5-氟-4,7-二溴-[2,1,3]苯并噻二唑 | 1347736-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 5-氟-4,7-二溴-[2,1,3]苯并噻二唑
• 中文别名: 4,7-二溴-5-氟-2,1,3-苯并噻二唑；4,7-二溴-5-氟-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-5-fluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-5-fluoro-2,1,3-benzothiadiazole；5-fluoro-4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole；5-fluoro-4,7-dibromobenzo[c][1,2,5]thiadiazole；FBT
• CAS: 1347736-74-6
• 化学式: C₆HBr₂FN₂S
• 分子量: 311.96
• InChiKey: KVZDYOVYIHJETJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.0 to 164.0 °C
• 沸点：
  321.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.292±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氟-4,7-二溴-[2,1,3]苯并噻二唑 在 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.17h， 以78%的产率得到4,7-dibromo-5-fluoro-6-nitro-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一类含二唑吲哚并吡咯的稠环化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类含二唑吲哚并吡咯的稠环化合物及其制备方法与应用，所述稠环化合物结构式如式1，式中，X相同或不同地选自CR1或N；Y相同或不同地选自：C(R1)2、NR1、BR1、C(R1)2O、Si(R1)2、Ge(R1)2、R1C＝CR1、C(R1)2C(R1)2、C＝O、C＝NR1、C(＝O)O、C(＝O)NR1、P(＝O)(R1)、P(＝S)(R1)、O、S、Se、Te、S(＝O)和SO2中的至少一种；*为R1或Ar；Ar为稠环基团。该类稠环化合物具有较强的化学稳定性及化学修饰性，具有较好的光探测性能；所述稠环化合物含二唑单元，吸电性较好，是有利于实现空气稳定的n型半导体材料。

  公开号：

  CN112778335B
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 生成 5-氟-4,7-二溴-[2,1,3]苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  Tuning the photovoltaic performance of BT-TPA chromophore based solution-processed solar cells through molecular design incorporating of bithiophene unit and fluorine-substitution

  摘要：

  A series of novel D-pi-A-pi-D typed organic small molecules (OSMs) have been designed and synthesized successfully for solution-processed bulk-heterojunction (BHJ) solar cells, consisting of thiophene (T) or bithiophene (TT) as a segment of pi-bridge, besides, incorporating benzothiadiazole (BT) or fluorinated benzothiadiazole (FBT) as the electron-withdrawing core (A), respectively. The photovoltaic (PV) performance was finely tuned via molecular design. A significantly increased short-circuit current density (Jsc) was observed for BDCTTMBT with narrow energy gap (E-g) due to the extended conjugation-length with TT-linkage, and a high open-circuit voltage (Voc) of 1.11 V was obtained for BDCTFBT due to the F-substitution with the lowest highest occupied molecular orbital (HOMO). Among them, a best power conversion efficiency (PCE) of 4.86% was achieved for BDCTFEBT based devices due to the double effect of TT-linkage and F-substitution. These results provide valuable information on design of novel PV materials. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.02.017

文献信息

• Effect of fluorine on optoelectronic properties in DI-A-DII-A-DI type organic molecules: A combined experimental and DFT study
  作者：Ejjurothu Appalanaidu、V.M. Vidya、Manohar Reddy Busireddy、Jayathirtha Rao Vaidya、Prabhakar Chetti

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128019

  日期：2020.6

  each of two ends is joined to an electron-donating benzodithiophene (BDT) derivative (DI). The SMD1, SMD2 and SMD3 are substituted with 0, 2 and 4 fluorine atoms on their BT moiety respectively. The assistance of DFT methods is taken to evaluate the influence of fluorine on reorganization energies, ionizing potential and electron affinity of molecules. The thermal stability of molecules is mapped by TGA

