7-甲基辛-6-烯-2-醇 | 106432-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 7-甲基辛-6-烯-2-醇
• 英文名称: 7-methyloct-6-en-2-ol
• CAS: 106432-00-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: GWEBUICEYOPXJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基辛-6-烯-2-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到7-methyl-6-octene-2-one
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-广atch香酮的化学酶法全合成

  摘要：

  的双环[5.3.1]十一碳-7-（8） -烯-3-酮6，这是从制备的monochiral顺-1,2- dihydrocatechol 4，得到的产物的混合物7，8和9在暴露于质子酸。在用SnCl 2处理或与质子酸持续反应后，化合物8和9各自重新排列为同类物7。在钯/碳存在下，最后一种化合物与氢反应，得到饱和二醇10和11的混合物，后者能够精制为（-）-广atch香酮（1），只需四个简单的步骤。制备化合物11的另一种更有效的途径涉及自由基环化途径，其中烯酮6用SmI 2和苯硫酚处理，后一种试剂用于确保有效还原。然后将如此形成的主要产物12脱苄基，得到广oul香酮前体11。在更有效的标题倍半萜烯的途径中，双环[2.2.2]辛烯酮21与异丙烯基锂反应生成二烯醇22，该二烯醇22参与阴离子氧基-Cope重排，得到双环[5.3.1]十一烷基- 7（8）-烯酮23并且已经对其进行了X射线晶体结构的确定。然后，在苯酚存在下，使用SmI

  DOI：

  10.1039/b206372g
• 作为产物：
  描述：

  6-methylhept-5-en-1-ol 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-甲基辛-6-烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  倍半萜烯（-）-广atch香酮的化学酶法全合成

  摘要：

  的双环[5.3.1]十一碳-7-（8） -烯-3-酮6，这是从制备的monochiral顺-1,2- dihydrocatechol 4，得到的产物的混合物7，8和9在暴露于质子酸。在用SnCl 2处理或与质子酸持续反应后，化合物8和9各自重新排列为同类物7。在钯/碳存在下，最后一种化合物与氢反应，得到饱和二醇10和11的混合物，后者能够精制为（-）-广atch香酮（1），只需四个简单的步骤。制备化合物11的另一种更有效的途径涉及自由基环化途径，其中烯酮6用SmI 2和苯硫酚处理，后一种试剂用于确保有效还原。然后将如此形成的主要产物12脱苄基，得到广oul香酮前体11。在更有效的标题倍半萜烯的途径中，双环[2.2.2]辛烯酮21与异丙烯基锂反应生成二烯醇22，该二烯醇22参与阴离子氧基-Cope重排，得到双环[5.3.1]十一烷基- 7（8）-烯酮23并且已经对其进行了X射线晶体结构的确定。然后，在苯酚存在下，使用SmI

  DOI：

  10.1039/b206372g

文献信息

• Direct β-Alkylation of Ketones and Aldehydes via Pd-Catalyzed Redox Cascade
  作者：Chengpeng Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b03530

  日期：2018.5.16

  report a direct β-alkylation of ketones and aldehydes with simple alkyl bromides through a Pd-catalyzed redox-cascade strategy. The use of a Cu cocatalyst is important for improved efficiency. The reaction is redox-neutral, without the need for strong acids or bases. Both cyclic and acyclic ketones, as well as α-branched aldehydes, are suitable substrates for coupling with secondary and tertiary alkyl

  我们报告了通过 Pd 催化的氧化还原级联策略用简单的烷基溴对酮和醛进行直接 β-烷基化。铜助催化剂的使用对于提高效率很重要。该反应是氧化还原中性的，不需要强酸或强碱。环状和无环酮以及α-支化醛都是与仲和叔烷基溴偶联的合适底物。Zanapezil 的简明正式合成是使用这种 β-烷基化方法实现的。
• Lewis Acid Mediated Cyclizations: Diastereoselective Synthesis of Six- to Eight-Membered Substituted Cyclic Ethers
  作者：Arun Ghosh、Anthony Tomaine、Kelsey Cantwell

  DOI：10.1055/s-0036-1589054

  日期：2017.9

  Lewis acid catalyzed synthesis of medium-sized cyclic ethers in a diastereoselective manner. Cyclic ethers are widely abundant in natural products. Cyclic ether templates are also utilized in drug design and medicinal chemistry. Although the synthetic processes for this class of compounds have been studied extensively with respect to five- and six-membered rings, medium-sized cyclic ethers are synthetically

  作为专题“现代合成中的环化策略”的一部分发布 抽象的 环状醚在天然产物中广泛存在。环醚模板还用于药物设计和药物化学中。尽管已经针对五元和六元环对这类化合物的合成方法进行了广泛的研究，但由于多种因素，中型环状醚在合成上更具挑战性。在此，我们以非对映选择性的方式报告了路易斯酸催化中型环状醚合成的结果。 环状醚在天然产物中广泛存在。环醚模板还用于药物设计和药物化学中。尽管已经针对五元和六元环对这类化合物的合成方法进行了广泛的研究，但由于多种因素，中型环状醚在合成上更具挑战性。在此，我们以非对映选择性的方式报告了路易斯酸催化中型环状醚合成的结果。
• Reductive cyclizations of allenic ketones by dissolving metals
  作者：Jack K Crandall、Maher Mualla

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84497-4

  日期：——

  The dissolving metal reductions of certain allenic carbonyl compounds leads to the formation of cyclic alcohols with high regioselectivity.

  某些烯丙基羰基化合物的溶解性金属还原导致形成具有高区域选择性的环状醇。
• ABIDI, S. L., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 3, 267-270
  作者：ABIDI, S. L.

  DOI：——

  日期：——
• CRANDALL, J. K.;MUALLA, M., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2243-2246
  作者：CRANDALL, J. K.、MUALLA, M.

  DOI：——

  日期：——