Methyl 3-hydroxy-4-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate | 142232-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 3-hydroxy-4-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate
• CAS: 142232-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₆
• 分子量: 290.273
• InChiKey: XQWCKMPXEBEQLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-hydroxy-4-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate 在 盐酸 、 硫酸 、 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 反应 4.08h， 生成 七尾霉素
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthetic route to (.+-.)-nanaomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00163a051
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 3-hydroxy-4-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the naphthopyran antibiotics

  摘要：

  A known precursor (1) of the naphthopyran antibiotics has been synthesised from the naphthoquinones (11) and (12) by reaction with the diene (5) and subsequent elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78878-2

文献信息

• An efficient synthetic route to (.+-.)-nanaomycin A
  作者：Tadashi Kometani、Yoshio Takeuchi、Eiichi Yoshii

  DOI：10.1021/jo00163a051

  日期：1983.7
• A new synthesis of the naphthopyran antibiotics
  作者：Donald W. Cameron、Ian T. Crosby、Geoffrey I. Feutrill

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78878-2

  日期：1992.5

  A known precursor (1) of the naphthopyran antibiotics has been synthesised from the naphthoquinones (11) and (12) by reaction with the diene (5) and subsequent elaboration.