N-(2-benzoylpropanoyl)pyrrolidine | 106181-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-benzoylpropanoyl)pyrrolidine
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)propane-1,3-dione；Pyrrolidine, 1-(2-methyl-1,3-dioxo-3-phenylpropyl)-；2-methyl-1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 106181-33-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: VRZLRZRYLBZQCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C
• 沸点：
  406.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylpropanoyl)pyrrolidine 在 tris(diethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate 盐酸 、 二甲基苯基硅烷 作用下， 生成 threo-N-(3-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective reduction of .alpha.-substituted .beta.-keto amides by means of hydrosilane-fluoride ion and hydrosilane-acid reagent. A practical approach to aldols of both threo and erythro configurations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a098
• 作为产物：
  描述：

  1-pyrrolidin-1-yl-propan-1-one 、 N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 在 α,α,α-三联吡啶 、 锰 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到N-(2-benzoylpropanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  两种酰胺之间的镍催化的克莱森缩合反应。

  摘要：

  开发了一种镍催化的两种酰胺之间的克莱森缩合反应，其中一种酰胺具有α质子，可以合成β-酮酰胺。在Mn和LiCl存在下，Ni（glyme）Cl2和三联吡啶用作活性催化剂。N，N-甲基苯基和N，N-二苯基苯甲酰胺衍生物与环状和非环状酰胺反应，以中等至良好的产率得到它们相应的β-酮酰胺。另外，DFT计算表明还原消除是速率决定的步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00485

文献信息

• Photochemical Synthesis of 3,4-Dihydro-2<b><i>H</i></b>-1,3-oxazin-4-ones
  作者：Pablo Wessig、Jutta Schwarz、Ute Lindemann、Max Holthausen

  DOI：10.1055/s-2001-15061

  日期：——

  The first example of a C-O bond formation in the course of the Norrish-Yang reaction is described. Starting with readily accessible α-mesyloxy-β-keto amides 4, a δ-hydrogen transfer to the excited carbonyl group occurs and the diradicals thus formed undergo a very rapid elimination of methane sulfonic acid providing enolate diradicals. These ambidental enolate diradicals undergo a regioselective cyclization to 3,4-dihydro-2H-1,3-oxazin-4-ones 5. In two cases a cleavage reaction is observed, giving cyclic imines. The mechanism is investigated by means of DFT- and ab initio methods.

  诺里什-杨反应过程中形成 C-O 键的第一个例子得到了描述。从容易获得的δ-甲酰氧基-δ-酮酰胺 4 开始，δ-氢转移到激发的羰基上，由此形成的二元酰胺迅速消除甲烷磺酸，提供了烯酸根二元酰胺。这些同源的烯酸二环化合物经过区域选择性环化反应生成 3,4-二氢-2H-1,3-恶嗪-4-酮 5。在两种情况下会发生裂解反应，生成环状亚胺。通过 DFT 和 ab initio 方法对其机理进行了研究。
• Fluoride ion-catalyzed reduction of aldehydes and ketones with hydrosilanes. Synthetic and mechanistic aspects and an application to the threo-directed reduction of .alpha.-substituted alkanones
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a003

  日期：1988.11
• Erythro-directive reduction of .alpha.-substituted alkanones by means of hydrosilanes in acidic media
  作者：Makoto Fujita、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/jo00258a004

  日期：1988.11
• erythro-DIRECTED REDUCTION OF A b-KETO AMIDE: ERYTHRO-1-(3-HYDROXY-2-METHYL-3-PHENYLPROPANOYL)PIPERIDINE
  作者：Fujita、Hiyama

  DOI：10.15227/orgsyn.069.0044

  日期：——
• FUJITA, MAKOTO;HIYAMA, TAMEJIRO, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N3, C. 5405-5415
  作者：FUJITA, MAKOTO、HIYAMA, TAMEJIRO

  DOI：——

  日期：——