5-氟苯-[2,1,3]-噻重氮 | 17821-75-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 重氮、偶氮或氧化偶氮化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-氟苯-[2,1,3]-噻重氮
• 中文别名: 5-氟苯并-[2,1,3]-噻二唑
• 英文名称: 5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole；5-Fluorobenzo-[2,1,3]-thiadiazole
• CAS: 17821-75-9
• 化学式: C₆H₃FN₂S
• mdl: MFCD00173946
• 分子量: 154.168
• InChiKey: LNZHAYNBUMVVBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  96°C 15mm
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟苯-[2,1,3]-噻重氮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以51%的产率得到5-fluoro-4-nitro-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] (AZA)INDOLE-, BENZOTHIOPHENE-, AND BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES
  [FR] (AZA)INDOLE, BENZOTHIOPHÈNE ET BENZOFURAN-3-SULFONAMIDES

  摘要：

  揭示了具有GPR17调节特性的磺胺类化合物，可用于治疗或预防各种中枢神经系统和其他疾病，特别是用于预防和治疗髓鞘疾病或紊乱。

  公开号：

  WO2018122232A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-1,2-苯二胺 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到5-氟苯-[2,1,3]-噻重氮
  参考文献：
  名称：

  用于有机太阳能电池应用的硒酚取代苯并二噻吩和氟化苯并噻二唑基共轭聚合物的合成

  摘要：

  通过Stille缩聚反应合成了一系列含有硒酚改性苯并二噻吩和含氟苯并噻二唑的交替共轭共聚物，以研究取代苯并噻二唑的氟原子数的影响。三种不同的聚合物，PBDTSe-BT、PBDTSe-FBT和PBDTSe-FFBT, 被报道并检查了它们的电化学、光谱电化学和光伏行为。对模型四聚体结构进行了密度泛函理论计算，以阐明氟原子取代受体结构单元如何影响聚合物的结构、电子和光学性质。计算研究的结果与实验研究进行了比较。通过氟取代苯并噻二唑部分实现的结构调整揭示了对具有更负 HOMO 能级的聚合物的电子结构的影响。针对PBDTSe-FFBT检查所得光伏器件的高 V OC。二氟聚合物PBDTSe-FFBT :PC 71BM 有机太阳能电池表现出最高的光伏性能，为 2.63%，J SC为 7.24 mA cm -2，V OC为 0.72 V，FF 为 50.6%。PBDTSe-BT :PC 71 BM 显示出最佳

  DOI：

  10.1016/j.electacta.2021.139298

文献信息

• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170050088A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。
• [EN] WEAK ELECTRON-DONATING BUILDING BLOCKS, COPOLYMERS THEREOF AND RELATED DEVICES<br/>[FR] BLOCS STRUCTURAUX FAIBLES DONNEURS D'ÉLECTRONS, COPOLYMÈRES CORRESPONDANTS ET DISPOSITIFS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2018119780A1

  公开（公告）日：2018-07-05

  A compound having a formula (I) is provided, in which each of A and B is independently and respectively one of formula (II) and (III), given that at least one of A and B comprise an alkynyl, each of R1 and R2 is independently and respectively a C1-20 alkyl, a thienyl or a phenyl, and each of the thienyl and the phenyl is optionally and independently substituted with a C1-20 alkyl. An organic semiconductor polymer formed by an electron donor unit and an electron acceptor unit, a film formed by the organic semiconductor polymer, and a semiconductor device are also provided.

  提供一种具有化学式（I）的化合物，其中A和B分别独立地是化学式（II）和（III）中的一种，假设A和B中至少有一个包含炔基，R1和R2分别独立地是C1-20烷基、噻吩基或苯基，噻吩基和苯基中的每一个可以选择性地且独立地被C1-20烷基取代。还提供了由电子给体单元和电子受体单元形成的有机半导体聚合物，由有机半导体聚合物形成的薄膜，以及半导体器件。
• Access to small molecule semiconductors <i>via</i> C–H activation for photovoltaic applications
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakhash Singh

  DOI：10.1039/c8cc02706d

  日期：——

  Reporting ruthenium carboxylate-catalysed single step oxidative cross coupling that challenges the conventional Stille and Suzuki coupling reactions, to afford BT and MFBT derivatives.

  报告钌羧酸盐催化的单步氧化交叉偶联，挑战传统的Stille和Suzuki偶联反应，以制备BT和MFBT衍生物。
• Effective design of A-D-A small molecules for high performance organic solar cells via F atom substitution and thiophene bridge
  作者：Anwang He、Yuancheng Qin、Weili Dai、Dan Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.018

  日期：2019.12

  and SBDT3 with fluorine-substituted BT possess a relatively deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO). These A-D-A type molecules were treated as donor and PC 71 BM as acceptor in bulk heterojunction (BHJ) small-molecule organic solar cells (SMOSCs). Among them, device based on SBDT2 gave the best device performance with a PCE of 5.06% with J sc of 10.56 mA/cm 2 , V oc of 0.85 V, fill factor

  摘要三种新颖的具有受体-供体-受体（ADA）构型的小分子SBDT1，SBDT2和SBDT3，其中4,8-双（辛氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）据报道，作为吸电子基团的电子给体核心与噻吩取代的苯并噻二唑（BT）相连。通过将不同的氟原子引入苯并噻二唑单元，研究了氟原子对光物理性质的影响。这些SBDT具有良好的热稳定性，在溶液和薄膜中具有出色的全色吸收性。带有氟取代的BT的SBDT2和SBDT3具有相对更深的最高占据分子轨道（HOMO）。这些ADA型分子在体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池（SMOSC）中被视为施主，PC 71 BM被视为受主。他们之中，基于SBDT2的设备提供了最佳的设备性能，PCE为5.06％，J sc为10.56 mA / cm 2，V oc为0.85 V，填充因数（FF）为56.4％。这些研究表明，适当掺入氟原子是提高有机太阳能电池效率的有效途径。
• Direct (Het)Arylation of Fluorinated Benzothiadiazoles and Benzotriazole with (Het)Aryl Iodides
  作者：Chun-Yang He、Cai-Zhi Wu、Feng-Ling Qing、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo402675v

  日期：2014.2.21

  A new and controllable method for the preparation of unsymmetrical and symmetrical fluorinated benzothiadiazole (FBT)–arene structures that can be applied in organic optoelectronic materials has been developed. The reaction proceeds under mild reaction conditions with high efficiency and shows excellent functional group compatibility, even toward bromide. Fluorinated benzotriazoles also take part in

  已开发出一种可控制的方法，该方法可制备可用于有机光电材料中的不对称和对称的氟化苯并噻二唑（FBT）-芳烃结构。该反应在温和的反应条件下高效地进行，甚至对溴化物也显示出优异的官能团相容性。氟化苯并三唑也参与反应。