5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-PGI₂ | 79021-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-PGI₂
• 英文别名: 4-[(1R,2R,3aS,8bS)-2-hydroxy-1-[(E,3S)-3-hydroxyoct-1-enyl]-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoic acid
• CAS: 79021-07-1；94132-85-1；132203-93-1；136891-44-6；136891-45-7；136891-46-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: KARSYSCAEUZMQT-GOPZXSSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene-PGI₂
  参考文献：
  名称：

  通过两组分偶联过程制备旋光的苯并前列环素的有效方法

  摘要：

  开发了一种对映体纯的苯并前列环素，化学上稳定的和治疗上有用的前列腺素I 2类似物的高效实用合成方法，其中包括有效制备2- [3-溴-2-（烯丙氧基）苯基] -4-甲硅烷氧基环戊-2-烯-1-酮3旋光形式和共轭加成ω侧链到3随后环化，以关键中间体（1 - [R，2 - [R，3'小号）-2-内型甲硅烷氧基-1-外型- （3'- siloxyalk -1-烯基）-3一个，8 b -顺式-2,3,3-一个，8 b -四氢- 1 ħ-5-溴环戊[ b ]苯并呋喃4。

  DOI：

  10.1039/c39950000811

文献信息

• Synthesis of 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 and Beraprost
  作者：Hisanori Wakita、Kazuhisa Matsumoto、Hideo Yoshiwara、Yutaka Hosono、Ryoji Hayashi、Hisao Nishiyama、Hiroshi Nagase

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00020-4

  日期：1999.2

  ether moiety instead of enol-ether skeleton in PGI2. The m-phenylene PGI2 and its derivative (Beraprost) were synthesized via dihydrocyclopenta[b]benzofuran derivatives as key intermediates by ortho-selective metal-halogen exchange reaction with Grignard reagents and subsequent copper-catalyzed cyclization. The ω-side chains were introduced by stereoselective epoxide formation or Prins reaction.

  我们已经公开了一类新的稳定的PGI 2类似物，5,6,7-三去甲-4,8-互米亚苯基PGI 2具有苯基醚部分代替的烯醇-醚骨架在PGI 2。所述米亚苯基PGI 2及其衍生物（贝前列素）的合成经由二氢环戊二烯并[ b由]苯并呋喃衍生物作为关键中间体邻与格氏试剂和随后的铜催化的环化-选择性金属-卤素交换反应。通过立体选择性环氧化物形成或Prins反应引入ω侧链。
• Synthesis of (+)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2
  作者：Nagase Hiroshi、Matsumoto Kazuhisa、Yoshiwara Hideo、Tajima Atsuko、Ohno Kiyotaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97657-3

  日期：1990.1
• Synthesis of (±)-5,6,7-trinor-4,8-inter--phenylene PGI2
  作者：Ohno Kiyotaka、Nishiyama Hisao、Nagase Hiroshi、Matsumoto Kazuhisa、Ishikawa Mamoru

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97656-1

  日期：1990.1
• OHNO, KIYOTAKA;NISHIYAMA, HISAO;NAGASE, HIROSHI;MATSUMOTO, KAZUHISA;ISHIK+, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4489-4492
  作者：OHNO, KIYOTAKA、NISHIYAMA, HISAO、NAGASE, HIROSHI、MATSUMOTO, KAZUHISA、ISHIK+

  DOI：——

  日期：——