(2R,3S)-ethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate | 1442433-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-ethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
• 英文别名: ethyl (2R,3S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2,3-dihydroxyhexanoate
• CAS: 1442433-13-7
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅Si
• 分子量: 430.616
• InChiKey: GDJGELRDMCAWBV-FCHUYYIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-ethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate 在 正丁基锂 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 29.25h， 生成 (4S,5S)-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-4-(methoxymethoxy)hept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhex-2-enoate 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2R,3S)-ethyl-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2,3-dihydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  棕榈油内酯A的正式全合成

  摘要：

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.036

文献信息

• Synthesis of the C1–C15 fragment of palmerolide A via protecting group dependent RCM reaction
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.069

  日期：2013.6

  The steric effect of protecting groups on the outcome of the ring-closing metathesis reaction has been studied for the construction of key 13-membered macrolactone. The protocol has been successfully utilized for the synthesis of C1-C15 fragment of palmerolide A in a highly convergent and concise manner. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Formal total synthesis of Palmerolide A
  作者：Bighnanshu K. Jena、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.036

  日期：2015.8

  A stereoselective formal total synthesis of the 20-membered marine macrolide Palmerolide A, a highly potent antitumor agent, is described. The key steps involved in this synthesis are reductive elimination, Sharpless asymmetric dihydroxylation, protecting group dependent ring-closing metathesis reaction, Sharpless asymmetric epoxidation, Takai olefination and macrolactonization via Heck coupling reaction

  描述了一种20元海洋大环内酯类棕榈油内酯A（一种高效的抗肿瘤剂）的立体选择性形式全合成。该合成中涉及的关键步骤是还原消除，Sharpless不对称二羟基化，保护基依赖性的闭环复分解反应，Sharpless不对称环氧化，Takai烯化和通过Heck偶联反应进行的大内酯化。