N-tert-butyloxycarbonyl 1-naphthylalanine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyloxycarbonyl 1-naphthylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(naphthalen-1-yl)propanoate；(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(naphthalen-1-yl)propanoate；methyl (2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}-3-(naphthalen-1-yl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-naphthalen-1-ylpropanoate
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: GJPBONPHRHSTRV-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-naphthalen-1-ylmethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 C₄₁H₃₀N₄O₂ 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 N-tert-butyloxycarbonyl 1-naphthylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  含1,1'-联萘单元的N，N-二甲基-4-氨基吡啶手性衍生物对内酯的动力学动力学：酰胺基的重要性

  摘要：

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01960

文献信息

• Synthesis of Enantiopure Unnatural Amino Acids by Metallaphotoredox Catalysis
  作者：Tomer M. Faraggi、Caroline Rouget-Virbel、Juan A. Rincón、Mario Barberis、Carlos Mateos、Susana García-Cerrada、Javier Agejas、Oscar de Frutos、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00208

  日期：2021.8.20

  wide array of optically pure unnatural amino acids. This method utilizes a photocatalytic cross-electrophile coupling between a bromoalkyl intermediate and a diverse set of aryl halides to produce artificial analogues of phenylalanine, tryptophan, and histidine. The reaction is tolerant of a broad range of functionalities and can be leveraged toward the scalable synthesis of valuable pharmaceutical scaffolds

  我们在本文中描述了将丝氨酸转化为多种光学纯非天然氨基酸的两步过程。该方法利用溴代烷基中间体和多种芳基卤化物之间的光催化交叉亲电偶联来生产苯丙氨酸、色氨酸和组氨酸的人工类似物。该反应具有广泛的功能，可用于通过流动技术可扩展地合成有价值的药物支架。
• Room Temperature Palladium-Catalysed Coupling of Amino Acid-Derived Organozinc Reagents with Aryl Triflates
  作者：Charles S Dexter、Richard F.W Jackson、Jason Elliott

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00362-8

  日期：2000.6

  Aryl triflates may be cross-coupled with the amino acid derived zinc reagents 1, 2 and 3 using palladium catalysis at room temperature, in the presence of anhydrous lithium chloride, conveniently yielding phenylalanine 4, β-homophenylalanine 5 and γ-bishomophenylalanine 6 derivatives respectively (nine examples).

  芳基三氟甲磺酸酯可以是交叉耦合与氨基酸衍生的锌试剂1，2和3使用钯催化在室温下，在无水氯化锂存在下，方便地得到苯丙氨酸4，β -高苯丙氨酸5和γ-bishomophenylalanine 6个分别衍生物（九个例子）。
• Evidence for the Role of Tetramethylethylenediamine in Aqueous Negishi Cross-Coupling: Synthesis of Nonproteinogenic Phenylalanine Derivatives on Water
  作者：Andrew J. Ross、Frank Dreiocker、Mathias Schäfer、Jos Oomens、Anthony J. H. M. Meijer、Barry T. Pickup、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1021/jo102334c

  日期：2011.3.18

  ne (TMEDA) cluster cation 3 has been determined in the gas phase by a combination of tandem mass spectrometry, infrared multiphoton dissociation (IRMPD) spectroscopy, and DFT calculations. Both sets of experimental results establish the existence of a strongly stabilizing interaction of TMEDA with the zinc cation. High-level DFT calculations on the alkylzinc−TMEDA cluster cation 3 allowed the identification

  已通过串联质谱，红外多光子离解（IRMPD）光谱和DFT计算相结合，在气相中确定了烷基锌-四甲基乙基-二烯胺（TMEDA）簇阳离子3的结构。两组实验结果都证实了TMEDA与锌阳离子之间存在强烈稳定的相互作用。在烷基锌-TMEDA簇阳离子3上的高级DFT计算允许鉴定两个低能构象体，每个构象都具有一个带有双齿TMEDA配体的四配位锌原子，以及从Boc基团的羰基到锌的内部配位。实验IRMPD光谱是通过理论上确定的两个构象异构体的IR光谱的适当加权组合来再现的。使用水溶剂的PCM模型对配位TMEDA的烷基卤化锌2的结构进行DFT计算，表明TMEDA可以在水性条件下促进有机碘化锌中锌碘键的电离，从而为TMEDA在稳定化中的作用提供了可靠的解释碳锌键。丝氨酸碘化物的反应1在PdCl 2（Amphos）2（5 mol％）和TMEDA的存在下，纳米锌促进了芳基碘化物“在水上”的形成，从而以合理的收率形成了
• Synthesis of <i>N</i>-Boc-β-Aryl Alanines and of <i>N</i>-Boc-β-Methyl-β-aryl Alanines by Regioselective Ring-Opening of Enantiomerically Pure <i>N</i>-Boc-Aziridines
  作者：Eva Medina、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera

  DOI：10.1021/jo981140i

  日期：1998.11.1
• Synthesis and Application of Phosphinoferrocenylaminophosphine Ligands for Asymmetric Catalysis
  作者：Neil W. Boaz、Elaine B. Mackenzie、Sheryl D. Debenham、Shannon E. Large、James A. Ponasik

  DOI：10.1021/jo048312y

  日期：2005.3.1

  [GRAPHICS]A new class of bidentate ligands utilizing a phosphine-aminophosphine structure has been prepared on a ferrocenylethyl backbone in a straightforward and scalable fashion from acetylferrocene. The unique property of the alpha-ferrocenyl carbonium ion that allows the replacement of a variety of "leaving groups" with retention of configuration greatly facilitates the synthesis, and a number of ligands have been prepared by varying the nitrogen and phosphorus substituents on the aminophosphine. These readily prepared phosphinoferrocenylaminophosphines, known as BoPhoz ligands, show surprising hydrolytic and air stability, with no degradation after 3 years open to the air. The rhodium complexes of these ligands show exceedingly high enantioselectivities (generally >95% ee) and activities often in excess of 50 000 catalyst turnovers per hour for the asymmetric hydrogenation of a wide variety of dehydro-alpha-amino acid and itaconic acid derivatives. They also show high activity and good to excellent enantioselectivity for the hydrogenation of a number of alpha-ketoesters.