4-naphthalen-1-ylmethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 57427-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-naphthalen-1-ylmethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: 4-(1-naphthylmethylidene)-2-phenyloxazol-5-one；2-Phenyl-4-<α-naphthyl-methylen>-oxazol-5(4H)-on；4-[1]Naphthylmethylen-2-phenyl-4H-oxazol-5-on；5(4H)-Oxazolone, 4-(1-naphthalenylmethylene)-2-phenyl-, (4Z)-；4-(naphthalen-1-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 57427-83-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00125909
• 分子量: 299.329
• InChiKey: YYCXXTRMDFPLAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166.0-167.0 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  476.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-naphthalen-1-ylmethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one 在 乙酸酐 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [α-benzamido-α-(2-naphthylmethylidene)methyl]3-amino-4-H-3,1-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Soliman; Shaban; Guirguis, Egyptian Journal of Chemistry, 2012, vol. 55, # 1, p. 99 - 110

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 4-naphthalen-1-ylmethylene-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Kikkoji, Biochemische Zeitschrift, 1911, vol. 35, p. 67

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A concise approach to polysubstituted oxazoles from N-acyl-2-bromo enamides via a copper(<scp>i</scp>)/amino acid-catalyzed intramolecular C–O bond formation
  作者：Bingjie Liu、Yueteng Zhang、Gang Huang、Xinting Zhang、Pengfei Niu、Jie Wu、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1039/c4ob00309h

  日期：——

  intramolecular Ullmann-type C–O coupling reaction has been developed. This protocol affords a facile methodology for the synthesis of a series of novel 2,4,5-substituted oxazoles from readily accessible N-acyl-2-bromo enamides under mild conditions.

  已经开发出一种简单有效的铜（I）/氨基酸催化的分子内乌尔曼型C–O偶联反应。该方案提供了在温和的条件下从容易获得的N-酰基2-溴代酰胺类化合物合成一系列新颖的2,4,5-取代的恶唑的简便方法。
• Novel and chemoselective one-pot synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones starting from benzyl alcohols promoted by [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3
  作者：Mahboubeh Rostami、Ahmad Reza Khosropour、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1007/s00706-011-0533-3

  日期：2011.11

  AbstractA new and practical promoter system for one-pot, efficient, chemoselective synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones using [(C14H24N4)2W10O32]-[bmim]NO3 under solvent-free conditions is described. The present work opens up a new and ecofriendly synthetic route to Erlenmeyer–Plöchl adducts from primary benzyl alcohols in a one-pot operation. Graphical abstract

  摘要一种新型实用的促进剂体系，可使用[（C 14 H 24 N 4）2 W 10 O 32 ]-[bmim进行一锅高效化学选择合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮描述了在无溶剂条件下的] NO 3。目前的工作为一锅操作从伯苄醇到Erlenmeyer-Plöchl加合物的合成开辟了一条新的环保途径。 图形概要
• [C6(MIm)2]2W10O32. 2H2O: A novel and powerful catalyst for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4)-oxazolones under ultrasonic condition
  作者：Mahboubeh Rostami、Ahmad R. Khosropour、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad

  DOI：10.1016/j.crci.2011.02.003

  日期：2011.10

  Résumé Di[1,6-bis(3-methylimidazolium-1-yl)hexane] decatungstate dihydrate ([C6(MIm)2]2W10O32. 2H2O) as a new family of polyoxometalate-based dicationic ionic liquids (POM-DIL) is synthesized and employed as a novel and powerful heterogeneous catalyst in the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4)-oxazolones (azlactones) under ultrasound-assisted solvent-free condition. On the basis of the results, the products were obtained in excellent yields under mild condition. Utilization of easy work-up and purification make it very interesting from an economic perspective. Moreover, a recycling study confirmed that the catalyst can be reused multiple times without significant loss of its activity.

  摘要 二水合二[1,6-双(3-甲基咪唑鎓-1-基)己烷]十钨酸[C6(MIm)2]2W10O32·2H2O，作为一类新型多金属氧酸盐基双阳离子离子液体(POM-DIL)，被合成并应用于在超声辅助无溶剂条件下合成4-芳亚甲基-2-苯基-5(4)-噁唑酮(吡唑啉酮)的有效非均相催化剂。基于实验结果，该反应在温和条件下获得了极佳的产率。简便的工作流程和纯化使其在经济角度上具有很高的吸引力。此外，循环利用研究证实了该催化剂可以多次重复使用而不会显著损失其活性。
• Dynamic Kinetic Resolution of Azlactones by a Chiral <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-4-aminopyridine Derivative Containing a 1,1′-Binaphthyl Unit: Importance of Amide Groups
  作者：Hiroki Mandai、Kohei Hongo、Takuma Fujiwara、Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01960

  日期：2018.8.17

  resolution (DKR) of azlactones in the presence of benzoic acid and a binaphthyl-based N,N-4-dimethylaminopyridine (DMAP) derivative 1i having two amide groups at the 3,3′-positions of a binaphthyl unit is developed. The reaction proceeded smoothly with a wide range of azlactones to provide α-amino acid derivatives with good to high enantiomeric ratios (er’s). A multigram-scale reaction (2.5 g) for the

  在苯甲酸和基于联萘基的N，N -4-二甲基氨基吡啶（DMAP）衍生物1i的联苯胺基的3,3'-位置上具有两个酰胺基的情况下，开发了内酯的动态动力学拆分（DKR）。该反应在宽范围的氮杂内酯下顺利进行，以提供具有良好至高对映体比率（er's）的α-氨基酸衍生物。还证实了对a内酯2d的DKR的数克规模反应（2.5g），并且将所得产物转化为非天然α-氨基酸6d'。
• An innovation for development of Erlenmeyer–Plöchl reaction and synthesis of AT-130 analogous: a new application of continuous-flow method
  作者：Behnaz Shafiee、Laleh Hadian、Ahmad R. Khosropour

  DOI：10.1039/c6ra00301j

  日期：——

  and efficient processes via one-pot multicomponent synthesis is a very attractive topic. In this work, the Erlenmeyer–Plöchl azlactone synthesis was carried out through unique, safe, fast and practical conditions without any catalyst, applying a simple microreactor and gave the corresponding products exclusively. A continuous, first microflow synthesis of N-benzoylglycine carbamide derivatives as AT-130

  通过一锅多组分合成技术开发环保，高效的方法是一个非常有吸引力的话题。在这项工作中，Erlenmeyer–Plöchl z内酯的合成是通过独特，安全，快速和实用的条件进行的，无需任何催化剂，使用简单的微反应器，即可得到相应的产物。还成功建立了Nafion-H @ SPIONs催化的连续首次微流合成N-苯甲酰基甘氨酸氨基甲酰胺衍生物作为AT-130类似物的方法。