N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-3-[3-[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]propoxy]-4-methoxybenzamide | 1266348-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-3-[3-[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]propoxy]-4-methoxybenzamide
• CAS: 1266348-05-3
• 化学式: C₅₄H₈₀Cl₂N₄O₁₆
• 分子量: 1112.15
• InChiKey: SONWWSXYCNYHOT-MVJRPIJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  241
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 、 N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-3-[3-[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]propoxy]-4-methoxybenzamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以15%的产率得到N-[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-15-[3-[5-[(3,5-dichloropyridin-4-yl)carbamoyl]-2-methoxyphenoxy]propyl]-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-8-yl]oxy]-3-hydroxy-6-methyloxan-4-yl]-N-methylmorpholine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的大环内酯化合物，所述化合物的用途为药物，特别用于治疗或预防炎症和过敏性疾病，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。该发明特别涉及具有抗炎活性的大环内酯化合物，主要通过磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制介导，使其在治疗和/或预防慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、特应性皮炎或炎症性肠病等炎症和过敏性疾病，以及癌症等增殖性疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2011018510A1
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 甲醇 、 氨 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 176.25h， 生成 N-(3,5-dichloropyridin-4-yl)-3-[3-[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-8-[(2S,3R,4S,6R)-3-hydroxy-6-methyl-4-(methylamino)oxan-2-yl]oxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12,16-trioxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-15-yl]propoxy]-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE
  [FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的大环内酯化合物，所述化合物的用途为药物，特别用于治疗或预防炎症和过敏性疾病，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。该发明特别涉及具有抗炎活性的大环内酯化合物，主要通过磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制介导，使其在治疗和/或预防慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、特应性皮炎或炎症性肠病等炎症和过敏性疾病，以及癌症等增殖性疾病方面具有用途。

  公开号：

  WO2011018510A1

文献信息

• US8865662B2
  申请人：——

  公开号：US8865662B2

  公开（公告）日：2014-10-21