8β-<(benzoyloxy)methyl>-7α-<(2-bromo-1-ethoxy)ethoxy>-1β-<(tert-butylmethylsilyl)oxy>-13-methyl-18,19-bisnor-9β-podocarp-13-en-12-one | 111324-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8β-<(benzoyloxy)methyl>-7α-<(2-bromo-1-ethoxy)ethoxy>-1β-<(tert-butylmethylsilyl)oxy>-13-methyl-18,19-bisnor-9β-podocarp-13-en-12-one
• 英文别名: 8β-[(benzoyloxy)methyl]-7α-[(2-bromo-1-ethoxy)ethoxy]-1β-[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-13-methyl-18,19-bisnor-9β-podocarp-13-en-12-one
• CAS: 111324-70-0；111324-76-6
• 化学式: C₃₄H₅₁BrO₆Si
• 分子量: 663.765
• InChiKey: TTXKQLNRUXDQRS-FIEUCBKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8β-<(benzoyloxy)methyl>-7α-<(2-bromo-1-ethoxy)ethoxy>-1β-<(tert-butylmethylsilyl)oxy>-13-methyl-18,19-bisnor-9β-podocarp-13-en-12-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到8β-<(benzoyloxy)methyl>-1β-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-14α-(formylmethyl)-7α-hydroxy-13-methyl-18,19-bisnor-9β-podocarpan-12-one ethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A free-radical cyclization of .alpha.-bromo acetals leading to tetracyclic 9.beta.-picrasanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a019
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(4aS,5S,8aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4a-methyloctahydronaphthalen-2(1H)-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基苯胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.67h， 生成 8β-<(benzoyloxy)methyl>-7α-<(2-bromo-1-ethoxy)ethoxy>-1β-<(tert-butylmethylsilyl)oxy>-13-methyl-18,19-bisnor-9β-podocarp-13-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  A free-radical cyclization of .alpha.-bromo acetals leading to tetracyclic 9.beta.-picrasanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00236a019

文献信息

• An enantioselective synthesis of (+)-picrasin B, (+)-.DELTA.2-picrasin B, and (+)-quassin from the R-(-) enantiomer of the Wieland-Miescher ketone
  作者：Moonsun Kim、Kenji Kawada、Raymond S. Gross、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00289a023

  日期：1990.1