4-fluoro-2-phenylbenzo[d]oxazole | 1207681-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-2-phenylbenzo[d]oxazole
• 英文别名: 4-fluoro-2-phenyl-1,3-benzoxazole；4-Fluoro-2-phenyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1207681-92-2
• 化学式: C₁₃H₈FNO
• 分子量: 213.211
• InChiKey: WFZLRLFYSCSKPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-phenylbenzo[d]oxazole 、 2-甲胺乙硫醇盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以51%的产率得到N,N-dimethyl-2-[(2-phenyl-1,3-benzoxazol-4-yl)thio]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Facile preparation of alkoxybenzoxazoles via direct SNAr on the benzoxazole ring

  摘要：

  The synthesis of alkoxybenzoxazoles is in general quite challenging. During our investigation, we discovered that C-4 and C-7 fluoro precursors undergo SNAr with alkoxides affording moderate to excellent yields of substituted product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.095
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-6-fluorophenyl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以78%的产率得到4-fluoro-2-phenylbenzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的分子内C N和C O / S交叉偶联反应：苯并唑衍生物的制备

  摘要：

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151082

文献信息

• Mesoporous CuMn2O4 nanoframework as an efficient catalyst for the synthesis of benzimidazole derivatives through air oxidative coupling in water
  作者：Kejie Chai、Weida Xia、Handan Chen、Weike Su、Weiming Xu、An Su

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114159

  日期：2024.5

  using water as the sole solvent in high yields. The efficient catalytic activity is mainly attributed to large specific surface area, increased number of active sites, solvent reorganization between the pores of mesoporous CuMnO nanoframework, and the various electronic states of the copper and manganese ions (Cu, Cu, Mn, Mn) due to the Jahn-Teller effect. This research provides new insights into improving

  合成了具有介孔结构的混合金属氧化物（MMO）CuMnO 纳米框架。这种介孔MMO的优点是比表面积大、孔径均匀、金属价态多样。 MMO CuMnO 纳米框架在 2-氨基/羟基/巯基苯胺与各种醇的氧化偶联中表现出高效的催化活性，以水作为唯一溶剂高产率制备苯并咪唑、苯并恶唑和苯并噻唑。高效的催化活性主要归因于较大的比表面积、活性位点数量的增加、介孔 CuMnO 纳米框架孔隙之间的溶剂重组以及铜和锰离子 (Cu, Cu, Mn, Mn) 的各种电子态。达到扬-泰勒效应。该研究为提高催化剂合成含氮五元环化合物的催化性能提供了新的见解。
• Iridium-catalyzed intramolecular C N and C O/S cross-coupling reactions: Preparation of benzoazole derivatives
  作者：Yajie Shi、Qifan Zhou、Fangyu Du、Yang Fu、Yang Du、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151082

  日期：2019.10

  The irdium-catalyzed intramolecular arylcarbon-hetero cross-coupling reactions with o-haloarylamides or o-haloarylamidine have been effectively achieved using KOAc and just 1 mol% catalyst. The [Ir(cod)Cl]2 was proved to be more potential for smoothly assembling functional structures benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, which was superior to Cu- and Pd-catalyzed systems. Simultaneously

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。
• Facile preparation of alkoxybenzoxazoles via direct SNAr on the benzoxazole ring
  作者：Hervé Germain、Craig S. Harris、Michel Vautier、Nicolas Warin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.095

  日期：2010.1

  The synthesis of alkoxybenzoxazoles is in general quite challenging. During our investigation, we discovered that C-4 and C-7 fluoro precursors undergo SNAr with alkoxides affording moderate to excellent yields of substituted product. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.