3-bromo-2-(2,4-dioxo-4-methoxybutyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 130573-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-bromo-2-(2,4-dioxo-4-methoxybutyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: Methyl 4-(3-bromo-5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 130573-47-6
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO₆
• 分子量: 367.153
• InChiKey: GZMABDNNUDOGIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-(2,4-dioxo-4-methoxybutyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Methyl 3-hydroxy-4-(5-hydroxy-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of the naphthopyran antibiotics

  摘要：

  A known precursor (1) of the naphthopyran antibiotics has been synthesised from the naphthoquinones (11) and (12) by reaction with the diene (5) and subsequent elaboration.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78878-2
• 作为产物：
  描述：

  5-acetoxy-3-bromo-1,4-naphthoquinone 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-bromo-2-(2,4-dioxo-4-methoxybutyl)-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  The formal oxidative addition of electron-rich transoid dienes to bromonaphthoquinones

  摘要：

  This work established the idea that a halogen atom, such as bromine, will act as a control element in the regiospecific formation of a new carbon-carbon bond. The addition of the electron-rich end of a transoid diene to a bromojuglone derivative occurred exclusively at the unsubstituted carbon of the quinone. Thus, 2,2-dimethyl-4-methoxy-6-methylene-1,3-dioxa-2-sila-4-cyclohexene (3) and either 2- or 3-bromo-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone (1 or 2) afforded the adducts 19 or 20 in 57% or 71% yield. Similarly, 2,2-dimethyl-6-methylene-4-(trimethylsiloxy)-1,3-diox-4-ene (4) and 1 gave 21 in 77% yield.

  DOI：

  10.1021/jo00001a020

文献信息

• GRUNWELL, JOHN R.;KARIPIDES, ANASTAS;WIGAL, CARL T.;HEINZMAN, STEPHEN W.;+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 91-95
  作者：GRUNWELL, JOHN R.、KARIPIDES, ANASTAS、WIGAL, CARL T.、HEINZMAN, STEPHEN W.、+

  DOI：——

  日期：——