1,2-bis(2-iodoethoxy)benzene | 110431-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-bis(2-iodoethoxy)benzene
• 英文别名: Bis(2 iodoethoxy)benzene
• CAS: 110431-62-4
• 化学式: C₁₀H₁₂I₂O₂
• 分子量: 418.013
• InChiKey: PHGSHTJXXZWKGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-iodoethoxy)benzene 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 N,N'-dimethyl-5,6-benzo-1,10-diaza-4,7,13,16-tetraoxacyclooctadecan
  参考文献：
  名称：

  的合成N，N' -二甲基diazacoronands经由双季铵化反应

  摘要：

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应，以几乎定量的产率得到环状双季盐。还显示出相同的反应可以在大气压条件下以稍低的产率进行。随后用三苯基膦将双季铵盐脱甲基，以高收率得到N，N'-二甲基重氮杂壬酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90199-1
• 作为产物：
  描述：

  (1,2-次苯基双(氧基))双(乙烷-2,1-二基)双(4-甲苯磺酸酯) 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到1,2-bis(2-iodoethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Luening, Ulrich; Mueller, Michael; Gelbert, Markus, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 11, p. 2297 - 2306

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzoaza-15-crown-5 ethers: synthesis, structure, and complex formation with metal and ethylammonium ions
  作者：A. I. Vedernikov、S. N. Dmitrieva、L. G. Kuz’mina、N. A. Kurchavov、Yu. A. Strelenko、J. A. K. Howard、S. P. Gromov

  DOI：10.1007/s11172-009-0127-y

  日期：2009.5

  Benzoaza-15-crown-5 ethers containing one or two nitrogen atoms in different positions of the macrocycle and bearing different substituents at these atoms were synthesized. The structures of azacrown ethers and their metal complexes were studied by X-ray diffraction. The stability constants of the complexes of azacrown ethers with Na+, Ca2+, Ba2+, Ag+, Pb2+, and EtNH3+ ions were determined by 1H NMR

  合成了在大环的不同位置含有一个或两个氮原子并在这些原子上带有不同取代基的苯并氮杂-15-冠-5 醚。通过X射线衍射研究了氮杂冠醚及其金属配合物的结构。氮杂冠醚与 Na+、Ca2+、Ba2+、Ag+、Pb2+ 和 EtNH3+ 离子的复合物的稳定性常数通过 1H NMR 滴定在 MeCN-d3 中确定。在含有与苯环结合的仲氮原子的游离苯并氮杂冠醚中，以及在 N-乙酰基衍生物中，N 原子是 sp2 杂化并具有平面几何形状。p轨道上的氮孤对有效地与苯环或乙酰基的羰基片段共轭，不利于络合物的形成。此外，与含有仲氮原子的苯并氮杂冠醚形成配合物受到阻碍，因为 NH 基团的氢原子指向大环空腔的中心。在带有 N-烷基取代基或远离苯环的仲氮原子的苯并氮杂冠醚中，N 原子显示出 sp3 杂化状态的重要贡献，并具有明显的金字塔构型，这促进了复合物的形成。由于 Pb2+ 离子对含 O、N 配体的高亲和力、这些离子的高电荷密度以及
• Synthesis of azacrown ethers and benzocryptands by macrocyclization of podands at high concentrations of reactants
  作者：M. S. Oshchepkov、V. P. Perevalov、L. G. Kuzmina、A. V. Anisimov、O. A. Fedorova

  DOI：10.1007/s11172-011-0075-1

  日期：2011.3

  The reactions of 1,2-bis(2-Y-ethoxy)benzenes, N,N-bis(2-Y-ethyl)-N-phenylamines, or 2,6-bis(Y-methyl)pyridines (Y = I, Br, or OTs) with α,ω-polyoxaalkanediamines or diazacrown ethers in the presence or absence of alkali carbonates in a concentrated acetonitrile solution of the reactants afforded the corresponding azacrown ethers or cryptands in high yields.

