2-ethoxy juglone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-ethoxy juglone
• 英文别名: 2-Ethoxy-5-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: SBMBZNDXQINZKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-2,3-dihydro-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 sodium hydroxide 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-ethoxy juglone
  参考文献：
  名称：

  1.4-萘甲酸的研究，2-和3-氯/溴酮衍生物与甲醇碱液反应的第15次通讯（第1部分：单体产品）

  摘要：

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191209

文献信息

• Microwave-induced Selective Alkoxylation of 1,4-Naphthoquinones†
  作者：Mazaahir Kidwai、Parven Kumar、Seema Kohli

  DOI：10.1039/a601810f

  日期：——

  A new efficient alkoxylation of 1,4-naphthoquinones at the active quinonoid position is reported using alkanols and an alkenol in the presence of cerium chloride and iodine under microwave irradiation.

  1,4-萘醌的新型高效烷氧基化 在活性醌类位置上使用链烷醇进行报告，并且 在氯化铈和碘存在下的烯醇 微波照射。
• Khanna, R. N.; Singh, K. P.; Yadav, S. K., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 18, p. 3151 - 3158
  作者：Khanna, R. N.、Singh, K. P.、Yadav, S. K.、Srinivas, S.

  DOI：——

  日期：——
• Thapliyal; Seth; Sharma, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 4, p. 381 - 384
  作者：Thapliyal、Seth、Sharma、Kanodia、Singh、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• KHANNA, R. N.;SINGH, K. P.;YADAV, S. K.;SRINIVAS, S., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N8, C. 3151-3157
  作者：KHANNA, R. N.、SINGH, K. P.、YADAV, S. K.、SRINIVAS, S.

  DOI：——

  日期：——
• Untersuchungen an 1.4-Naphthochionen, 15. Mitt. Reaktion von 2- und 3-Chlor/Bromjuglonderivaten mit methanolischer Lauge (Teil 1: Monomere Produkte)
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863191209

  日期：——

  Hydroxyjuglonen 5 und 6, sondern über die intermediär gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 mit unterschiedlicher Regioselektivität. Die analoge Reaktion der 2.3‐Dichlor‐ bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 führt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und 17a/b, die mit Bu3SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 überführt werden.

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。