methyl (6-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetate | 947605-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (6-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-bromo-2-oxoindolin-3-yl)acetate；Methyl 2-(6-bromo-2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetate
• CAS: 947605-06-3
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₃
• 分子量: 284.109
• InChiKey: FLYDZEHETYBRTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  381.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (S)-3-(2-((S)-6-bromo-1,3-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-oxoindolin-3-yl)acetyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性的（-）-氟stramine B的形式合成及其绝对构型分配

  摘要：

  描述了天然产物（-）-氟stramine B（3）的形式合成，以及用于一系列（3 R，14 S）-和（3 S，14 S）的绝对构型分配的简便可靠的方法）-oxindolylacetylphenyloxazolidinones 4，6，13A - ç，和酰胺（+） -和（ - ） - 14用的评价用振动圆二色bisignated对联从C2和C9羰基的相互作用而产生的。绝对构型分配通过1 H NMR光谱和X射线衍射验证，因此证实了（-）-氟雌胺B 3被建立为（3a S，8a R）-3。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.009
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(6-bromo-1-(methoxycarbonyl)-1H-indole-3-yl)malonate 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 叔丁胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (6-bromo-2-oxo-2,3-dihydroindol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  振动圆二色性激子手性的（-）-氟stramine B的形式合成及其绝对构型分配

  摘要：

  描述了天然产物（-）-氟stramine B（3）的形式合成，以及用于一系列（3 R，14 S）-和（3 S，14 S）的绝对构型分配的简便可靠的方法）-oxindolylacetylphenyloxazolidinones 4，6，13A - ç，和酰胺（+） -和（ - ） - 14用的评价用振动圆二色bisignated对联从C2和C9羰基的相互作用而产生的。绝对构型分配通过1 H NMR光谱和X射线衍射验证，因此证实了（-）-氟雌胺B 3被建立为（3a S，8a R）-3。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2015.05.009

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Flustraminol B
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Eliazar Aquino-Torres、Pedro Joseph-Nathan、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.3987/com-07-11048

  日期：——