2-Brom-3,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon | 121869-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Brom-3,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon
• 英文别名: 2-bromo-3,5-dihydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-Brom-3,5-dihydroxy-[1,4]naphthochinon
• CAS: 121869-59-8
• 化学式: C₁₀H₅BrO₄
• 分子量: 269.051
• InChiKey: BJXKZUYJQTUCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C
• 沸点：
  408.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Brom-3,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) bromide 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-<2-<(tert-Butoxycarbonyl)amino>phenyl>-3,5-bis(acetyloxy)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Antibiotics WS 5995 A and C and Related Compounds by Palladium-Catalyzed Coupling of 2-Bromonaphthoquinones with Organostannanes

  摘要：

  The synthesis of arylnaphthoquinones can be performed simply by using as the key reaction the Pd(0)- and Cu(I)-catalyzed coupling of arylstannanes with 2-bromonaphthoquinones as the electrophiles. The palladium-catalyzed coupling reaction is general and allows for the functionalization of the unprotected quinone nucleus with alkyl, alkenyl, and aryl substituents. The coupling process tolerates the presence of a chelated peri hydroxyl and steric crowding of a 2,6-disubstituted arylstannane, although the preparation of a 2,6,2',6'-tetrasubstituted biaryl by coupling of 2-bromo-3,5-bis(acetyloxy)-1,4-naphthoquinone as the electrophile with 2,6-disubstituted arylstannanes was unsuccessful. The syntheses of quinonoid antibiotics WS 5995 A and C was accomplished by using this method as the key step. Benz[b]phenanthridinone 1, hypothetical intermediate in the biosynthesis of benz[b]phenanthridine alkaloids, was also prepared from antibiotic WS 5995 C or by addition of ammonia to the 2-aryl-1,4-naphthoquinone 41 followed by heterocyclization.

  DOI：

  10.1021/jo00099a045
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium methylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到2-Brom-3,5-dihydroxy-1,4-naphthochinon
  参考文献：
  名称：

  1,4-萘醌类研究，第 17 版：3-羟基胡桃酮衍生物合成研究

  摘要：

  与 3-氯胡桃酮 (1) 不同，异构的 2-氯化合物 2 是在 CH3OH/OH- 中合成 2-甲氧基-[6] 或 2-羟基胡桃酮的合适组分。在 DMSO / CH3O− 中，比例相反，但 3-甲氧基胡桃酮 (5) 的产率为 50%，不能令人满意。在酸催化下将 CH3OH 添加到胡桃中，随后 Fe (III) 氧化最适合获得这些关键化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220308

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Antimicrobial and Cytotoxic Activity of Oxathiine-Fused Quinone-Thioglucoside Conjugates of Substituted 1,4-Naphthoquinones
  作者：Yuri E. Sabutski、Ekaterina S. Menchinskaya、Ludmila S. Shevchenko、Ekaterina A. Chingizova、Artur R. Chingizov、Roman S. Popov、Vladimir A. Denisenko、Valery V. Mikhailov、Dmitry L. Aminin、Sergey G. Polonik

  DOI：10.3390/molecules25163577

  日期：——

  series of new tetracyclic oxathiine-fused quinone-thioglycoside conjugates based on biologically active 1,4-naphthoquinones and 1-mercapto derivatives of per-O-acetyl d-glucose, d-galactose, d-xylose, and l-arabinose have been synthesized, characterized, and evaluated for their cytotoxic and antimicrobial activities. Six tetracyclic conjugates bearing a hydroxyl group in naphthoquinone core showed high

  一系列基于生物活性 1,4-萘醌和过氧乙酰基 d-葡萄糖、d-半乳糖、d-木糖和 l-阿拉伯糖的 1-巯基衍生物的新型四环氧杂硫因稠合醌-硫糖苷偶联物合成、表征和评估它们的细胞毒性和抗菌活性。在萘醌核心中带有羟基的六种四环缀合物显示出高细胞毒活性，对各种类型的癌症和正常细胞的 EC50 值在 0.3 至 0.9 μM 范围内，并且在高达 25 μM 时没有溶血活性。通过琼脂扩散法筛选了偶联物对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌、蜡状芽孢杆菌）、革兰氏阴性菌（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）和真菌白色念珠菌的抗菌活性。在浓度为 10 µg/孔的萘醌核心 C-7 位具有 d-木糖或 l-阿拉伯糖部分和羟基的最有效胡桃酮缀合物显示出与抗生素万古霉素和庆大霉素相当的抗革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性。在液体培养基中，胡桃苷-阿拉伯糖苷四环表现出最高的活性，MIC 为 6.25 µM。因此，显示了用巯基糖进行杂环化对
• STUDIES IN THE JUGLONE SERIES. II. HYDROXY AND HYDROXYHALOGENO DERIVATIVES
  作者：R. H. THOMSON

  DOI：10.1021/jo01164a015

  日期：1948.11
• Wheeler; Naiman, Journal of the American Chemical Society, 1922, vol. 44, p. 2333
  作者：Wheeler、Naiman

  DOI：——

  日期：——
• WURIN, GOTTBARD;GERES, UWE, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 155-157
  作者：WURIN, GOTTBARD、GERES, UWE

  DOI：——

  日期：——