3-Benzyl-2-methyl-4(1H)-quinolinone | 124443-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Benzyl-2-methyl-4(1H)-quinolinone
• 英文别名: 3-benzyl-2-methyl-4(1H)-quinoline；3-benzyl-2-methylquinolin-4(1H)-one；3-benzyl-2-methyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 124443-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: UBURLVFDECJBME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyl-2-methyl-4(1H)-quinolinone 在 chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 生成 (4-甲氧基-2-甲基-[3]喹啉基)-苯基酮
  参考文献：
  名称：

  Structures of the Products Obtained by the Condensation of Phenylbenzimino Chloride and Ethyl Sodioacetoacetate and Subsequent Cyclization¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01604a042
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基乙酰乙酸乙酯 在 calcium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 3-Benzyl-2-methyl-4(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮和a啶酮次磺酰胺衍生物的拆分和旋转障碍：SN手性轴的演示。

  摘要：

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。

  DOI：

  10.1021/jo001041g

文献信息

• Resolution and Rotational Barriers of Quinolinone and Acridone Sulfenamide Derivatives:  Demonstration of the S−N Chiral Axis
  作者：Merav Ben-David Blanca、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto、Silvio E. Biali、Daniel Kost

  DOI：10.1021/jo001041g

  日期：2000.12.1

  ridone derivatives were synthesized. Addition of the chiral solvating agent (S)- 2,2,2-trifluro-1-(anthryl)ethanol to 8a rendered the enantiotopic groups on the acridone ring diastereotopic and anisochronous, thus allowing the estimation of a lower limit for the rotational barrier about the S-N bond (18.7 kcal mol(-)(1)) by NMR spectroscopy. 8b and the previously reported chiral sulfenamide 5 (Raban

  合成了非手性（8a）和手性（8b）N-（2,4-二硝基苯硫基）ac啶酮衍生物。向8a中加入手性溶剂化剂（S）-2,2,2,2-三氟-1-（蒽基）乙醇使得rendered啶酮环上的对映异构基团是非对映异构的，并且是等时的，因此可以估算旋转势垒的下限通过NMR光谱了解SN键（18.7 kcal mol（-）（1））。在Chiracel OD HPLC柱上解析图8b和先前报道的手性亚磺酰胺5（Raban，M。； Martin，VA； Craine，LJ Org.Chem.1990，55，4311）。这构成了化合物的立体稳定对映异构体的第一分辨率，其中手性仅由于SN手性轴的存在。两种化合物的旋转势垒在303处几乎相等（22.7-22。8 kcal mol（-）（1）。是亚磺酰胺中围绕SN键旋转迄今为止确定的最大值。由于8b的周围位置未被取代，因此8b的相对较高的对映异构势垒非常显着。
• Synthesis and Biological Evaluation of Aurachin D Analogues as Inhibitors of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Cytochrome <i>bd</i> Oxidase
  作者：Aggie Lawer、Chelsea Tyler、Kiel Hards、Laura M. Keighley、Chen-Yi Cheung、Fabian Kierek、Simon Su、Siddharth S. Matikonda、Tyler McInnes、Joel D. A. Tyndall、Kurt L. Krause、Gregory M. Cook、Allan B. Gamble

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00401

  日期：2022.10.13

  A revised total synthesis of aurachin D (1a), an isoprenoid quinolone alkaloid that targets Mycobacterium tuberculosis (Mtb) cytochrome bd (cyt-bd) oxidase, was accomplished using an oxazoline ring-opening reaction. The ring opening enabled access to a range of electron-poor analogues, while electron-rich analogues could be prepared using the Conrad–Limpach reaction. The aryl-substituted and side-chain-modified

  aurachin D ( 1a ) 是一种类异戊二烯喹诺酮生物碱，靶向结核分枝杆菌( Mtb ) 细胞色素bd (cyt- bd ) 氧化酶，使用恶唑啉开环反应完成了修订的全合成。开环使得能够获得一系列贫电子类似物，而富电子类似物可以使用康拉德-林帕奇反应来制备。筛选了芳基取代和侧链修饰的金豆素 D 类似物，以抑制Mtb细胞色素-bd氧化酶和抑制Mtb生长。观察到短链类似物1d（香茅基侧链）和芳基取代类似物1g / 1k（C6/C7 处的氟取代基）、1t / 1v（C5/C6 处的羟基取代基）对Mtb cyt - bd氧化酶的纳摩尔抑制) 和1u / 1w / 1x (C5/C6/C7 处的甲氧基取代基)。Aurachin D 及其类似物不会抑制非致病性耻垢分枝杆菌的生长，但Mtb cyt -bd氧化酶测定中的香茅基 ( 1d ) 和 6-氟取代 ( 1g ) 抑制剂对致病性Mtb表现出中等的生长抑制作用(MIC
• Endochin Optimization: Structure−Activity and Structure−Property Relationship Studies of 3-Substituted 2-Methyl-4(1<i>H</i>)-quinolones with Antimalarial Activity
  作者：R. Matthew Cross、Andrii Monastyrskyi、Tina S. Mutka、Jeremy N. Burrows、Dennis E. Kyle、Roman Manetsch

  DOI：10.1021/jm1007903

  日期：2010.10.14

  Since the 1940s endochin and analogues thereof were known to be causal prophylactic and potent erythrocytic stage agents in avian models. Preliminary screening in a current in vitro assay identified several 4(1H)-quinolones with nanomolar EC(50) against erythrocytic stages of mullidrug resistant W2 and TM90-C2B isolates of Plasmodium folciparum. Follow-up structure activity relationship (SAR) studies on 4(1H)-quinolone analogues identified several key features for biological activity. Nevertheless, structure property relationship (SPR) studies conducted in parallel revealed that 4(1H)-quinolone analogues are limited by poor solubilities and rapid microsomal degradations. To improve the overall efficacy, multiple 4(1H)-quinolone series with varying substituents on the benzenoid quinolone ring and/or the 3-position were synthesized and tested for in vitro antimalarial activity. Several structurally diverse 6-chloro-2-methyl-7-methoxy-4(1H)-quinolones with EC(50) in the low nanomolar range against the clinically relevant isolates W2 and TM90-C2B were identified with improved physicochemical properties while maintaining little to no cross-resistance with atovaquone.
• Torsional barriers in quinolinone hydroxylamine and sulfenamide derivatives
  作者：Morton Raban、Van A. Martin、Leslie Craine

  DOI：10.1021/jo00301a020

  日期：1990.7
• RABAN, MORTON;MARTIN, VAN A.;CRAINE, LESLIE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4311-4321
  作者：RABAN, MORTON、MARTIN, VAN A.、CRAINE, LESLIE

  DOI：——

  日期：——