[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate | 438046-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 438046-02-7
• 化学式: C₄₂H₇₁NO₁₄
• 分子量: 814.024
• InChiKey: CGHDDOJTLUYPGI-WXMKQUNSSA-N

物化性质

• 沸点：
  809.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate 在 nickel dichloride 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-2-[[(1S,2R,5R,6S,7S,8R,9R,11R,13R,14R)-2-ethyl-18-formyl-6-hydroxy-9-methoxy-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,12-dioxo-3,22-dioxa-15-azatricyclo[12.8.0.016,21]docosa-16(21),17,19-trien-8-yl]oxy]-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型红霉素A衍生物：11,12-苯并恶嗪酮醇化物的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的红霉素A的11，12-苯并恶嗪酮化物衍生物。通过分子内迈克尔将C12- O-（2-氨基苯基）基团加到10,11-脱水红霉素A衍生物3的烯酮官能团上，立体选择性地构建了C11，C12-苯并恶嗪结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.126
• 作为产物：
  描述：

  克拉霉素 在 碳酸乙烯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4S,6R)-2-[[(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-acetyloxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-13-hydroxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-2,10-dioxo-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-6-methyloxan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  新型红霉素A衍生物：11,12-苯并恶嗪酮醇化物的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的红霉素A的11，12-苯并恶嗪酮化物衍生物。通过分子内迈克尔将C12- O-（2-氨基苯基）基团加到10,11-脱水红霉素A衍生物3的烯酮官能团上，立体选择性地构建了C11，C12-苯并恶嗪结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.126

文献信息

• NOVEL 11,12-SUBSTITUTED LACTONE KETOLIDE DERIVATIVES HAVING ANTIBACTERIAL ACTIVITY
  申请人：——

  公开号：US20040038915A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel 11-12 substituted lactone ketolide derivatives and pharmaceutically-acceptable compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically-acceptable carrier are described. Also described are a method for treating bacterial infections by administering to an animal a pharmaceutical composition containing a therapeutically effective amount of a compound of the invention and processes for the preparation of such compounds.

  描述了11-12位取代的乳酮酮类衍生物以及包含有效治疗量的本发明化合物和药用可接受载体的药用可接受组合物。还描述了一种通过向动物投给包含本发明化合物的有效治疗量的药物组合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这些化合物的过程。
• 11-C-substituted ketolides
  申请人：ENANTA PHARMACEUTICALS, INC., a CORPORATION

  公开号：US20040002464A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  There are described 11-C-substituted derivatives of erythromycin and pharmaceutically acceptable compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Also described is a method for treating bacterial infections by administering to an animal a pharmaceutical composition containing a therapeutically-effective amount of a compound of the invention, and processes for the preparation of such compounds.

  描述了红霉素的11-C-取代衍生物以及含有本发明化合物的治疗有效量与药用载体组合的药用可接受组合物。还描述了一种治疗细菌感染的方法，通过向动物投与含有本发明化合物的治疗有效量的药用组合物，并用于制备这种化合物的方法。
• [EN] NEW MACROLIDES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX MACROLIDES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2011018510A1

  公开（公告）日：2011-02-17

  The invention relates to macrolide compounds of formula (I), the use of said compounds as medicaments, in particular for the treatment or prevention of inflammatory and allergic diseases, pharmaceutical compositions containing said compounds and to processes for their preparation. The invention relates in particular to macrolide compounds with antiinflammatory activity mediated primarily through inhibition of phosphodiesterase 4 (PDE4) which makes them useful for the treatment and/or prevention of inflammatory and allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rheumatoid arthritis, atopic dermatitis or inflammatory bowel disease or proliferative diseases such as cancer.

  该发明涉及公式（I）的大环内酯化合物，所述化合物的用途为药物，特别用于治疗或预防炎症和过敏性疾病，含有该化合物的药物组合物以及其制备方法。该发明特别涉及具有抗炎活性的大环内酯化合物，主要通过磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制介导，使其在治疗和/或预防慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘、类风湿关节炎、特应性皮炎或炎症性肠病等炎症和过敏性疾病，以及癌症等增殖性疾病方面具有用途。
• 11-C-substituted derivatives of clarithromycin
  申请人：——

  公开号：US20040006027A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  There are described 11-C-substituted derivatives of clarithromycin and pharmaceutically acceptable compositions comprising a therapeutically effective amount of a compound of the invention in combination with a pharmaceutically acceptable carrier. Also described is a method for treating bacterial infections by administering to an animal a pharmaceutical composition containing a therapeutically-effective amount of a compound of the invention, and processes for the preparation of such compounds.

  描述了克拉霉素的11-C取代衍生物，以及包含本发明化合物与药学上可接受的载体结合的药用有效组合物。还描述了通过向动物投予含有本发明化合物的治疗有效量的药物组合物来治疗细菌感染的方法，以及制备这种化合物的过程。
• WO2008/17696
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——