  1,2-bis(2-Y-乙氧基)苯、N,N-bis(2-Y-乙基)-N-苯基胺或2,6-bis(Y-甲基)吡啶（Y = I、Br或OTs）与α,ω-聚氧烷二胺或二氮冠醚在浓缩的乙腈溶液中，存在或不存在碱性碳酸盐的条件下反应，产生了相应的氮冠醚或隐蔽配体，收率很高。
• High-pressure approach to the synthesis of N,N′-dimethyl diazacornands
  作者：Janusz Jurczak、Ryszard Ostaszewski、Piotr Salański

  DOI：10.1039/c39890000184

  日期：——

  diamines react under high pressure with α,ω-di-iodo compounds to give the cyclic bis-quaternary salts in almost quantitative yields and their subsequent demethylation with triphenylphosphine affords N,N′-dimethyl diazacoronands in high yield.

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应以几乎定量的产率得到环状双季铵盐，随后将它们与三苯基膦脱甲基，从而以高产率得到N，N'-二甲基二氮杂壬酸酯。
• Synthesis of benzoaza-15(18)-crown-5(6) ethers and study of their complexes with lead(II)
  作者：Anastasia D. Zubenko、Bayirta V. Egorova、Lyubov S. Zamurueva、Stepan N. Kalmykov、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1016/j.mencom.2021.03.016

  日期：2021.3

  Two methods for obtaining of benzoaza-15(18)-crown-5(6) ethers from 1,2-bis(2-iodoethoxy)benzene or diethyl 1,2-phenylenebis(oxy)diacetate have been reported. The ability of the crown ethers to coordinate lead(II) ions has been estimated by potentiometric and NMR methods.

  已经报道了两种从1,2-双（2-碘乙氧基）苯或1,2-亚苯基双（氧基）二乙酸二乙酯获得苯并氮杂-15（18）-冠-5（6）醚的方法。冠醚配位铅（II）离子的能力已通过电位计和NMR方法进行了估算。
• The rare <i>trans</i>-<i>syn</i> thymine photodimers: structures of polyoxyethylene-linked bisthymines and the derived <i>trans</i>-<i>syn</i> thymine photodimers. Comparison of the stereochemistry before and after photodimerization
  作者：C. G. Suresh、B. P. Gangamani、K. N. Ganesh

  DOI：10.1107/s0108768195012006

  日期：1996.4.1

  trans-syn Photodimer of polyoxyethylene bisthymine (1) [1,1′-(ethylenedioxydiethylene)dithymine], trans-syn-1,8-(ethylenedioxyethylene)hexahydro-4a,4b-dimethylcyclobuta[1,2-d:4,3-d′]dipyrimidine-2,4,5,7(3H,6H)-tetrone (2), C₁₆H₂₂N₄O₆, M_r = 366.4, triclinic P\bar 1}, a = 7.900 (4), b = 10.061 (8), c = 12.048 (4) Å, α = 71.37 (5), β = 78.13 (13), γ = 72.17 (5)°, V = 857.7 (9) ų, Z = 2, D_x = 1.418 g cm⁻³, μ = 0.103 mm⁻¹, F(000) = 388, R = 0.0953 for 1482 observed reflections; 1,1′-(1,2-phenylenedioxydiethylene)dithymine (3), C₂₀H₂₂N₄O₆, M_r = 414.4, triclinic, P\bar 1}, a = 8.558 (2), b = 11.077 (2), c = 11.437 (3) Å, α = 108.57 (2), β = 94.37 (2), γ = 99.77 (2)°, V = 1003.1 (4) ų, Z = 2, D_x = 1.377 g cm⁻³, μ = 0.096 mm⁻¹, F(000) = 436, R = 0.0443 for all reflections; trans-syn photodimer of (3), 1,8-(1,2-phenylenedioxydiethylene)hexahydro-4a,4b-dimethylcyclobuta[1,2-d:4,3-d′]dipyrimidine-2,4,5,7(3H,6H)-tetrone (4), C₂₀H₂₂N₄O₆, M_r = 414.4, monoclinic, P2₁/n, a = 10.357 (4), b = 14.578 (5), c = 12.676 (2) Å, β = 97.99 (3)°, V = 1895 (1) ų, Z = 4, D_x = 1.453 g cm⁻³, μ = 0.102 mm⁻¹, F(000) = 872, R = 0.0628 for 1077 observed reflections. The bisthymines (1) and (3) on photodimerization produce cyclobutane-linked trans-syn thymine dimers as the exclusive products. The planar thymines stack one above the other in (1), while they are approximately perpendicular in (3). Planarities of the thymines are altered on photodimerization. The stereochemistry around the cyclobutane ring in photoproducts (2) and (4) is highly strained. The distortions in the bond lengths and angles due to this strain are concentrated mainly on the C5 and C6 atoms, which form the interpyramidal bonds. This strain is comparatively less in the rigid catechol-linked dimer (4). The N3 atom of thymines forms hydrogen bonds in all structures. Photoproducts show closer packing compared with the parent compounds.

