ethyl 1-thio-β-d-galactofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 1-thio-β-d-galactofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-ethylsulfanyloxolane-3,4-diol
• 化学式: C₈H₁₆O₅S
• 分子量: 224.278
• InChiKey: AEVJVTKPYCQIIQ-YQXRAVKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-thio-β-d-galactofuranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 ethyl 2,3,5-tri-O-benzyl-6-O-(2-quinolinecarbonyl)-1-thio-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  海洋糖鞘脂Vesparioside B的全合成

  摘要：

  海洋糖脂 vesparioside B 的主要成分的首次全合成（方案 1, 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29）已通过收敛 [4 + 3] 耦合策略完成。关键步骤包括立体选择性安装一组具有挑战性的 1,2-顺式糖苷键。分别开发了 2-喹啉羰基辅助的 α-半乳糖基化和新型 β-阿拉伯糖基化，以合成 α-呋喃半乳糖苷和 β-阿拉伯吡喃糖苷键。此外，4,6-O-亚苄基控制的α-吡喃半乳糖基化反应允许左侧四糖供体2与右侧二糖脂质受体3有效连接，从而导致1的全合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12589
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ethyl 1-thio-β-d-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9

文献信息

• Synthesis of tri- and tetrasaccharide glycosides of (4S)-4-hydroxy-d-proline relevant to the cell wall O-glycans of green alga Chlamydomonas reinhardtii
  作者：Kai Zhu、Jin-Song Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.038

  日期：2016.6

  The synthesis of tri- and tetrasaccharide glycosides of (4S)-4-hydroxy-D-proline 1 and 2 with unusual glycan motifs has been achieved efficiently. The assembly of the synthetically challenging 1,2-cis linked arabino- and galactofuranoside frameworks within the targets was realized by the use of a 2-quinolinecarbonyl-assisted 1,2-cis furanosylation approach. (C) 2016 Published by Elsevier Ltd.
• A General and Diastereoselective Synthesis of 1,2-cis-Hexofuranosides from 1,2-trans-Thiofuranosyl Donors
  作者：Muriel Gelin、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1423::aid-ejoc1423>3.0.co;2-9

  日期：2000.4
• Total Synthesis of Marine Glycosphingolipid Vesparioside B
  作者：Peng-Cheng Gao、San-Yong Zhu、Hui Cao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jacs.5b12589

  日期：2016.2.10

  The first total synthesis of a major component of marine glycolipid vesparioside B ( Scheme 1 , 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29) has been accomplished through a convergent [4 + 3] coupling strategy. Key steps included stereoselective installment of a set of challenging 1,2-cis-glycoside bonds. A 2-quinolinecarbonyl-assisted α-galactosylation and a novel β-arabinosylation were developed, respectively

  海洋糖脂 vesparioside B 的主要成分的首次全合成（方案 1, 1, R1 = n-C22H45, R2 = n-C14H29）已通过收敛 [4 + 3] 耦合策略完成。关键步骤包括立体选择性安装一组具有挑战性的 1,2-顺式糖苷键。分别开发了 2-喹啉羰基辅助的 α-半乳糖基化和新型 β-阿拉伯糖基化，以合成 α-呋喃半乳糖苷和 β-阿拉伯吡喃糖苷键。此外，4,6-O-亚苄基控制的α-吡喃半乳糖基化反应允许左侧四糖供体2与右侧二糖脂质受体3有效连接，从而导致1的全合成。