2-(3-hydroxyphenyl)quinoline | 87741-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxyphenyl)quinoline
• 英文别名: 3-(quinolin-2-yl)phenol；3-quinolin-2-yl-phenol；3-[2]quinolyl-phenol；3-[2]Chinolyl-phenol；3-(2-Quinolinyl)benzenol；3-quinolin-2-ylphenol
• CAS: 87741-93-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• mdl: MFCD03617606
• 分子量: 221.258
• InChiKey: RUOWBAQAYCVXOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  434.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxyphenyl)quinoline 在 咪唑 、 2-吡啶甲酸 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.71h， 生成 9-(4-methylpyridin-2-yl)-2-(3-(quinolin-2-yl)phenoxy)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Stable emitters

  摘要：

  使用四齿配位的铂基蓝色和红色发光材料，我们成功制备了稳定高效的有机发光二极管。例如，一系列稳定高效的红光磷光OLED就是采用基于苯基-吡啶基-咔唑的四齿配位的环金属铂(II)配合物作为发光掺杂剂，并使用商业上可获得的宿主、传输和阻挡材料来制造的。通过在电化学稳定的器件结构中实施这种铂配合物，实现了长的操作寿命，估计在亮度为1000 cd/m2时的LT97寿命超过600小时。

  公开号：

  US09224963B2
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基喹啉 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 水 、 焦硫酸 作用下， 生成 2-(3-hydroxyphenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Murmann, Monatshefte fur Chemie, 1892, vol. 13, p. 59

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of Quinolines Using Phosphine-Free Chiral Cationic Ruthenium Catalysts: Scope, Mechanism, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Tianli Wang、Lian-Gang Zhuo、Zhiwei Li、Fei Chen、Ziyuan Ding、Yanmei He、Qing-Hua Fan、Junfeng Xiang、Zhi-Xiang Yu、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1021/ja2023042

  日期：2011.6.29

  Asymmetric hydrogenation of quinolines catalyzed by chiral cationic η(6)-arene-N-tosylethylenediamine-Ru(II) complexes have been investigated. A wide range of quinoline derivatives, including 2-alkylquinolines, 2-arylquinolines, and 2-functionalized and 2,3-disubstituted quinoline derivatives, were efficiently hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydroquinolines with up to >99% ee and full conversions

  已经研究了由手性阳离子 η(6)-芳烃-N-甲苯磺酰乙二胺-Ru(II) 配合物催化的喹啉的不对称氢化。广泛的喹啉衍生物，包括 2-烷基喹啉、2-芳基喹啉和 2-官能化和 2,3-二取代的喹啉衍生物，被有效氢化得到 1,2,3,4-四氢喹啉，ee 高达 >99%和完全转换。该催化方案适用于一些具有生物活性的四氢喹啉的克级合成，如 (-)-angustureine 和 6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline，这是制备的关键中间体抗菌剂（S）-氟甲喹。该反应的催化途径已使用化学计量反应、中间体表征、和同位素标记模式。从这些实验中获得的证据表明，喹啉通过离子和级联反应途径被还原，包括 1,4-氢化物加成、异构化和 1,2-氢化物加成，并且氢加成经历了逐步的 H(+)/H( -) 协调范围之外的转移过程而不是协调机制。此外，DFT 计算表明，对映选择性源自
• TETRADENTATE AND OCTAHEDRAL METAL COMPLEXES CONTAINING NAPHTHYRIDINOCARBAZOLE AND ITS ANALOGUES
  申请人：Arizona Board of Regents on behalf of Arizona State University

  公开号：US20160359125A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Tetradentate and octahedral metal complexes suitable for use as phosphorescent or delayed fluorescent and phosphorescent emitters in display and lighting applications.

  四齿和八面体金属配合物，适用于显示和照明应用中的磷光或延迟荧光和磷光发射体。
• ONO pincer type Pd(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, crystal structure and catalytic activity towards C-2 arylation of quinoline scaffolds
  作者：Vignesh Arumugam、Werner Kaminsky、Dharmaraj Nallasamy

  DOI：10.1039/c5ra15342e

  日期：——

  Four new palladium(ii) complexes featuring ONO pincer type hydrazone ligands were synthesized and characterized by spectroscopic and single-crystal XRD analysis. Utility of these complexes to catalyze C–C bond formation in quinoline scaffolds were assessed.

  四种新的钯（II）配合物，具有ONO钳夹式腙配体，经过光谱和单晶XRD分析合成并表征。评估了这些配合物在喹啉骨架中催化C-C键形成的实用性。
• STABLE EMITTERS
  申请人：Li Jian

  公开号：US20150162552A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  Stable and efficient organic light-emitting diodes were prepared using tetradentate platinum-based blue and red emitters. In one example, a series of stable and efficient red phosphorescent OLEDs was fabricated employing a phenyl-pyridyl-carbazole based tetradentate cyclometalated Pt(II) complex as an emitting dopant and utilizing a commercially available host, transporting, and blocking materials. By implementing this platinum complex in electrochemically stable device architectures, long operational lifetimes were achieved with an estimated LT 97 of over 600 hrs at luminance of 1000 cd/m 2 .

  使用四齿配位的基于铂的蓝色和红色发光体，制备了稳定高效的有机发光二极管。其中一个例子是采用基于苯基-吡啶基-咔唑的四齿环金属化Pt（II）配合物作为发射杂质，利用商业化可用的宿主、传输和阻挡材料制备了一系列稳定高效的红色磷光OLED。通过将这种铂配合物应用于电化学稳定的器件结构中，实现了长时间的操作寿命，估计在1000cd/m2亮度下的LT97超过600小时。
• Human androgen receptor DNA-binding domain (DBD) compounds as therapeutics and methods for their use
  申请人：The University of British Columbia

  公开号：US10011573B2

  公开（公告）日：2018-07-03

  A compound having the structure of Formula I, wherein A is a substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl group, D is a substituted or unsubstituted 5- or 6-membered heteroaryl or heterocyclyl group and E is a substituted or unsubstituted aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocyclyl group. The compounds are used for the treatment of androgen modulated indications including cancer (prostate, breast, ovarian, endometrial or bladder cancer), hair loss, acne, hirsutism, ovarian cysts, polycystic ovary disease, precocious puberty and age related macular degeneration. The use of the compounds for the manufacture of a medicament for modulating AR activity, a method of treatment using such compounds and a pharmaceutical composition and a commercial package comprising said compounds are also described.

  具有式 I 结构的化合物，其中 A 是取代或未取代的芳基或杂芳基，D 是取代或未取代的 5 或 6 元杂芳基或杂环基，E 是取代或未取代的芳基、杂芳基、环烷基或杂环基。这些化合物可用于治疗雄激素调节适应症，包括癌症（前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌、子宫内膜癌或膀胱癌）、脱发、痤疮、多毛症、卵巢囊肿、多囊卵巢病、性早熟和老年性黄斑变性。此外，还描述了这些化合物在制造调节 AR 活性的药物中的用途、使用这些化合物的治疗方法以及包含上述化合物的药物组合物和商业包装。