2-methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone | 15127-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 5-hydroxy-2-methoxy-1,4-naphthoquinone；5-hydroxy-2-methoxynaphthalene-1,4-dione；2-methoxy juglone；2-methoxyjuglone；2-Methoxy-5-hydroxy-naphthochinon-1,4
• CAS: 15127-94-3
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• 分子量: 204.182
• InChiKey: GATGZQSBJAZYRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到2-羟基胡桃醌
  参考文献：
  名称：

  小萘醌文库的合成和细胞毒活性：胡桃素的首次合成

  摘要：

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402272
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2-methoxy-5-hydroxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  小萘醌文库的合成和细胞毒活性：胡桃素的首次合成

  摘要：

  已设计合成方案来合成 grecoketidone (2k)、5-hydroxylapachol (2g) 和最近发现的天然产物胡桃苷 (2o) 及其衍生物，从而形成不同 1,4-萘醌的小型库，目的是寻找新的活性化合物。在我们的系列中，2-O-烷基化萘醌在侧链中具有酯官能团且在 C-5 处具有游离 OH 基团，表现出最佳活性。化合物 2f、2m 和 2n 在较低微摩尔范围内对 12 种肿瘤细胞系显示出 GI50 值，而胡桃苷 (2o) 显示出对糖原合酶激酶 3β 的显着有效抑制，IC50 值为 2.03 μM。此外，还对最活跃的细胞毒性化合物的作用方式进行了研究。据我们所知，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402272

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• Ru(II)-Catalyzed Site-Selective Hydroxylation of Flavone and Chromone Derivatives: The Importance of the 5-Hydroxyl Motif for the Inhibition of Aurora Kinases
  作者：Kiho Kim、Hyeonjeong Choe、Yujeong Jeong、Jun Hee Lee、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01138

  日期：2015.5.15

  efficient protocol for Ru(II)-catalyzed direct C–H oxygenation of a broad range of flavone and chromone substrates was developed. This convenient and powerful synthetic tool allows for the rapid installation of the hydroxyl group into the flavone, chromone, and other related scaffolds and opens the way for analog synthesis of highly potent Aurora kinase inhibitors. The molecular docking simulations indicate

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。
• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• Investigation of chemical reactivity of 2-alkoxy-1,4-naphthoquinones and their anticancer activity
  作者：Manoj Manickam、Pulla Reddy Boggu、Jungsuk Cho、Yeo Jin Nam、Seung Jin Lee、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.04.060

  日期：2018.6

  To establish the structure-activity relationship of 5-hydroxy-1,4-naphthoquinones toward anticancer activity, a series of its derivatives were prepared and tested for the activity (IC50 in µM) against three cell lines; colo205 (colon adenocarcinoma), T47D (breast ductal carcinoma) and K562 (chronic myelogenous leukemia). Among them 2 (IC50: 2.3; 2.0; 1.4 µM), 6 (IC50: 1.9; 2.2; 1.3 µM), 9 (IC50: 0

  为了建立5-羟基-1,4-萘醌与抗癌活性的结构-活性关系，制备了其一系列衍生物，并测试了其对三种细胞系的活性（IC 50 in µM）。colo205（结肠腺癌），T47D（乳腺导管癌）和K562（慢性粒细胞性白血病）。其中2个（IC 50：2.3; 2.0; 1.4 µM），6个（IC 50：1.9; 2.2; 1.3 µM），9个（IC 50：0.7; 1.7; 0.9 µM）和10个（IC 50：1.7; 1.0; 1.2 µM）显示出中等至出色的活性。我们对这些萘醌的C2位烷氧基的DNA取代具有抗癌活性的认识使我们研究了它们对作为亲核试剂的二甲胺的取代反应性。C2位置的羟基强烈促进了C2位置的烷氧基被二甲胺取代的容易性，并且与发现的抗癌活性结果密切相关。
• Untersuchungen an 1.4-Naphthochionen, 15. Mitt. Reaktion von 2- und 3-Chlor/Bromjuglonderivaten mit methanolischer Lauge (Teil 1: Monomere Produkte)
  作者：Gotthard Wurm、Hans-Joachim Gurka、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19863191209

  日期：——

  Hydroxyjuglonen 5 und 6, sondern über die intermediär gebildeten Methoxyderivate 7 und 8 zu Gemischen aus 5 und 6 mit unterschiedlicher Regioselektivität. Die analoge Reaktion der 2.3‐Dichlor‐ bzw. Dibromjuglonderivate 14 und 15 führt stets zu gleichen Gemischen aus 16a/b und 17a/b, die mit Bu3SnH in einem Schritt strukturbeweisend in 7 bzw. 8 überführt werden.

  2- 和 3- 氯和溴酮酮 1-4 在氢氧化钠甲醇溶液中不发生区域特异性反应生成相应的羟基胡桃酮 5 和 6，而是通过中间形成的甲氧基衍生物 7 和 8 形成具有不同区域选择性的 5 和 6 的混合物. 2,3-二氯或二溴胡桃酮衍生物 14 和 15 的类似反应总是导致 16a/b 和 17a/b 的相同混合物，它们分别与 Bu3SnH 一步转化为 7 和 8。

表征谱图