N-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide | 103343-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: (3RS)-1,3-dihydro-3-(2-indolyl-carbonylamino)-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepine-2-one；CCK antagonist synthetic 14；N-(2-oxo-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 103343-46-0
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₂
• 分子量: 394.433
• InChiKey: PQCDUNADCLPZMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  196-197.5 °C
• 沸点：
  740.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  药物发现的方法：开发有效，选择性，口服有效的胆囊收缩素拮抗剂。

  摘要：

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。

  DOI：

  10.1021/jm00120a002
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-5-苯基-1,4-苯并二氮杂卓-2-酮 在 Ru-carbon O-[(ethoxycarbonyl)cyanomethyleneamino]-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2,3-dihydro-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationships of 4-oxo-1-phenyl-3,4,6,7-tetrahydro-[1,4]diazepino[6,7,1- hi ]indoles: novel PDE4 inhibitors

  摘要：

  A novel series of benzodiazepine derivatives have been discovered as inhibitors of PDE4 enzymes. We have found that our compounds are selective versus other PDE enzymes, and that the activity can be modulated by specific structural modifications. One compound exhibited a strong eosinophilic infiltration inhibiting action on sensitized Brown-Norway rats (compound 9, 5.1 mg/kg p.o.), moreover this compound is not emetic at 3 mg/kg i.v. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00573-9

文献信息

• Visible light-induced recyclable g-C₃N₄ catalyzed thiocyanation of C(sp²)–H bonds in sustainable solvents
  作者：Fan-Lin Zeng、Hu-Lin Zhu、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Bing Yu

  DOI：10.1039/d1gc00938a

  日期：——

  inexpensive NH4SCN has been developed using carbon nitride (g-C3N4) as a general heterogeneous catalyst in a green solvent under an air atmosphere and the irradiation of a blue LED. Various thiocyanated heterocycles including indolo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-ones, thioflavones, azaspiro[4.5]trienones and imidazo[1,2-a]pyridines were successfully synthesized in good

  已经开发了一种无金属的光催化策略，用于在廉价的NH 4 SCN中以氮化碳（gC 3 N 4）作为绿色溶剂中的普通多相催化剂，在空气气氛下和蓝色LED的照射下制备硫氰化杂环。各种硫氰酸盐杂环，包括吲哚[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-one，硫代黄酮，氮杂螺[4.5]三烯酮和咪唑[ 1,2-一以高产率（高达96％）成功合成了]吡啶。重要的是，这种无金属和无外部氧化剂的方法使用碳酸二甲酯作为绿色介质，避免了传统的挥发性有机溶剂。此外，可循环使用的gC 3 N 4催化剂可使用至少8次，而不会显着降低活性。
• Benzodiazepine derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05264433A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  A compound of the formula ##STR1## the process for its preparation and intermediate thereof. The compound is useful as a cholecystokinin antagonist.

  化合物的分子式为##STR1##，其制备方法及其中间体。该化合物可用作胆囊收缩素拮抗剂。
• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胆囊收缩素（CCK）拮抗剂。
• Benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0284256A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Benzodiazepin analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• EVANS, B. E.;RITTLE, K. E.;BOCK, M. G.;DIPARDO, R. M.;FREIDINGER, R. M.;W+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2235-2246
  作者：EVANS, B. E.、RITTLE, K. E.、BOCK, M. G.、DIPARDO, R. M.、FREIDINGER, R. M.、W+

  DOI：——

  日期：——