1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole | 19183-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole
• CAS: 19183-20-1
• 化学式: C₄H₃N₅O₆
• 分子量: 217.098
• InChiKey: MNYFLTUIJHCVIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  556.2±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole 在 硫酸 、 三氧化硫 、 硝酸 作用下， 反应 2.5h， 以64.1%的产率得到1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮
  参考文献：
  名称：

  由1-甲基咪唑衍生物制备1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑及其硝化条件下的氧化

  摘要：

  在这项工作中，对1-甲基咪唑及其硝基衍生物与H 2 SO 4中98％HNO 3和15％SO 3的混合物的硝化反应进行了重新研究。1-甲基咪唑，1-甲基-4-硝基咪唑，1-甲基-5-硝基咪唑或1-甲基-4,5-二硝基咪唑得到1-甲基-4,5-二硝基咪唑和1-甲基-2的混合物， HNO 3与H 2 SO 4体积比下的4,5-三硝基咪唑在80°C的温度下以1：3的浓度进行2.5小时，1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑的最高未分离产率为2.4％。在相同条件下，由1-甲基-2-硝基咪唑，1-甲基-2,4-二硝基咪唑或1-甲基-2,5-二硝基咪唑制备1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑，并得到收率。分别是65％，76％和82％。但是，当HNO 3与H 2 SO 4的比例比例为1：5，在120°C下反应2.5小时，从1-甲基咪唑，1-甲基-4-硝基咪唑或1-甲基-5-硝基咪唑中仅获得1-甲基-4,5-二硝基咪

  DOI：

  10.1007/s10593-020-02622-7
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二硝基-咪唑 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 反应 1.75h， 以40%的产率得到1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  Molten-State Nitration of Substituted Imidazoles: New Synthetic Approaches to the Novel Melt-Cast Energetic Material, 1-Methyl-2,4,5-trinitroimidazole

  摘要：

  描述了一种新颖的一步合成1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑（MTNI）的方法。此外，还开发了一种新的熔融状态硝化法用于合成1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260148

文献信息

• Study of the methylation reaction of 2,4-dinitroimidazole and potassium 2,4,5-trinitroimidazol-1-ide with dimethyl sulfate
  作者：Peng-Bao Lian、Yuan Yuan、Jian Chen、Li-Zhen Chen、Jian-Long Wang

  DOI：10.1007/s10593-020-02767-5

  日期：2020.8

  The methylation of 2,4-dinitroimidazole and potassium salt of 2,4,5-trinitroimidazole with dimethyl sulfate was reinvestigated. When the reaction system contained a weak base, the reaction products were 1-methyl-2,4-dinitroimidazole and 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole, respectively. However, in the absence of a base in the reaction system, the products contained oxidation byproducts 1-methylimidazolidine-2

  重新研究了2,4-二硝基咪唑和2,4,5-三硝基咪唑的钾盐与硫酸二甲酯的甲基化反应。当反应体系包含弱碱时，反应产物分别为1-甲基-2,4-二硝基咪唑和1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑。然而，在反应体系中不存在碱的情况下，产物包含氧化副产物1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮，1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和回收的起始原料。所有产品均使用FT-IR，NMR和元素分析进行​​表征。通过单晶X射线衍射进一步确认了1-甲基咪唑烷-2,4,5-三酮和1,3-二甲基咪唑烷-2,4,5-三酮的结构。
• Melt-cast explosive material
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US07304164B1

  公开（公告）日：2007-12-04

  1-Methyl-2,4,5-Trinitroimidazole is synthesized starting from 4-nitroimidazole using stepwise nitration method and further methylation using Dimethylsulphate. It is relatively insensitive to impact and its thermal stability is excellent. The calculated detonation properties indicate that its performance is about 30% better than TATB. It can be prepared easily, with reasonable yield, starting from commercially available Imidazole. Results from impact sensitivity, friction sensitivity, time-to-explosion temperature and vacuum stability tests indicate that it is less sensitive than both RDX and HMX. The good oxygen balance and measured heat of formation data of this material indicate that its propellant performance should be good.

  1-甲基-2,4,5-三硝基咪唑是从4-硝基咪唑开始使用逐步硝化方法合成的，并进一步使用二甲基硫酸酯进行甲基化。它对冲击相对不敏感，热稳定性优异。计算的爆轰性能表明，其性能比TATB好约30%。它可以从商业可获得的咪唑出发轻松制备，产率合理。冲击敏感性、摩擦敏感性、爆炸温度和真空稳定性测试结果表明，它比RDX和HMX都不敏感。该材料的氧平衡良好，测得的生成热数据表明其推进剂性能应该很好。
• Cho, Jin Rai; Kim, Kwang Joo; Cho, Soo Gyeong, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2002, vol. 39, # 1, p. 141 - 148
  作者：Cho, Jin Rai、Kim, Kwang Joo、Cho, Soo Gyeong、Kim, Jeong Kook

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic Substitution Reactions of 1-Methyl-2,4,5-trinitroimidazole (MTNI)
  作者：Raja Duddu、Paritosh R. Dave、Reddy Damavarapu、Rao Surapaneni、Damon Parrish

  DOI：10.1080/00397910902898635

  日期：2009.11.5

  Nucleophilic substitution reactions on 1-methyl-2,4,5-trinitroimidazole (MTNI) are described.