2-(1,1-dimethylethyl)buta-2,3-dien-1-ol | 34452-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1,1-dimethylethyl)buta-2,3-dien-1-ol
• 英文别名: 2-tert-butyl-buta-2,3-dien-1-ol；2-tert-Butyl-butadien-2,3-ol-1
• CAS: 34452-31-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: OUJFTJBYQIUCJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-75 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  0.831±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-dimethylethyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 [RhCl(CO)dppp]₂ 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  羰基化[2 + 2 + 1]环加成反应的进展：腈基作为π组分的利用

  摘要：

  新的技巧，旧的反应：在催化条件下处理催化量为[{RhCl（CO）dppp} 2 ]（dppp = 1,3-‐双（二苯基膦基）丙烷的2-（1,2-丙二烯基）苯基乙腈衍生物CO气氛下生成苯并[ f ]氧基吲哚衍生物（参见方案）。该aza-Pauson-Khand型反应适用于脂肪族底物，从而导致形成azabicyclo [3.3.0] octadienone衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201305729
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-乙氧基乙氧基)-2-丁炔-1-醇 、 叔丁基氯化镁 生成 2-(1,1-dimethylethyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  An easy route to some α- and β- allenic alcohols via organocopper(I) induced 1,3- substitution in propargylic methanesulfinates .

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)95331-6

文献信息

• Chemo- and Stereoselective Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations Controlled by Silicon
  作者：Claude Commandeur、Serge Thorimbert、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo034429v

  日期：2003.7.1

  2-silylbut-2-ene-1,4-diol derivatives 2 bearing different substituents on the silicon atom have been prepared and tested in palladium-catalyzed alkylations with dimethyl malonate. Totally chemo- and stereoselective, these high yielding reactions are strongly influenced by the presence of the silicon group on the allyl moiety. The preparation and reactivity of two analogues 9 where the silyl group is replaced

  已经制备了一系列在硅原子上带有不同取代基的2-甲硅烷基丁-2-烯-1,4-二醇衍生物2，并在丙二酸二甲酯的钯催化烷基化反应中进行了测试。完全化学选择性和立体选择性，这些高产率反应受到烯丙基部分上硅基团的存在的强烈影响。还研究了两个类似物9的制备和反应性，其中甲硅烷基被叔丁基取代。它们对亲核试剂的反应性差异可以归因于硅基团稳定β-碳连接的能力。确实，空间因素和电子因素都是造成这种现象的原因。
• Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 4146 - 4152
  作者：Gelin,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kleijn, H.; Westmijze, H.; Meijer, J., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1980, vol. 99, # 11, p. 340 - 343
  作者：Kleijn, H.、Westmijze, H.、Meijer, J.、Vermeer, P.

  DOI：——

  日期：——
• KLEIJN H.; ELSEVIER C. J.; WESTMIJZE H.; MEIJER J.; VERMEER P., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 33, 3101-3102
  作者：KLEIJN H.、 ELSEVIER C. J.、 WESTMIJZE H.、 MEIJER J.、 VERMEER P.

  DOI：——

  日期：——
• KLEIJN H.; WESTMIJZE H.; MEIJER J.; VERMER P., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1980, 99, NO 11, 340-343
  作者：KLEIJN H.、 WESTMIJZE H.、 MEIJER J.、 VERMER P.

  DOI：——

  日期：——