p-chlorophenyl fluoromethyl sulfoxide | 65325-69-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-chlorophenyl fluoromethyl sulfoxide
• 英文别名: 1-Chloro-4-(fluoromethanesulfinyl)benzene；1-chloro-4-(fluoromethylsulfinyl)benzene
• CAS: 65325-69-1
• 化学式: C₇H₆ClFOS
• 分子量: 192.641
• InChiKey: BZXPFSLPSCQEFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-chlorophenyl fluoromethyl sulfoxide 在 氟硼酸钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (4-chlorophenyl)(fluoromethyl)(2,3,4,5-tetramethylphenyl)sulfonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  用于氟亚甲基转移化学的优化单氟甲基s试剂

  摘要：

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02561
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯氯甲基硫醚 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 p-chlorophenyl fluoromethyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Aryl Fluoromethyl Sulfoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1977-24582

文献信息

• <i>ortho</i>-Cyanomethylation of aryl fluoroalkyl sulfoxides <i>via</i> a sulfonium–Claisen rearrangement
  作者：Sheng Ye、Huanhuan Wang、Guoqing Liang、Zhengkai Hu、Kun Wan、Lei Zhang、Bo Peng

  DOI：10.1039/d3ob02102e

  日期：——

  through a sulfonium–Claisen-type rearrangement. This reaction enables the incorporation of two valuable functional groups, such as the cyanomethyl group and the fluoroalkylthio group, into arenes. Remarkably, fluoroalkylthio groups, such as SCFH2 and SCF2H, bearing active hydrogen, are well tolerated by the reaction. The success of the reaction relies on the use of an excess amount of acetonitrile

  我们在此报告了芳基氟烷基亚砜与乙腈通过锍-克莱森型重排进行的邻位氰甲基化。该反应能够将两个有价值的官能团（例如氰甲基和氟烷硫基）引入芳烃中。值得注意的是，带有活性氢的氟烷硫基，例如SCFH 2和SCF 2 H，对反应具有良好的耐受性。该反应的成功依赖于过量乙腈的使用和氟代烷基取代基的电负性效应，这两者都促进亚砜与乙腈的亲电组装。因此，锍-克莱森重排反应可以耐受多种带有卤化物、腈、酮、砜和酰胺等官能团的氟代烷基亚砜，这对后续的阐述和探索很有吸引力。
• Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur Trifluoride:  A New Broad-Spectrum Deoxofluorinating Agent with Enhanced Thermal Stability
  作者：Gauri S. Lal、Guido P. Pez、Reno J. Pesaresi、Frank M. Prozonic、Hansong Cheng

  DOI：10.1021/jo990566+

  日期：1999.9.1

  Bis(2-methoxyethyl)aminosulfur trifluoride, (CH3OCH2CH2)(2)NSF3 (Deoxo-Fluor reagent), is a new deoxofluorinating agent that is much more thermally stable than DAST (C2H5)(2)NSF3 and its congeners. It is effective for the conversion of alcohols to alkyl fluorides, aldehydes/ketones to the corresponding gem-difluorides, and carboxylic acids to the trifluoromethyl derivatives with, in some cases, superior performance compared to DAST. The enhanced stability is rationalized on the basis of conformational rigidity imposed by a coordination of the alkoxy groups with the electron-deficient sulfur atom of the trifluoride.
• Site-selective fluorination of organic compounds using 1-alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts (selectfluor reagents)
  作者：G. Sankar Lal

  DOI：10.1021/jo00062a023

  日期：1993.5

  The new ''N-F''-type electrophilic reagent family of 1-alkyl-4-fluoro-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts8d (derived from elemental fluorine (F2) and 1-alkyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane salts) has been found to be very effective for the fluorination of a wide variety of organic substrates. These include steroidal enol acetates and silyl enol ethers, phenyl-substituted olefins, sulfides bearing alpha-H atoms, certain carbanions, and mildly activated aromatic compounds. The products were obtained with good yields and regioselectivity under very mild reaction conditions.
• Optimized Monofluoromethylsulfonium Reagents for Fluoromethylene-Transfer Chemistry
  作者：Arturs Sperga、Renate Melngaile、Armands Kazia、Sergey Belyakov、Janis Veliks

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02561

  日期：2021.2.19

  the properties and reactivity of fluoromethylsulfonium salts resulted in the redesign of the reagents for fluoromethylene transfer chemistry. The model reaction, fluorocyclopropanation of nitrostyrene, turned out to be a suitable platform for the discovery of more streamlined fluoromethylene transfer reagents. The incorporation of halides on one aryl ring increased the reactivity, and 2,4-dimethyl substitution

  对氟代甲基salts盐的性质和反应性的研究导致了氟代亚甲基转移化学试剂的重新设计。事实证明，模型反应（硝基苯乙烯的氟环丙烷化）是发现更多流线型氟亚甲基转移试剂的合适平台。在一个芳基环上引入卤化物可提高反应活性，而在另一个芳基环上进行2,4-二甲基取代可在试剂的反应性/结晶度和原子经济性之间取得平衡。通过开发有效的氟代环丙烷化方案以访问一系列单氟化环丙烷衍生物，证明了新试剂的实用性。
• The Synthesis of Aryl Fluoromethyl Sulfoxides
  作者：Kundalika M. MORE、James WEMPLE

  DOI：10.1055/s-1977-24582

  日期：——