen, where the compounds are represented by the Formulas (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, (II) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, (III) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, wherein M1is independently at each occurrence a radionuclide. Equivalents of such compounds are also disclosed.

  公开号：

  WO2022251496A1

文献信息

• The synthesis of macrocyclic diamides and tetramides containing phenol units
  作者：Daniel T. Gryko、Piotr Pia̧tek、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00480-8

  日期：1997.6

  Thirteen new macrocyclic diamides and tetramides have been synthesized by reaction of methyl phenoxyacetates (readily obtained from various phenols) with α,ω-diamines in methanol as a solvent. Relationship between structure of esters and ratio of diamides to tetraamides has been investigated.

  在甲醇为溶剂的条件下，通过苯氧乙酸甲酯（易于从各种酚类获得）与α，ω-二胺的反应，已经合成了十三种新的大环二酰胺和四酰亚胺。已经研究了酯的结构与二酰胺与四酰胺的比例之间的关系。
• Synthesis and X-Ray Structural Studies of ‘4,7,13-Trioxa-1,10-diaza-5,6-benzocyclopentadecane-2,9-dione’ ( = 5,6,9,10-Tetrahydro-2H, 8H-benzo[b][1,4,10]trioxa[7,13]diazacyclopentadecene-311(4H,12H)-dione) and ‘4,7,13,16-Tetraoxa-1,10-diaza-5,6-benzocycloo
  作者：Przemyslaw Gluziński、Janusz Jurczak、Janusz W. Krajewski、Piotr Sałański、Tomasz Stankiewicz、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Thomas Armbruster、Hans-Beat Bürgi

  DOI：10.1002/hlca.19920750433

  日期：1992.6.24

  The molecular structures of the title compounds 3 and 5 were investigated by NMR and X-ray structural methods. The NMR results suggest two equivalent halves for both molecules. The X-ray study shows an approximate mirror plane for 3 and an approximate twofold axis for a significant portion of the macrocycle of 5.

  通过NMR和X射线结构方法研究了标题化合物3和5的分子结构。NMR结果表明两个分子有两个等价的一半。X射线研究显示一个近似镜像平面为3和用于大环的一部分显著的近似双重轴5。
• The influence of salt additives on the macrocyclic product distributions in double-amidation reactions
  作者：Grzegorz Pikus、Ewa Paśniczek、Janusz Jurczak

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.824

  日期：——

  improvement of our own method for synthesising macrocyclic compounds via doubleamidation reactions of aromatic dimethyl esters with five oxa-aliphatic α,ω-diamines of different lengths, leading to a large library of potential ion receptors. We studied the influence of various inorganic salts (NaCl, KCl, CsCl, NH4Cl, MgSO4, CaCl2, CuSO4) on the macrocyclization reaction. The results were analyzed in terms of

  我们提出了一种改进的方法，通过芳香族二甲酯与五种不同长度的氧杂脂肪族 α,ω-二胺的双酰胺化反应合成大环化合物，从而产生大量潜在的离子受体。我们研究了各种无机盐（NaCl、KCl、CsCl、NH4Cl、MgSO4、CaCl2、CuSO4）对大环化反应的影响。使用高效液相色谱 (HPLC) 在底物转化和产物分布方面对结果进行分析。
• Buhleier,E. et al., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 546 - 558
  作者：Buhleier,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Improved Method for the Preparation of Macrocyclic Diamides
  作者：Daniel T. Gryko、Dorota Gryko、Janusz Jurczak

  DOI：10.1055/s-1999-2798

  日期：1999.8