2-methyl-3,4,4-tris(methyloxy)-2-cyclobuten-1-one | 156266-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,4,4-tris(methyloxy)-2-cyclobuten-1-one
• 英文别名: 3,4,4-Trimethoxy-2-methylcyclobut-2-en-1-one
• CAS: 156266-61-4
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: MAUQDKOVVJAZDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,4,4-tris(methyloxy)-2-cyclobuten-1-one 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.34h， 生成 (+/-)-1α,3,3aβ,4,6,8,8aβ-hexahydro-7-n-butyl-1α,5aβ-dimethyl-1H-cyclopenta[c]pentalen-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由1-炔基双环[3.2。]合成角三喹烷。0] hept-2-en-7-ones。串联烷氧基应对环扩展/环过环闭合反应。

  摘要：

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo0009503
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 甲基锂 、 3,4-二甲氧基-3-环丁烯-1,2-二酮 在 三氟乙酸酐 作用下， 以63%的产率得到2-methyl-3,4,4-tris(methyloxy)-2-cyclobuten-1-one
  参考文献：
  名称：

  由1-炔基双环[3.2。]合成角三喹烷。0] hept-2-en-7-ones。串联烷氧基应对环扩展/环过环闭合反应。

  摘要：

  将乙烯基锂试剂加到二烷基方酸衍生的1-炔基双环[3.2.0]庚-2-烯-7-酮（15）的羰基上，然后进行TBAF处理，得到低温阴离子加速的烷氧基-应付通过重排的环状Allene中间体（例如17）进行的重排。这导致形成角稠合的三喹烷（例如20个），其中每个环在功能上是不同的。双环[6.3。0]十一碳二烯酮（例如36）是将反应用碳酸氢盐水溶液而不是TBAF淬灭的主要产物。在类似条件下2-亚烷基-1-炔基双环[3.2。0]庚-7-酮还通过一种机制建立双环[6.3.0]十一碳二烯酮，该机制已建立，涉及在紧张的丙二烯中间体中发生1,5-氢转移。

  DOI：

  10.1021/jo0009503

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2006002185A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention relates to novel compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel naphthalene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及一种具有多种治疗用途的新化合物，更具体地说是一种新的萘化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Cyclobutenone-Based Syntheses of Polyquinanes and Bicyclo[6.3.0]undecanes by Tandem Anionic Oxy-Cope Reactions. Total Synthesis of (±)-Precapnelladiene
  作者：James M. MacDougall、Vincent J. Santora、Sharad K. Verma、Philip Turnbull、Cameron R. Hernandez、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo980712w

  日期：1998.10.1

  by a transannular aldol reaction of the intermediate bicyclo[6.3.0]undecadienone 4. Additional functionality is introduced by alkylation of the enolate 3 resulting from the oxy-Cope rearrangement. Phosphorylation or triflation of enolate 3 provides an entry into the bicyclo[6.3.0]undecane ring system. An application of this new methodology is demonstrated by the total synthesis of the sesquiterpene natural

  将乙烯基锂衍生物加到二烷基方酸衍生的双环庚烯酮的羰基上，例如1a和6a，引发低温阴离子加速的氧-Cope重排，以通过中间双环的环戊醛羟醛反应提供聚喹烷[6.3.0]。十一碳烯酮4。通过由氧基-Cope重排产生的烯酸酯3的烷基化引入了附加的官能度。烯酸酯3的磷酸化或三氟甲基化提供了进入双环[6.3.0]十一烷环系统的入口。这种新方法的应用通过二异丙基方酸（10步，12％）的全合成倍半萜烯天然产物（+/-）-capcapellaelladiene得以证明。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Heyer Dennis

  公开号：US20070276000A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The present invention relates to cycloalkylidene compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel naphthalene compounds that are particularly useful for selective estrogen modulation.

  本发明涉及具有各种治疗用途的环烷基亚烯化合物，更具体地涉及新型萘化合物，特别适用于选择性雌激素调节。
• Naphthalene compounds as selective estrogen receptor modulators
  申请人：Glaxo Smith Kline LLC

  公开号：US07649093B2

  公开（公告）日：2010-01-19

  The present invention relates to cycloalkylidene compounds with a variety of therapeutic uses, more particularly novel naphthalene compounds that are particularly useful for selective estrogen receptor modulation.

  本发明涉及具有多种治疗用途的环烷基亚甲基化合物，更具体地涉及新型萘化合物，特别适用于选择性雌激素受体调节。
• Synthetic Utility of Alkenylcyclobutenedione Monoketals. Michael Additions and the Synthesis of a Natural Benzofuranosesquiterpenequinone
  作者：Hui Liu、Leah M. Gayo、Robert W. Sullivan、Angela Y. H. Choi、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00091a013

  日期：1994.6

  A new synthetic route to highly substituted cyclobutenones is reported. This involves the 1,6-addition of both heteroatom- and carbon-based nucleophiles to 4,4-dimethoxy-3-ethenyl-2-methylcyclobuten-1-one (8) to give further functionalized cyclobutenedione monoketals. These ketals function as precursors to quinones as illustrated by the synthesis of the natural benzofuranosesquiterpene 23.