  摘要 目前的工作研究了氟原子的取代对具有 DI-A-DII-A-DI 型结构的有机分子的光电特性的影响。三个合成的有机分子（SMD1、SMD2 和 SMD3）包含作为中心供体（DII）的二噻吩并吡咯（DTP）衍生物，其侧接在两个苯并噻二唑（BT）部分（电子受体，A）之间。两端的 BT 核与供电子苯并二噻吩 (BDT) 衍生物 (DI) 相连。SMD1、SMD2和SMD3的BT部分分别被0、2和4个氟原子取代。借助 DFT 方法来评估氟对分子重组能、电离势和电子亲和力的影响。分子的热稳定性由 TGA 研究绘制。进行循环伏安法研究以了解最高分子轨道、最低未占分子轨道和分子带隙的特征，这些特征也得到 DFT 方法的支持。该分子在近红外 (NIR) 区域显示出更好的吸收特性，在各种有机溶剂中具有优异的溶液加工性，低带隙和最佳热韧性，使其适用于构建 OBHJSCs 以在连接时发挥供体材料的作用与富勒烯衍生物等受体。
• 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20170050088A

  公开（公告）日：2017-05-11

  본 명세서는 축합고리 유도체 및 이를 포함하는 유기 태양 전지에 관한 것이다.

  这份规范涉及感应环和包含它的有机太阳能电池。
• [EN] AN ELECTRON-DONATING UNIT, A COPOLYMER THEREOF AND THEIR PREPARATION METHODS, AS WELL AS THEIR USES<br/>[FR] MOTIF DONNEUR D'ÉLECTRONS, SON COPOLYMÈRE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION, AINSI QUE LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SOUTH SCIENCE & TECHNOLOGY CHINA

  公开号：WO2017152354A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  An electron-donating unit of the Formula, a copolymer thereof and their preparation methods, as well as their uses in thin-film transistor or polymer solar cell. The electron-donating unit is an effective building block for constructing high-performance polymer semiconductors due to its solubilizing ability, centrosymmetric geometry, backbone planarity, compact packing, and appropriate electron donating ability versus the previously reported BTOR and DTP units.

  该公式的电子给体单元，其共聚物及其制备方法，以及它们在薄膜晶体管或聚合物太阳能电池中的用途。 由于其溶解能力、中心对称几何形状、主链平面性、紧凑堆积以及适当的电子给体能力，电子给体单元是构建高性能聚合物半导体的有效构建模块，相对于先前报道的BTOR和DTP单元。
• Effective design of A-D-A small molecules for high performance organic solar cells via F atom substitution and thiophene bridge
  作者：Anwang He、Yuancheng Qin、Weili Dai、Dan Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.018

  日期：2019.12

  and SBDT3 with fluorine-substituted BT possess a relatively deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO). These A-D-A type molecules were treated as donor and PC 71 BM as acceptor in bulk heterojunction (BHJ) small-molecule organic solar cells (SMOSCs). Among them, device based on SBDT2 gave the best device performance with a PCE of 5.06% with J sc of 10.56 mA/cm 2 , V oc of 0.85 V, fill factor

  摘要三种新颖的具有受体-供体-受体（ADA）构型的小分子SBDT1，SBDT2和SBDT3，其中4,8-双（辛氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）据报道，作为吸电子基团的电子给体核心与噻吩取代的苯并噻二唑（BT）相连。通过将不同的氟原子引入苯并噻二唑单元，研究了氟原子对光物理性质的影响。这些SBDT具有良好的热稳定性，在溶液和薄膜中具有出色的全色吸收性。带有氟取代的BT的SBDT2和SBDT3具有相对更深的最高占据分子轨道（HOMO）。这些ADA型分子在体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池（SMOSC）中被视为施主，PC 71 BM被视为受主。他们之中，基于SBDT2的设备提供了最佳的设备性能，PCE为5.06％，J sc为10.56 mA / cm 2，V oc为0.85 V，填充因数（FF）为56.4％。这些研究表明，适当掺入氟原子是提高有机太阳能电池效率的有效途径。
• A “roller-wheel” Pt-containing small molecule that outperforms its polymer analogs in organic solar cells
  作者：Wenhan He、Maksim Y. Livshits、Diane A. Dickie、Jianzhong Yang、Rachel Quinnett、Jeffrey J. Rack、Qin Wu、Yang Qin

  DOI：10.1039/c6sc00513f

  日期：——

  “Roller-wheel” shaped Pt-containing molecules display enhanced crystallinity and are better performing organic solar cell materials than conventional small molecules and polymers featuring “dumbbell” shaped structures.

  “滚轮形状的含铂分子表现出增强的结晶性，比传统的具有“哑铃”形状结构的小分子和聚合物在有机太阳能电池材料方面表现更好。”