摘要:
制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明,由于产物(例如,三亚苯基)的低聚,在小的未取代的低聚亚苯基(例如,邻-三苯基)中,Scholl反应失败。适当放置的保护基团(例如叔丁基)的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o,p-导向基团(例如,MeO)在分子内或分子间直接形成键o,p。停用o,p导向基团(例如,Br)也指导键形成o,p,但是产率较低。失活m-方向剂(例如,NO 2)抑制反应。MoCl 5和PhI(OOCCF 3)2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算(B3LYP / 6-31G(d))预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。