  反式-合成聚氧乙烯双胸腺嘧啶光二聚体 (1) [1,1′-(亚乙二氧基二乙撑基)二胸腺嘧啶]，反式-合成-1,8-(亚乙二氧基乙撑基)六氢-4a,4b-二甲基环丁并[1,2-d：4,3-d′]二嘧啶-2,4,5,7(3H,6H)-四酮 (2)，C16H22N4O6，Mr = 366.4，三菱 P\bar 1}，a = 7.900 (4)，b = 10.061 (8)，c = 12.048 (4) Å，α = 71.37 (5)，β = 78.13 (13)，γ = 72.17 (5)°，V = 857.7 (9) Å3，Z = 2，Dx = 1.418 g cm-3，μ = 0.103 mm-1，F(000) = 388，1482 个观察到的反射的 R = 0.0953；1,1′-(1,2-亚苯基二氧二乙撑)二硫杂环胺 (3)，C20H22N4O6，Mr = 414.4，三菱形，P/bar 1}，a = 8.558 (2)，b = 11.077 (2)，c = 11.437 (3) Å，α = 108.57 (2)，β = 94.37 (2)，γ = 99.77 (2)°，V = 1003.1 (4) Å3，Z = 2，Dx = 1.377 g cm-3，μ = 0.096 mm-1，F(000) = 436，R = 0.0443 for all reflections; trans-syn photodimer of (3), 1,8-(1,2-phenylenedioxydiethylene)hexahydro-4a,4b-dimethylcyclobuta[1,2-d:4,3-d′]dipyrimidine-2,4,5,7(3H,6H)-tetrone (4), , Mr. = 414.4，单斜，P21/n，a = 10.357 (4)，b = 14.578 (5)，c = 12.676 (2)埃，β = 97.99 (3)°，V = 1895 (1) Å3，Z = 4，Dx = 1.453 g cm-3，μ = 0.102 mm-1，F(000) = 872，1077 个观察到的反射的 R = 0.0628。双胸腺嘧啶（1）和（3）在光二聚化过程中产生的环丁烷连接反式-合成胸腺嘧啶二聚体是唯一的产物。在(1)中，平面的胸腺嘧啶一个叠在另一个上面，而在(3)中，它们近似垂直。胸腺嘧啶的平面度在光二聚化过程中会发生改变。光反应产物（2）和（4）中环丁烷环周围的立体化学结构高度紧张。这种应变导致的键长和键角的变形主要集中在形成斜方间键的 C5 和 C6 原子上。这种应变在刚性儿茶酚连接二聚体 (4) 中相对较小。甲状腺素的 N3 原子在所有结构中都形成氢键。与母体化合物相比，光反应产物的堆积更为紧密。