(4R,5S)-ethyl-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2,2-di-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 1442433-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-ethyl-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2,2-di-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (4R,5S)-5-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 1442433-15-9
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅Si
• 分子量: 470.681
• InChiKey: ALDRAZWGWKFQSF-BJKOFHAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-ethyl-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2,2-di-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 68.75h， 生成 (6S,9S,10S,E)-10-((4-methoxybenzyl)oxy)-6,9-bis(methoxymethoxy)oxacyclotridec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4R,5S)-ethyl-5-(3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propyl)-2,2-di-methyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036

文献信息

• Synthesis of the C1–C15 fragment of palmerolide A via protecting group dependent RCM reaction
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.069

  日期：2013.6

  The steric effect of protecting groups on the outcome of the ring-closing metathesis reaction has been studied for the construction of key 13-membered macrolactone. The protocol has been successfully utilized for the synthesis of C1-C15 fragment of palmerolide A in a highly convergent and concise manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

  A stereoselective formal total synthesis of the 20-membered marine macrolide Palmerolide A, a highly potent antitumor agent, is described. The key steps involved in this synthesis are reductive elimination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, protecting group dependent ring-closing metathesis reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, Takai olefination and macrolactonization via Heck coupling reaction

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。