devazepide | 103343-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: devazepide
• 英文别名: (+/-)-N-(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepine-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide；N-(2,3-dihydro-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide；1-methyl-3-(2-indoloyl)amino-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-2-one；(+/-)-L364,718；MK-329；N-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 103343-54-0
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₂
• 分子量: 408.459
• InChiKey: NFHRQQKPEBFUJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  devazepide 生成 1-methyl-N-(1-methyl-2-oxo-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin-3-yl)indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  EVANS, B. E.;RITTLE, K. E.;BOCK, M. G.;DIPARDO, R. M.;FREIDINGER, R. M.;W+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 12, C. 2235-2246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基-1,3-二氢-2H-1,4-苯并二氮杂革-2-酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 devazepide
  参考文献：
  名称：

  药物发现的方法：开发有效，选择性，口服有效的胆囊收缩素拮抗剂。

  摘要：

  描述了肽激素胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂3-（酰基氨基）-5-苯基-2H-1,4-苯并二氮杂s。通过合理修饰已知的抗焦虑苯二氮卓类药物开发而成的这些化合物提供了对外周（CCK-A）受体具有选择性的高效，口服有效的配体，其结合亲和力接近或等于天然配体CCK-8。通过使用新化合物的结构活性图，可以证明一方面是CCK-A受体，另一方面是CNS（CCK-B），胃泌素和中心苯二氮卓类受体。研究了这些药物与CCK-A受体结合的细节，并就其与药物开发的一般问题的相关性讨论了这些化合物的开发方法。

  DOI：

  10.1021/jm00120a002

文献信息

• Canine Cholecystokinin 1 Receptor Materials And Their Use
  申请人：Dai Heng

  公开号：US20080124741A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  Canine CCK1 receptor materials are described, such as polypeptides having amino acid sequences corresponding to SEQ ID Nos.: 14, 15, and 16 or functional variants thereof and polynucleotides expressing them having nucleic acid sequences corresponding to SEQ ID Nos.: 11, 12, and 13 or complements thereof. Such materials are useful as reagents in drug screening assays to identify compounds having CCK1R-modulating activity.

  描述了犬CCK1受体材料，例如具有与SEQ ID Nos：14、15和16相对应的氨基酸序列或其功能变体的多肽和表达它们的具有与SEQ ID Nos：11、12和13相对应的核酸序列或其补体的多核苷酸。这些材料可用作试剂，在药物筛选分析中识别具有CCK1R调节活性的化合物。
• Benzodiazepine derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0167919A2

  公开（公告）日：1986-01-15

  Benzodiazepine analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胆囊收缩素（CCK）拮抗剂。
• Benzodiazepine analogs
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0284256A1

  公开（公告）日：1988-09-28

  Benzodiazepin analogs of the formula: are disclosed which are antagonists of gastrin and cholecystokinin (CCK).

  式中的苯二氮卓类似物： 公开了胃泌素和胆囊收缩素（CCK）的拮抗剂。
• THIENODIAZEPINE COMPOUNDS AND THEIR MEDICINAL USE
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：EP0348523A1

  公开（公告）日：1990-01-03

  Thienodiazepine compounds represented by general formula (I) (wherein R1 and R2 may be the same or different and each represents hydrogen, halogen, alkyl or aralkyl or, when taken together, R1 and R2 form a ring, R3 represents oxygen, R4 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or -(CH2)mCOOR6 (wherein R6 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl, and m represents an integer of 1 to 6), or R3 and R4 are bound to each other to form a group represented by = N- N = C(R5)- (wherein R5 represents hydrogen, alkyl. alkenyl, aralkyl or -(CH2)n; COOR7 (wherein R7 represents hydrogen, alkyl, alkenyl or aralkyl, and n represents an integer of 1 to 6)), Ar and X may be the same or different and each represents aryl or heteroaryl, and p represents 0 or an integer of 1 to 6), salts thereof, and their medicinal use are disclosed. These compounds exhibit an antagonistic effect against cholecystokinin and gastrin and show a persistent action of depressing pancreatic enzymes and secretion of gastric acid, thus being useful as agents acting on central and peripheral nerves and agents for prophylaxis or treatment of pancreatic trouble or gastroenteric ulcer.

  通式(I)代表的噻二氮卓化合物（其中R1和R2可以相同或不同，各自代表氢、卤素、烷基或芳烷基，或者当R1和R2结合在一起时，形成一个环，R3代表氧，R4代表氢、烷基、烯基或-(CH2)mCOOR6（其中R6代表氢、烷基、烯基或芳烷基，m代表1至6的整数），或者R3和R4相互结合形成一个由= N- N = C(R5)-代表的基团（其中R5代表氢、烷基、烯基、芳烷基或-(CH2)n；COOR7（其中R7代表氢、烷基、烯基或芳烷基，n代表1至6的整数）），R3代表氧，R4代表氢、烷基、烯基或-(CH2)mCOOR6（其中R6代表氢、烷基、烯基或芳烷基，m代表1至6的整数）。其中 R7 代表氢、烷基、烯基或芳基，n 代表 1 至 6 的整数），Ar 和 X 可以相同或不同，各自代表芳基或杂芳基，p 代表 0 或 1 至 6 的整数）所代表的基团、其盐及其药用用途均已公开。这些化合物显示出对胆囊收缩素和胃泌素的拮抗作用，并显示出抑制胰酶和胃酸分泌的持续作用，因此可用作作用于中枢神经和外周神经的制剂以及预防或治疗胰腺疾病或胃肠溃疡的制剂。
• Gamma emitting, CCK-A antagonists for pancreatic imaging
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0445976A1

  公开（公告）日：1991-09-11

  Novel radiolabeled cholecystokinin-A (CCK-A) antagonists have been developed which, after intravenous injection, localize in the pancreas as a result of specific binding to CCK-A receptors. These tracers, when labeled with appropriate radiohalogens, are useful as commercial diagnostic imaging radiopharmaceuticals and radiotherapeutic drugs.

  新开发的放射性标记胆囊收缩素-A（CCK-A）拮抗剂在静脉注射后，由于与 CCK-A 受体特异性结合而在胰腺中定位。这些示踪剂经适当的放射性卤素标记后，可用作商业诊断成像放射性药物和放射治疗药物。